ベンゾフェノンイミン

ベンゾフェノンイミン
名前
	推奨されるIUPAC名ジフェニルメタンイミン
識別子
CAS番号	1013-88-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	120561;
ECHA 情報カード	100.103.715
EC番号	600-205-0; 440-870-2;
パブケム CID	136809;
ユニ	ＥＪＪ２１ＮＡ７ＶＩ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10870832;
	インチ InChI=1S/C13H11N/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H キー: SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C(=N)C2=CC=CC=C2;
プロパティ
化学式	炭素13水素11窒素
モル質量	181.238 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ベンゾフェノンイミンは、化学式（C ₆ H ₅）₂ C=NHで表される有機化合物です。淡黄色の液体であるベンゾフェノンイミンは、有機合成の試薬として使用されます。^[1]

合成

ベンゾフェノンイミンはベンゾフェノンオキシムの熱分解によって製造できる：^[2]

2 (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NOH → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + (C ₆ H ₅ ) ₂ C=O

ベンゾフェノンイミンは、ベンゾニトリルに臭化フェニルマグネシウムを加え、その後、イミンが加水分解されないように注意しながら加水分解することによっても合成できる。 ^[3]

C ₆ H ₅ CN + C ₆ H ₅ MgBr → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NMgBr + H ₂ O → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + MgBr(OH)

この方法はムレウ・ミニョナックケチミン合成法として知られています。^[4] ベンゾフェノンイミンのもう一つの合成法は、ベンゾフェノンとアンモニアの反応です。^[5]

反応

ベンゾフェノンイミンはアルキルリチウム試薬によって脱プロトン化される。 ^[6]

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NH + CH ₃ Li → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NLi + CH ₄

(C ₆ H ₅ ) ₂ C=NLi + CH ₃ I → (C ₆ H ₅ ) ₂ C=NCH ₃ + LiI

第一級アミンはベンゾフェノンイミンとして保護することができ、保護されたアミンはフラッシュクロマトグラフィーにおいて安定である。^[7]

ブッフバルト・ハートウィッグアミノ化反応は、パラジウム系触媒の助けを借りて芳香族ハロゲン化物とアミンをカップリングさせて炭素-窒素結合を形成する反応である。ベンゾフェノンイミンは、このような反応においてアンモニア等価物として使用することができる。^[1]

参考文献

^ ab Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). 「パラジウム触媒によるアリールハライドおよびトリフラートのアミノ化のためのアンモニア当量」. Tetrahedron Letters . 38 (36): 6367–6370. doi :10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.
^ Arthur Lachman (1930). 「ジフェニルメタンイミン塩酸塩」.有機合成. 10:28 . doi :10.15227/orgsyn.010.0028.
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^ノッティンガム、 クリス; ロイドジョーンズ、ガイC. (2018). 「トリメチルシリルジアゾ[13C]メタン：多用途の13C標識試薬」。有機合成。95 ：374–402。doi ： 10.15227 /orgsyn.095.0374。hdl：20.500.11820 /c801073c-6b4b-4a85- be68-2c4313b6e53d。
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[:2-1] Wolfe, John P.; Åhman, Jens; Sadighi, Joseph P.; Singer, Robert A.; Buchwald, Stephen L. (1997-09-08). 「パラジウム触媒によるアリールハライドおよびトリフラートのアミノ化のためのアンモニア当量」. Tetrahedron Letters . 38 (36): 6367–6370. doi :10.1016/S0040-4039(97)01465-2. ISSN 0040-4039.

[2] Arthur Lachman (1930). 「ジフェニルメタンイミン塩酸塩」.有機合成. 10:28 . doi :10.15227/orgsyn.010.0028.

[:0-3] Pickard, PL; Tolbert, TL (1961年12月). 「ケチミン合成の改良法」. The Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 4886–4888. doi :10.1021/jo01070a025. ISSN 0022-3263.

[4] ^ 「Moureau-Mignonac ケチミン合成」。米国ニュージャージー州ホーボーケン：John Wiley & Sons , Inc. 2010-09-15。pp. 1988–1990。doi :10.1002/ 9780470638859.conrr446。ISBN 9780470638859。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) ;欠落または空です|title=(ヘルプ)

[5] ベラルド、G.ジュマニニ、AG;ストラッツォリーニ、P.ポイアナ、M. (1988)。「ケトンとアンモニアからのケチミン」。総合的なコミュニケーション。18 (13): 1501–1511。土井：10.1080/00397918808081307。

[6] ^ノッティンガム、 クリス; ロイドジョーンズ、ガイC. (2018). 「トリメチルシリルジアゾ[13C]メタン：多用途の13C標識試薬」。有機合成。95 ：374–402。doi ： 10.15227 /orgsyn.095.0374。hdl：20.500.11820 /c801073c-6b4b-4a85- be68-2c4313b6e53d。

[7] O'Donnell, Martin J. (2001-04-15). 「ベンゾフェノンイミン」. チチェスター、イギリス: John Wiley & Sons, Ltd. doi :10.1002/047084289x.rb031. ISBN 978-0471936237。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) ;欠落または空です|title=(ヘルプ)