クロルスルフロン

クロルスルフロン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-クロロ-N-[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルバモイル]ベンゼン-1-スルホンアミド
	その他の名前 DPX4189
識別子
CAS番号	64902-72-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:3652;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	43209;
ECHA 情報カード	100.059.316
EC番号	265-268-5;
ケッグ	C05071;
パブケム CID	47491;
ユニ	O6S620ML45;
国連番号	3077 2588
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7023980;
	インチ InChI=1S/C12H12ClN5O4S/c1-7-14-10(17-12(15-7)22-2)16-11(19)18 -23(20,21)9-6-4-3-5-8(9)13/h3-6H,1-2H3,(H2,14,15,16,17,18,19) キー: VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 O=C(NC1=NC(=NC(=N1)C)OC)NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC2Cl;
プロパティ
化学式	C 12 H 12 ClN 5 O 4 S
モル質量	357.78
外観	白色結晶固体
密度	1.48グラム/ cm3
融点	173 °C (343 °F; 446 K)
水への溶解度	12500 mg/L（20℃）
ログP	-0.99
酸性度（p Ka）	3.4
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H410
注意事項	P273、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

クロルスルフロンは、ALS（アセト乳酸合成酵素）阻害剤除草剤であり、スルホニル尿素化合物です。^[3]^{[4] 1976年2月に}特許譲受人であったデュポン社で働いていたジョージ・レビットによって発見されました。^[5]^[6]^[7]

ブランド名

もともとは1982年にデュポン社によってGleanというブランド名で導入され、^[1]^[7]後に北米ではTelar ^[3]としても導入されました。

化学

クロルスルフロンの最初の合成は、1977年にアメリカの化学会社デュポン社が出願した特許で公開されました。2-クロロベンゼンスルホニルイソシアネートを2-アミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジンと縮合させてスルホニル尿素生成物を形成しました。^[6]

作用機序

クロルスルフロンはアセト乳酸合成酵素阻害剤（ALS阻害剤）クラスの除草剤であり、HRAC（除草剤耐性行動委員会）グループ2 ^[4]^[3]（旧HRACグループB、^[4]オーストラリアグループB）に分類されています。^[8]

効能

Triticum aestivum は、アリールヒドロキシル化を経てグルコース化合物と結合して非除草性結合体を形成することで、自然に耐性を獲得する。^[9]クロルスルフロンに対する雑草耐性は、北米および世界中で広く見つかっている。T . aestivumの近縁種であるLolium rigidumも、Christopher ら 1991 および Cotterman と Saari 1992 によって同じメカニズムを使用していることがわかった^{。 [9]}北米のStellaria mediaの個体群は、処理の改善ではなく、 ALS標的変異によって耐性を獲得することが Hall と Devine 1990 によってわかった^{。 [9]}Alopecurus myosuroides (Letouzé と Gasquez 2003 によって発見) やL. rigidum (Tardif と Powles 1999 によって発見)のように、 P450活性の増加^{も効果的である可能性がある。 [10]}もう一つの同様のメカニズムであるアセト乳酸合成酵素標的部位変異Pro-197-Serは、モデル（シロイヌナズナ）において37%の劣性適応度コストを伴うことがRouxら2004によって発見されました。^[11]

小麦のほとんどの品種は、クロルスルフロンに対しては推奨量の3倍でも耐性があるが、トリフルラリンやペンディメタリンは全般的に出芽率を低下させたが、最終的な収穫量は初期の出芽ほど影響を受けなかった。しかし、通常の量では出芽に有意な影響を与えなかった。^[12]

遺伝子工学での使用

クロルスルフロン耐性遺伝子は、他の遺伝子による形質転換を試みる際の選択マーカーとして利用されており、 ^[13]^[14]例えば、Dianthus caryophyllus^[13]やMarchantia polymorpha^[14]などがその例である。

作物も意図的に耐性を持たせる方法があり、例えば1988年にMcCabeらはトウモロコシにタングステン粒子を付着させて関連遺伝子を照射した。^[15]

