ビフェメラン

ビフェメラン
臨床データ
商号	アルナート、セレポート
その他の名前	MCl-2016
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	N06AX08 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 N-メチル-4-[2-(フェニルメチル)フェノキシ]ブタン-1-アミン;
CAS番号	90293-01-9 ;
パブケム CID	2377;
ケムスパイダー	2286 ;
ユニ	Z4501GN13G;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1045663;
ECHA 情報カード	100.220.566
化学および物理データ
式	C 18 H 23 NO
モル質量	269.388 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O(c1ccccc1Cc2ccccc2)CCCCNC;
	InChI InChI=1S/C18H23NO/c1-19-13-7-8-14-20-18-12-6-5-11-17(18)15-16-9-3-2-4-10-16/h2-6,9-12,19H,7-8,13-15H2,1H3 ; キー:QSQQPMHPCBLLGX-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ビフェメラン( INN ) (アルナート、セレポート)、またはビフェメラン塩酸塩( JAN ) は、4-( O -ベンジルフェノキシ)- N -メチルブチルアミンとしても知られ、抗うつ薬および脳賦活薬であり、日本ではうつ症状を伴う脳梗塞患者の治療や老人性痴呆症の治療に広く使用されていました。 ^[1]^[2]また、緑内障の治療にも有効であるようです。^[3] 1998年に有効性の欠如により市場から撤去されて以来、日本では製造が中止されています。^[4]

ビフェメランは、両アイソザイムのモノアミン酸化酵素阻害剤として作用し、 MAO-Aの競合的（可逆的）阻害（Ki ₌ 4.20 μM ）（モノアミン酸化酵素A（RIMA）の可逆的阻害剤となる）およびMAO-Bの非競合的（不可逆的）阻害（Ki ₌ 46.0 μM）を示し、^[5]^[6]^[7] また、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤としても（弱く）作用する。^[8]この薬剤は、動物モデルにおいて向知性作用、神経保護作用、抗うつ薬様作用を示し、脳内のコリン作動系を強化すると考えられる。^[9]^[10]^[11]

参照

参考文献

^ 小出誠、大西秀、橋本秀、甲斐孝、片山正、山上誠 (1995)。「脳梗塞患者におけるビフェメラン塩酸塩の血漿中神経ペプチドY、3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルエチレングリコールおよび5-ヒドロキシインドール酢酸濃度への影響」。実験・臨床研究中の医薬品。21 (5): 175–80。PMID 8846747。
^ Triggle DJ (1996). 薬理学的薬剤辞典. ボカラトン: Chapman & Hall/CRC. p. 265. ISBN 978-0-412-46630-4。
^重光孝、間島 勇(1996)。「緑内障患者の視野の改善と維持におけるビフェメラン塩酸塩の使用」。臨床治療学。18 (1): 106–13。doi :10.1016/S0149-2918(96)80183-4。PMID 8851457。
^ 林健、橋本健、柳正之、梅田剛、浜亮（1998年8月）。「日本における医薬品の承認に疑問」ランセット誌352 （ 9126）：491。doi ： 10.1016 /S0140-6736（05）79232-1。PMID 9708787 。
^ 直井正之、野村勇、石木亮、鈴木秀、永津孝 (1988 年 1 月)。「4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルブチルアミン (ビフェメラン) とその他の 4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルアルキルアミンの A 型および B 型モノアミン酸化酵素の新規阻害剤としての利用」。Journal of Neurochemistry。50 ( 1 ): 243–7。doi :10.1111/ j.1471-4159.1988.tb13256.x。PMID 3335842。S2CID 35543291 。
^ Kovel'man IR、Tochilkin AI、Gorkin VZ (1991)。 「可逆性モノアミン酸化酵素阻害剤の構造と作用（レビュー）」。Pharmaceutical Chemistry Journal。25 ( 8): 505–520。doi : 10.1007 /BF00777412。ISSN 0091-150X。S2CID 42477788 。
^ Choe JY (2011年3月4日). 薬物作用と相互作用. McGraw Hill Professional. p. 307. ISBN 978-0-07-176945-7。
^ Dostert P (1994)。「モノアミン酸化酵素 (MAO) に関する知識は、より優れた MAO 阻害剤の設計に役立つか?」アミン酸化酵素: 機能と機能不全。第 41 巻。pp. 269–279。doi : 10.1007 / 978-3-7091-9324-2_35。ISBN 978-3-211-82521-1PMID 7931236。例えば、ビフェメラン[4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルブチルアミン]は、MAO-Aの可逆的阻害(Naoi et al., 1988)とノルアドレナリン取り込み阻害(Egawa et al., 1983)の両方の活性が弱いながらも共存する数少ない分子の1つです(IC50 = 10-6-10-7 M)。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ Kondo Y, Ogawa N, Asanuma M, Matsuura K, Nishibayashi K, Iwata E (1996年3月). 「ラットの慢性脳低灌流モデルにおけるムスカリン性アセチルコリン受容体およびそのmRNAの減少に対するビフェメラン塩酸塩の予防効果」。Neuroscience Research . 24 (4): 409–14. doi :10.1016/0168-0102(95)01017-3. PMID 8861111. S2CID 34313096.
^ 江頭孝文、高山文文、山中康文（1996年9月）。「両側頚動脈の永久閉塞により誘発される慢性脳低灌流後の老齢ラット脳におけるムスカリン受容体およびコリンアセチルトランスフェラーゼに対するビフェメランの効果」日本薬理学雑誌。72 （1）：57–65。doi ：10.1254/ jjp.72.57。PMID 8902600。
^ Moryl E、Danysz W、Quack G (1993 年6 月)。「アマンタジン、メマンチン、ビフェメランの潜在的な抗うつ作用」。薬理学と毒性学。72 (6): 394–7。doi :10.1111/ j.1600-0773.1993.tb01351.x。PMID 8361950 。

