アミノシクロピラクロル

アミノシクロピラクロル
名前
	推奨されるIUPAC名 6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピルピリミジン-4-カルボン酸
識別子
CAS番号	858956-08-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:62952;
ケムスパイダー	21442054;
ECHA 情報カード	100.121.525
パブケム CID	17747875;
ユニ	O19K7667GO ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００７４６８３;
	笑顔 C1CC1C2=NC(=C(C(=N2)N)Cl)C(=O)O;
プロパティ
化学式	C 8 H 8 Cl N 3 O 2
モル質量	213.62 グラムモル−1
外観	茶色の液体
密度	1.134グラム/ミリリットル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

アミノシクロピラクロル（AMCP）は、選択性、低毒性、オーキシン模倣除草剤であり、道路、野生生物管理地域、レクリエーション地域、芝生、ゴルフコース、芝生農場など、いくつかの非食用地で広葉雑草の発芽前および発芽後の防除を提供します。2010年8月にデュポン社によってImprelisとして条件付きで登録され、2010年秋に初めて使用されました。^[3] この化学物質は全身性除草剤であり、遺伝子発現を阻害することによって作用します。アミノシクロピラクロルはピリミジンカルボン酸化学ファミリーに属し、広葉陸生植物を含む双子葉植物の成長調節ホルモンであるオーキシンを模倣します。^[4]これにより、未分化細胞分裂と伸長が引き起こされ、葉のねじれや巻き込みなどのオーキシン除草剤の損傷の特徴的な外観がもたらされます。^[5]^[6]

オーキシン模倣除草剤は双子葉植物に選択的に毒性があるが、一部の被子植物も影響を受ける。一部の針葉樹種に被害が発生したため、米国環境保護庁とデュポンは、処理対象敷地内またはその付近にヨーロッパトウヒやシロマツの木がある場所ではインプレリスを使用しないよう、専門の散布業者と一般消費者に勧告した。 ^[3] ^[7]

トマト植物はオーキシン除草剤に非常に敏感であるため、オーキシン除草剤による被害を試験するための優れた生物検定プラットフォームである。^[8]^[9]管理された温室試験では、トマトの試験の1年以上前に隣接する芝生に散布されたAMCPにさらされて被害を受けたヨーロッパトウヒとアメリカニセアカシアの残骸でトマト植物のマルチングが行われた。マルチング（細かく刻んだ葉と茎）には4.7～276ppbのAMCPが含まれていた。AMCPにさらされたトマト植物はすべて目に見える被害を受けたが、曝露されていない対照群には被害は見られなかった。曝露されたトマト植物の残留AMCPは0.5～8.0ppbの範囲であった。^[10]

アミノピラリドと同様に、AMCPに汚染された土壌、マルチ、または堆肥は、感受性作物や庭園から排除する必要があります。AMCPの消散半減期（DT ₅₀）は、北部グレートプレーンズの4つの土壌で3日から112日以上と測定されています。^[11]最近では、90％分解に必要な時間（DT ₉₀）は622日から921日であることがわかりました。^[12]実際問題として、AMCP処理された領域内のすべての物質は、安全が証明されるまで、トマトやその他のナス科植物に対して永久に有毒であるとみなされるべきです。

参考文献

^ Bekir Bukun、R. Bradley Lindenmayer、Scott J. Nissen、Philip Westra、Dale L. Shaner、Galen Brunk (2010 年 3 月～4 月)。「カナダアザミ (Cirsium arvense) におけるアミノシクロピラクロルとアミノシクロピラクロルメチルエステルの吸収と転流」。Weed Science。58 ( 2 ): 96–102。doi :10.1614/ ws -09-086.1。S2CID 28050305 。
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^ 「非農作物地域、芝地、芝生、住宅地の芝生に使用するための新規有効成分アミノシクロピラクロルの登録」。米国環境保護庁、農薬プログラム局、登録部門。2010 年 8 月 24 日。4 ページ。2013 年1 月 6 日閲覧。
^ https://web.archive.org/web/20140108225248/https://www.epa.gov/pesticides/regulatory/imprelis.html
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^ 、Ramda, K.、Boyd, N.、McAvoy, C.、「雑草を抑制し、作物を抑制しない」、野菜および特殊作物ニュース2019 年 3 月、https://swfrec.ifas.ufl.edu/docs/pdf/weed-science/2019-03-Herbicides%20phytotoxicity_VSC.pdf
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^ Conklin KL、Lym RG。温度と湿度がアミノシクロピラクロル土壌半減期に与える影響。雑草技術。2013;27(3):552–556。doi:10.1614/WT-D-12-00147.1
^ Takeshita, V., Mendes, KF, Junqueira, LV et al. サトウキビシステムの有機残留物で改良された土壌におけるアミノシクロピラクロルの運命の定量化、Sugar Tech (2020年5月～6月) 22(3):428–436 https://doi.org/10.1007/s12355-019-00782-1

[weedsci-1] Bekir Bukun、R. Bradley Lindenmayer、Scott J. Nissen、Philip Westra、Dale L. Shaner、Galen Brunk (2010 年 3 月～4 月)。「カナダアザミ (Cirsium arvense) におけるアミノシクロピラクロルとアミノシクロピラクロルメチルエステルの吸収と転流」。Weed Science。58 ( 2 ): 96–102。doi :10.1614/ ws -09-086.1。S2CID 28050305 。

[2] 「MSDS」(PDF) 。 2011年5月10日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2012年6月15日閲覧。

[epa-3] 米国EPA

[4] アミノシクロピラクロル 3–42 JMPR 2014 https://apps.who.int/pesticide-residues-jmpr-database/Document/222

[5] ttps://herbicidesymptoms.ipm.ucanr.edu/MOA/Synthetic_Auxins/

[regp4-6] 「非農作物地域、芝地、芝生、住宅地の芝生に使用するための新規有効成分アミノシクロピラクロルの登録」。米国環境保護庁、農薬プログラム局、登録部門。2010 年 8 月 24 日。4 ページ。2013 年1 月 6 日閲覧。

[epa_archived-7] ttps://web.archive.org/web/20140108225248/https://www.epa.gov/pesticides/regulatory/imprelis.html

[8] Israel, TD, Rhodes, GN Jr., Wszelaki, A. トマトに対するオフターゲット除草剤被害の疑いの診断、テネシー大学エクステンション出版物 W 295-B、https://utia.tennessee.edu/publications/wp-content/uploads/sites/269/2023/10/W295-B.pdf

[9] 、Ramda, K.、Boyd, N.、McAvoy, C.、「雑草を抑制し、作物を抑制しない」、野菜および特殊作物ニュース2019 年 3 月、https://swfrec.ifas.ufl.edu/docs/pdf/weed-science/2019-03-Herbicides%20phytotoxicity_VSC.pdf

[10] パットンら：損傷した木の木片中のAMCP、Weed Technology 2013 27：803–809、https://oisc.purdue.edu/pesticide/pdf/wt-d-13-00066-1.pdf

[11] Conklin KL、Lym RG。温度と湿度がアミノシクロピラクロル土壌半減期に与える影響。雑草技術。2013;27(3):552–556。doi:10.1614/WT-D-12-00147.1

[12] Takeshita, V., Mendes, KF, Junqueira, LV et al. サトウキビシステムの有機残留物で改良された土壌におけるアミノシクロピラクロルの運命の定量化、Sugar Tech (2020年5月～6月) 22(3):428–436 https://doi.org/10.1007/s12355-019-00782-1