アプリケーション

クロルスルフロンは商業的に重要な広葉雑草やイネ科植物に対して広範囲に作用するが、推奨使用量であれば小麦などの重要な作物に対しても安全である。その特性により、土壌に散布することで新芽の雑草がそれを吸収して防除することができる。あるいは、作物に雑草がすでに生えている後に散布することでも防除につながる。この製品は、1エーカーあたり0.008～0.0155ポンド（9.0～17.4 g/ha）の散布量で使用される。^[16]米国農業における推定使用量は米国地質調査所によって地図化されており、1992年から2017年（最新の数字が入手可能な日付）まで、毎年最大12万ポンド（54,000 kg）が散布されたことが示されている。この化合物は主に小麦に使用されるが、牧草地にも使用される。^[17]

クロルスルフロン単独またはアミノシクロピラクロルとの併用は、北米太平洋岸北西部のセントーレア・ソルスティティアリス、セントーレア・カルシトラパ、セントーレア・イベリカの防除に推奨されている。 ^[3]

参考文献

^ ab 農薬特性データベース。「クロルスルフロン」。ハートフォードシャー大学。
^ PubChem データベース。「クロルスルフロン」。
^ abcd 「Starthistle、黄色（Centaurea solstitialis）、紫色（Centaurea calcitrapa）、イベリア（Centaurea iberica）」。Pacific Northwest Pest Management Handbooks。Pacific Northwest Extension（オレゴン、ワシントン、アイダホ）。2015年11月10日。 2021年3月3日閲覧。
^ abc 「HRAC MOA 2020改訂版の説明とマスター除草剤リスト」。除草剤耐性対策委員会。2020年9月14日。 2021年4月1日閲覧。
^ DE 2715786、ジョージ・レビット、「除草剤スルホンアミド」、1977年発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡
^ ab US 4127405、ジョージ・レビット、「除草剤スルホンアミド」、1978年発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡
^ ab Bhardwaj, Gaurab (2007). 「先駆的な発明から持続的な革新へ: スルホニル尿素系除草剤の物語」(PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). 2006-11-18 にオリジナル(PDF)からアーカイブ。
^ 「2024 HRAC グローバル除草剤MOA分類マスターリスト」。除草剤耐性対策委員会。
^ abc Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). 「除草剤耐性のメカニズムと農業的側面」。Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 44 (1). Annual Reviews : 203–229. doi :10.1146/annurev.pp.44.060193.001223. ISSN 1040-2519.
^ Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2010-06-02). 「進化の実践：除草剤に耐性のある植物」。Annual Review of Plant Biology。61 ( 1). Annual Reviews : 317–347. doi :10.1146/ annurev -arplant-042809-112119. ISSN 1543-5008. PMID 20192743.
^ Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F (2011-05-04). 「植物の耐性コストの推定と解釈に対する統一的なアプローチ」.遺伝. 107 (5). The Genetics Society ( Nature ): 386–394. doi :10.1038/hdy.2011.29. ISSN 0018-067X. PMC 3199924 . PMID 21540885.
^ Lemerle, D.; Leys, AR; Hinkley, RB; Fisher, JA (1985). 「小麦栽培品種の出芽前除草剤に対する耐性」.オーストラリア実験農業誌. 25 (4): 922. doi :10.1071/EA9850922.
^ ab 田中良一; ブルグリエラフィリッパ (2013-02-19). 「花の色とシトクロム P450」. Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 368 (1612). The Royal Society : 20120432. doi :10.1098/rstb.2012.0432. ISSN 0962-8436. PMC 3538422 . PMID 23297355.
^ ab Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (2021-06-17). 「Marchantia polymorphaの発生と分子遺伝学」Annual Review of Plant Biology . 72 (1). Annual Reviews : 677–702. doi :10.1146/annurev-arplant-082520-094256. ISSN 1543-5008. PMID 33684298. S2CID 232159593.
^ Klein, Theodore M.; Arentzen, Rene; Lewis, Paul A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). 「粒子衝撃による微生物、植物、動物の形質転換」。Nature Biotechnology . 10 (3). Nature Portfolio : 286–291. doi :10.1038/nbt0392-286. ISSN 1087-0156. PMID 1368100. S2CID 26707595.
^ FMC Corporation (2019). 「Glean XP除草剤の米国ラベル」(PDF)。
^ 米国地質調査所。「2017年のクロルスルフロンの農業用途推定値」。 2021年9月28日閲覧。