[pmid8846747-1] 小出誠、大西秀、橋本秀、甲斐孝、片山正、山上誠 (1995)。「脳梗塞患者におけるビフェメラン塩酸塩の血漿中神経ペプチドY、3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルエチレングリコールおよび5-ヒドロキシインドール酢酸濃度への影響」。実験・臨床研究中の医薬品。21 (5): 175–80。PMID 8846747。

[isbn0-412-46630-9-2] Triggle DJ (1996). 薬理学的薬剤辞典. ボカラトン: Chapman & Hall/CRC. p. 265. ISBN 978-0-412-46630-4。

[3] ^重光孝、間島 勇(1996)。「緑内障患者の視野の改善と維持におけるビフェメラン塩酸塩の使用」。臨床治療学。18 (1): 106–13。doi :10.1016/S0149-2918(96)80183-4。PMID 8851457。

[4] 林健、橋本健、柳正之、梅田剛、浜亮（1998年8月）。「日本における医薬品の承認に疑問」ランセット誌352 （ 9126）：491。doi ： 10.1016 /S0140-6736（05）79232-1。PMID 9708787 。

[NaoiNomura1988-5] 直井正之、野村勇、石木亮、鈴木秀、永津孝 (1988 年 1 月)。「4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルブチルアミン (ビフェメラン) とその他の 4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルアルキルアミンの A 型および B 型モノアミン酸化酵素の新規阻害剤としての利用」。Journal of Neurochemistry。50 ( 1 ): 243–7。doi :10.1111/ j.1471-4159.1988.tb13256.x。PMID 3335842。S2CID 35543291 。

[Kovel'manTochilkin1991-6] ^ Kovel'man IR、Tochilkin AI、Gorkin VZ (1991)。 「可逆性モノアミン酸化酵素阻害剤の構造と作用（レビュー）」。Pharmaceutical Chemistry Journal。25 ( 8): 505–520。doi : 10.1007 /BF00777412。ISSN 0091-150X。S2CID 42477788 。

[Choe2011-7] Choe JY (2011年3月4日). 薬物作用と相互作用. McGraw Hill Professional. p. 307. ISBN 978-0-07-176945-7。

[Dostert1994-8] Dostert P (1994)。「モノアミン酸化酵素 (MAO) に関する知識は、より優れた MAO 阻害剤の設計に役立つか?」アミン酸化酵素: 機能と機能不全。第 41 巻。pp. 269–279。doi : 10.1007 / 978-3-7091-9324-2_35。ISBN 978-3-211-82521-1PMID 7931236。例えば、ビフェメラン[4-(O-ベンジルフェノキシ)-N-メチルブチルアミン]は、MAO-Aの可逆的阻害(Naoi et al., 1988)とノルアドレナリン取り込み阻害(Egawa et al., 1983)の両方の活性が弱いながらも共存する数少ない分子の1つです(IC50 = 10-6-10-7 M)。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[9] Kondo Y, Ogawa N, Asanuma M, Matsuura K, Nishibayashi K, Iwata E (1996年3月). 「ラットの慢性脳低灌流モデルにおけるムスカリン性アセチルコリン受容体およびそのmRNAの減少に対するビフェメラン塩酸塩の予防効果」。Neuroscience Research . 24 (4): 409–14. doi :10.1016/0168-0102(95)01017-3. PMID 8861111. S2CID 34313096.

[10] 江頭孝文、高山文文、山中康文（1996年9月）。「両側頚動脈の永久閉塞により誘発される慢性脳低灌流後の老齢ラット脳におけるムスカリン受容体およびコリンアセチルトランスフェラーゼに対するビフェメランの効果」日本薬理学雑誌。72 （1）：57–65。doi ：10.1254/ jjp.72.57。PMID 8902600。

[pmid8361950-11] ^ Moryl E、Danysz W、Quack G (1993 年6 月)。「アマンタジン、メマンチン、ビフェメランの潜在的な抗うつ作用」。薬理学と毒性学。72 (6): 394–7。doi :10.1111/ j.1600-0773.1993.tb01351.x。PMID 8361950 。