テニロキサジン

テニロキサジン
臨床データ
その他の名前	Y-8894
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 2-{[2-(チオフェン-2-イルメチル)フェノキシ]メチル}モルホリン;
CAS番号	62473-79-4 62473-80-7 (マレイン酸) ; ;
パブケム CID	119114;
ケムスパイダー	106426 ;
ユニ	95Q6WNP25P;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10866932;
化学および物理データ
式	C 16 H 19 N O 2 S
モル質量	289.39 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O1CCNCC1COc2ccccc2Cc3sccc3;
	InChI InChI=1S/C16H19NO2S/c1-2-6-16(19-12-14-11-17-7-8-18-14)13(4-1)10-15-5-3-9-20-15/h1-6,9,14,17H,7-8,10-12H2 ; キー:OILWWIVKIDXCIB-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

テニロキサジン（ルーセラン、メタトーン）は、サフォキサジンやスルホキサジンとしても知られ、日本で販売されている薬剤です。^[1] 1980年代に脳血管不全の治療のための神経保護薬および向知性薬として最初に研究されましたが、 ^[2]^[3]^[4]^[5]^[^{6] [7]}^[8]^{[9]最終的には}抗うつ薬として開発され、承認されました。^[10]強力なノルエピネフリン再取り込み阻害剤として作用し、セロトニンおよびドーパミントランスポーターに対してかなりの選択性を持ち、5-HT _2A 受容体の拮抗薬としても機能します。^[7]^[10]^[11]

合成

1-(ベンジルアミノ)-3-{2-[(チオフェン-2-イル)メチル]フェノキシ}プロパン-2-オール[62473-86-3] (1) とクロロアセチルクロリド[79-04-9] (2) のアミド形成により PC13682456 (3) が得られる。ナトリウム金属の存在下では環モルホリンが閉環し、PC13682470 (4) が得られる。リチウムアルミニウムヒドリドによるラクタム還元により 4-ベンジル-2-({2-[(チオフェン-2-イル)メチル]フェノキシ}メチル)モルホリン [62473-77-2] (5) が得られる。クロロギ酸エチル[541-41-3]（6）で処理するとウレタンが得られ、4-エトキシカルボニル-2-[2-(2-テニル)-フェノキシメチル]モルホリン、PC21482171（7）が得られる。水酸化バリウム存在下でカルバメートを加水分解すると、テニロキサジン（8）の合成が完了する。

あるいは、1-[2-(2-テニル)フェノキシ]-2,3-エポキシプロパン[55506-46-2]（9）と2-アミノエチル硫酸水素塩[926-39-6]（10）との塩基反応によって合成を行うこともできる。

参照

参考文献

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