[PPDB-1] 農薬特性データベース。「クロルスルフロン」。ハートフォードシャー大学。

[PUBchem-2] PubChem データベース。「クロルスルフロン」。

[PNWHB-3] 「Starthistle、黄色（Centaurea solstitialis）、紫色（Centaurea calcitrapa）、イベリア（Centaurea iberica）」。Pacific Northwest Pest Management Handbooks。Pacific Northwest Extension（オレゴン、ワシントン、アイダホ）。2015年11月10日。 2021年3月3日閲覧。

[HRAC-MOA-2020-4] 「HRAC MOA 2020改訂版の説明とマスター除草剤リスト」。除草剤耐性対策委員会。2020年9月14日。 2021年4月1日閲覧。

[patent-Germ-5] DE 2715786、ジョージ・レビット、「除草剤スルホンアミド」、1977年発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡

[patent-US-6] US 4127405、ジョージ・レビット、「除草剤スルホンアミド」、1978年発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡

[Bhardwaj-2007-7] Bhardwaj, Gaurab (2007). 「先駆的な発明から持続的な革新へ: スルホニル尿素系除草剤の物語」(PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). 2006-11-18 にオリジナル(PDF)からアーカイブ。

[8] 「2024 HRAC グローバル除草剤MOA分類マスターリスト」。除草剤耐性対策委員会。

[Holt-et-al-1993-9] Holt, Jodie S.; Powles, Steven B.; Holtum, Joseph AM (1993). 「除草剤耐性のメカニズムと農業的側面」。Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 44 (1). Annual Reviews : 203–229. doi :10.1146/annurev.pp.44.060193.001223. ISSN 1040-2519.

[Powles-Yu-2010-10] Powles, Stephen B.; Yu, Qin (2010-06-02). 「進化の実践：除草剤に耐性のある植物」。Annual Review of Plant Biology。61 ( 1). Annual Reviews : 317–347. doi :10.1146/ annurev -arplant-042809-112119. ISSN 1543-5008. PMID 20192743.

[Vila-Aiub-et-al-2011-11] Vila-Aiub, MM; Neve, P; Roux, F (2011-05-04). 「植物の耐性コストの推定と解釈に対する統一的なアプローチ」.遺伝. 107 (5). The Genetics Society ( Nature ): 386–394. doi :10.1038/hdy.2011.29. ISSN 0018-067X. PMC 3199924 . PMID 21540885.

[12] Lemerle, D.; Leys, AR; Hinkley, RB; Fisher, JA (1985). 「小麦栽培品種の出芽前除草剤に対する耐性」.オーストラリア実験農業誌. 25 (4): 922. doi :10.1071/EA9850922.

[Tanaka-Brugliera-2013-13] 田中良一; ブルグリエラフィリッパ (2013-02-19). 「花の色とシトクロム P450」. Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences . 368 (1612). The Royal Society : 20120432. doi :10.1098/rstb.2012.0432. ISSN 0962-8436. PMC 3538422 . PMID 23297355.

[Kohchi-et-al-2021-14] Kohchi, Takayuki; Yamato, Katsuyuki T.; Ishizaki, Kimitsune; Yamaoka, Shohei; Nishihama, Ryuichi (2021-06-17). 「Marchantia polymorphaの発生と分子遺伝学」Annual Review of Plant Biology . 72 (1). Annual Reviews : 677–702. doi :10.1146/annurev-arplant-082520-094256. ISSN 1543-5008. PMID 33684298. S2CID 232159593.

[Klein-et-al-1992-15] Klein, Theodore M.; Arentzen, Rene; Lewis, Paul A.; Fitzpatrick-McElligott, Sandra (1992). 「粒子衝撃による微生物、植物、動物の形質転換」。Nature Biotechnology . 10 (3). Nature Portfolio : 286–291. doi :10.1038/nbt0392-286. ISSN 1087-0156. PMID 1368100. S2CID 26707595.

[USlabel-16] FMC Corporation (2019). 「Glean XP除草剤の米国ラベル」(PDF)。

[17] 米国地質調査所。「2017年のクロルスルフロンの農業用途推定値」。 2021年9月28日閲覧。