クレミゾール

クレミゾール
臨床データ
商号	アレルクール、ヒスタクール
その他の名前	EPX-100
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 1-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-(ピロリジン-1-イルメチル)ベンズイミダゾール;
CAS番号	442-52-4;
パブケム CID	2782;
ケムスパイダー	2680;
ユニ	T97CB3796L;
ケッグ	D01705;
チェビ	チェビ:52140;
チェムBL	番号:;
NIAID 化学データベース	033090;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００４６９３９;
ECHA 情報カード	100.006.486
化学および物理データ
式	C 19 H 20 Cl N 3
モル質量	325.84 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Clc1ccc(cc1)Cn3c(nc2cccccc23)CN4CCCC4;
	InChI InChI=1S/C19H20ClN3/c20-16-9-7-15(8-10-16)13-23-18-6-2-1-5-17(18)21-19(23)14-22-11-3-4-12-22/h1-2,5-10H,3-4,11-14H2; キー:CJXAEXPPLWQRFR-UHFFFAOYSA-N;

クレミゾールは、 AllercurやHistacurという_ブランド名で販売されており、抗ヒスタミン薬、鎮痒薬、鎮静薬として説明されているベンズイミダゾール系のヒスタミンH1受容体拮抗薬であるが、現在は販売されていない。^[1]^[2]^[3]^[4]

セロトニン受容体作動薬でもあり、開発コード名EPX-100でドラベ症候群、レノックス・ガストー症候群、てんかんの潜在的な治療薬として研究されています。^[5]^[4]^[6]

この薬は1952年に初めて科学文献に記載されました。^[1]セロトニン受容体作動薬および抗けいれん薬としての特性は2017年に発見されました。^[5]^[4]

合成

_{2 位がアルキルアミンで置換されたベンズイミダゾールは、H 1}抗ヒスタミン剤として由緒ある歴史を持っています。多くのベンズイミダゾールの標準的な出発物質は、フェニレンジアミンまたはその誘導体で構成されています。

この化合物とクロロ酢酸の反応は、クロロメチルアミドの初期形成を想定することで合理的に説明できる。残った遊離アミノ基とのイミド形成により環が閉じ、2-クロロメチルベンズイミダゾール（ 3 ）が得られる。ピロリジンによるハロゲンの置換によりアルキル化生成物が得られる。縮合イミダゾール窒素上のプロトンは、次に水素化ナトリウムとの反応により除去される。得られたアニオンをα,4-ジクロロトルエンで処理すると、H ₁抗ヒスタミン剤クレミゾール（5）が得られる。

参照

クロルミダゾール

参考文献

^ ab Elks J (2014). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献。Springer US。p. 288。ISBN 978-1-4757-2085-3. 2024年10月29日閲覧。
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^ ジャーチェル D、フィッシャー H、クラハト M (1952)。「Zur Darstellung der Benzimidazole」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。575 (2): 162–173。土井：10.1002/jlac.19525750204。
^ GB 703272、Schenck M、Heinz W、1954年発行、Schering AGに譲渡
^ US 2689853、Schenck M、Heinz W、1954年発行、Schering AGに譲渡

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[Sills2023-5] Sills GJ (2023). 「発達性およびてんかん性脳症の治療における承認済みおよび新規の抗てんかん薬の薬理学的多様性」Ther Adv Neurol Disord . 16 : 17562864231191000. doi :10.1177/17562864231191000. PMC 10467199 . PMID 37655228.

[AdisInsight-6] 「クレミゾール - Epygenix Therapeutics/カリフォルニア大学サンフランシスコ校」AdisInsight 2024年10月9日2024年10月29日閲覧。

[7] ジャーチェル D、フィッシャー H、クラハト M (1952)。「Zur Darstellung der Benzimidazole」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。575 (2): 162–173。土井：10.1002/jlac.19525750204。

[8] GB 703272、Schenck M、Heinz W、1954年発行、Schering AGに譲渡

[9] US 2689853、Schenck M、Heinz W、1954年発行、Schering AGに譲渡