ビス(トリメチルシリル)スルフィド

ビス(トリメチルシリル)スルフィド
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサメチルジシラチアン
	その他の名前トリメチル[(トリメチルシリル)スルファニル]シラン
識別子
CAS番号	3385-94-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1698358
ケムスパイダー	69371 ;
ECHA 情報カード	100.020.184
EC番号	222-201-4;
パブケム CID	76920;
ユニ	AZ6L5QJY5H ;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2063006;
	InChI InChI=1S/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3 キー: RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3 キー: RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYAN;
	笑顔 C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C; S([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C;
プロパティ
化学式	C 6 H 18 S Si 2
モル質量	178.44 グラムモル−1
外観	悪臭のある無色の液体
密度	0.846 g cm −3
沸点	163 °C (325 °F; 436 K)
水への溶解度	加水分解する
他の溶媒への溶解性	THFなどのエーテルやトルエン; などのアレーン;
屈折率( n D )	1.4586
構造
双極子モーメント	1.85D
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H311、H331
注意事項	P261、P280、P301+P310、P311
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
安全データシート（SDS）	「外部MSDS」
関連化合物
関連化合物	B 2 S 3、SiS 2
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ビス(トリメチルシリル)スルフィドは、化学式((CH ₃ ) ₃ Si) _{2 Sで表される}化合物です。( tms ) ₂ Sと略されることが多いこの無色で悪臭のある液体は、化学合成における「S ²⁻」の有用な非プロトン性供給源です。^[3]

合成

この試薬はトリメチルシランクロリドを無水硫化ナトリウムで処理して製造される：^[4]

2 (CH ₃ ) ₃ SiCl + Na ₂ S → ((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S + 2 NaCl

((CH ₃ ) ₃ Si) _{2 Sは容易に}加水分解されるため、空気から保護する必要があります。

((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S + H ₂ O → ((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ O + H ₂ S

合成での使用

ビス（トリメチルシリル）スルフィドは、金属酸化物および塩化物を対応する硫化物に変換するための試薬である。^{[5]この変換は、酸素およびハロゲン化物に対する}ケイ素（IV）の親和性を利用する。理想的な反応は次の通りである。

((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S + MO → ((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ O + MS

同様に、アルデヒドやケトンを対応するチオンに変換するのにも使われてきました。^[6]^[7]

安全性

((CH ₃ ) ₃ Si) ₂ S は水と発熱反応を起こし、有毒な H ₂ S を放出します。

参考文献

^ mastersearch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet
^ ab 製品カタログ sigmaaldrich.com ^{[リンク切れ‍ ]}
^ Matulenko, MA (2004). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィド」.有機合成試薬百科事典. 1 : 5. doi :10.1002/047084289X. hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237。
^ So, J.-H.; Boudjouk, P. (1992). 「ヘキサメチルジシラチアン」。 Russell, NG (ed.).無機合成。第 29 巻。ニューヨーク: Wiley。p. 30。doi :10.1002/9780470132609.ch11。ISBN 0-471-54470-1。
^ Lee, SC; Holm, RH、「非分子金属カルコゲニド/ハロゲン化物固体およびそれらの分子クラスター類似体」、Angewandte Chemie International Edition英語版、1990年、第29巻、840-856ページ。
^ A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィドの合成応用: パート II. 芳香族およびヘテロ芳香族 o-アジド-チオアルデヒドの合成」.化学レター. 24 (2): 147. doi :10.1246/cl.1995.147.
^ WM McGregor; DC Sherrington (1993). 「チオケトンおよびチオアルデヒドの最近の合成経路」.化学協会レビュー. 22 (3): 199–204. doi :10.1039/CS9932200199.
^ Fenske, D.; Persau, C.; Dehnen, S.; Anson, CE (2004). 「Ag-S クラスター化合物 [Ag ₇₀ S ₂₀ (SPh) ₂₈ (dppm) ₁₀ ] (CF ₃ CO ₂ ) ₂および [Ag ₂₆₂ S ₁₀₀ (St-Bu) ₆₂ (dppb) ₆ ] の合成と結晶構造」. Angewandte Chemie International Edition . 43 (3): 305–309. doi :10.1002/anie.200352351. PMID 14705083.

[1] stersearch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet

[b-2] 製品カタログ sigmaaldrich.com ^{[リンク切れ‍ ]}

[3] Matulenko, MA (2004). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィド」.有機合成試薬百科事典. 1 : 5. doi :10.1002/047084289X. hdl : 10261/236866 . ISBN 9780471936237。

[4] So, J.-H.; Boudjouk, P. (1992). 「ヘキサメチルジシラチアン」。 Russell, NG (ed.).無機合成。第 29 巻。ニューヨーク: Wiley。p. 30。doi :10.1002/9780470132609.ch11。ISBN 0-471-54470-1。

[5] Lee, SC; Holm, RH、「非分子金属カルコゲニド/ハロゲン化物固体およびそれらの分子クラスター類似体」、Angewandte Chemie International Edition英語版、1990年、第29巻、840-856ページ。

[6] A. Capperucci; A. Degl'Innocenti; P. Scafato; P. Spagnolo (1995). 「ビス(トリメチルシリル)スルフィドの合成応用: パート II. 芳香族およびヘテロ芳香族 o-アジド-チオアルデヒドの合成」.化学レター. 24 (2): 147. doi :10.1246/cl.1995.147.

[7] WM McGregor; DC Sherrington (1993). 「チオケトンおよびチオアルデヒドの最近の合成経路」.化学協会レビュー. 22 (3): 199–204. doi :10.1039/CS9932200199.

[8] Fenske, D.; Persau, C.; Dehnen, S.; Anson, CE (2004). 「Ag-S クラスター化合物 [Ag ₇₀ S ₂₀ (SPh) ₂₈ (dppm) ₁₀ ] (CF ₃ CO ₂ ) ₂および [Ag ₂₆₂ S ₁₀₀ (St-Bu) ₆₂ (dppb) ₆ ] の合成と結晶構造」. Angewandte Chemie International Edition . 43 (3): 305–309. doi :10.1002/anie.200352351. PMID 14705083.