Loading article…
アナカルド酸はフェノール脂質で、カシューナッツ（Anacardium occidentale ）の殻に含まれる化合物です。ウルシオールの酸性形態で、接触するとアレルギー性の皮膚発疹を引き起こします[1] 。これはウルシオール誘発性接触皮膚炎として知られています。アナカルド酸は黄色の液体です。エタノールやエーテルとは部分的に混和しますが、水とはほとんど混和しません。化学的には、アナカルド酸はいくつかの密接に関連する有機化合物の混合物です。それぞれは、 15個または17個の炭素原子を持つアルキル鎖で置換されたサリチル酸で構成されています。アルキル基は飽和または不飽和の場合があります。アナカルド酸は飽和分子と不飽和分子の混合物です。正確な混合物は植物の種類によって異なります。[2]カシューナッツ植物に含まれる15炭素不飽和側鎖化合物は、グラム陽性細菌に致死的です。[要出典]
民間では歯の膿瘍に使用され、ニキビ、一部の昆虫、結核、MRSAにも有効です。主にカシューナッツ、カシューアップル、カシューナッツ殻油などの食品に含まれていますが、マンゴーやペラルゴニウムゼラニウムにも含まれています。[3]
実験的抗菌特性
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシ-6-[(8 Z ,11 Z )-ペンタデカ-8,11,14-トリエニル]安息香酸 | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| メッシュ | アナカルド酸 |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ22Ｈ30Ｏ3 | |
| モル質量 | 342.4718 グラム/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
試験管実験では、3つの不飽和結合を持つ側鎖が、虫歯菌であるミュータンス菌に対して最も活性であった。不飽和結合の数は、ニキビ菌であるアクネ菌に対しては重要ではなかった。[4]アイヒバウムは、アナカルド酸1部と水20万部から200万部に1部の溶液は、試験管内で15分でグラム陽性菌に致死的であると主張している。やや高い比率では、結核菌を30分で死滅させた。 [ 5]これらのアナカルド酸を加熱すると、酸に比べて活性の低いアルコール（カルダノール）に変換されます。ほとんどの商業的な油処理で行われる加熱などの脱炭酸は、活性が大幅に低下した化合物をもたらします。[6] [7]ゴールドコースト（現在のガーナ）の人々は歯痛にカシューナッツの葉と樹皮を使うと言われています。[8]
工業用途
アナカルド酸はカシューナッツ殻液（CNSL）の主成分であり、化学産業では樹脂、コーティング、摩擦材に使用されるカルダノールの製造に使用されています。カルダノールはフェナルカミンの製造に使用され、コンクリートの床に使用される耐久性のあるエポキシコーティングの硬化剤として使用されます。[9]
歴史
1847年にアナカードウ・オキデンタレのカシューナッツ殻油の最初の化学分析が発表されました。[10]その後、これは1つの化学物質ではなく混合物であることが判明し、複数のアナカード酸が使用されることもあります。[要出典]
シナジー
アナカルド酸は、アニス（セリ科）の種子に含まれるアネトールや緑茶に含まれるリナロールと試験管内で相乗効果があることが確認されている[Muroi & Kubo, p1782]。ポドカルプス樹皮に含まれるトタロールは、殺菌効果においてアナカルド酸と相乗効果がある。[11]
その他の潜在的な用途
アナカルド酸を阻害すると、乳がんなどの癌腫瘍の成長が抑制されるのではないかという疑いもある。[Kubo et al., 1993]アナカルド酸によるリジンアセチルトランスフェラーゼの阻害は、テロメアの代替延長を利用している癌細胞の放射線に対する感受性を高めることが示された。[12]
アナカルド酸（2-ヒドロキシ-6-アルキル安息香酸）は、小さな害虫（アブラムシやハダニ）に対する耐性を付与する。[13]
アナカルド酸はトタロールよりも速くメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）細胞を殺します。[14]
アナカルド酸のリスト
参照
参考文献
- ^ Rosen T、Fordice DB (1994年4月)。「カシューナッツ皮膚炎」。Southern Medical Journal。87 (4): 543–546。doi :10.1097/00007611-199404000-00026。PMID 8153790 。
- ^ Paul VJ 、Yeddanapalli LM (1954)。「インドのカシューナッツ殻液由来のアナカルド酸のオレフィン性」。Nature。174 ( 4430 ) : 604。Bibcode :1954Natur.174..604P。doi : 10.1038/174604a0。S2CID 4249027 。
- ^ Romeo JT編 (2006).統合植物生化学. アムステルダム: Elsevier. p. 132. ISBN 978-0-08-045125-1。
- ^ 久保 功、室井 秀、姫島 正 (1993). 「アナカルド酸の構造と抗菌活性の関係」農業食品化学ジャーナル. 41 (6): 1016–1019 [1018]. doi :10.1021/jf00030a036.
- ^ Eichbaum FW (1946). 「アナカルド酸（O-ペンタデカジエニルサリチル酸）および関連化合物の生物学的特性。一般的な議論-殺菌作用」。Memórias do Instituto Butantan。19 ：71–86。
- ^ 姫島正之、久保一 (1991). 「カシューナッツAnacardium occidentale (Anacardiaceae)の殻油からの抗菌剤」農業食品化学ジャーナル。39 (2): 418–421 [ 419]。doi : 10.1021/jf00002a039。
- ^ Patel NM, Patel MS (1936). 「カシューナッツ殻油と熱作用による油の変化に関する研究」ボンベイ大学ジャーナル、科学：物理科学、数学、生物科学、医学。5 （パート2）：114–131。
- ^ Duke JA (1983)。「民間療法におけるカシューナッツ植物」。エネルギー作物ハンドブック。未発表。園芸および景観建築、パデュー大学。
- ^ Tullo AH (2008 年 9 月 8 日)。 「ナッティケミカル」。化学および工学ニュース。86 (36): 26-27。土井：10.1021/cen-v086n033.p026。
- ^ シュテーデラー J (1847)。 「Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte」。化学と薬局のアナレン。63 (2): 137–164。土井：10.1002/jlac.18470630202。
- ^ Kubo I, Muroi H, Himejima M (1992年10月). 「トタロールの抗菌活性とその増強」. Journal of Natural Products . 55 (10): 1436–1440. doi :10.1021/np50088a008. PMID 1453180.
- ^ Bakhos-Douaihy D, Desmaze C, Jeitany M, Gauthier LR, Biard D, Junier MP, et al. (2019年1月). 「ALTがん細胞はリジンアセチルトランスフェラーゼ阻害に特異的に敏感である」. Oncotarget . 10 (7): 773–784. doi :10.18632/oncotarget.26616. PMC 6366824. PMID 30774779 .
- ^ Schultz DJ、Olsen C、Cobbs GA、Stolowich NJ、Parrott MM (2006 年 10 月)。「コロラドハムシ (Leptinotarsa decemlineata) の幼虫に対するアナカルド酸の生物活性」。農業および食品化学ジャーナル。54 (20): 7522–7529。doi :10.1021/jf061481u。PMID 17002417 。
- ^ 室井 秀、久保 郁（1996年4月）。「メチシリン耐性黄色ブドウ球菌に対するアナカルド酸とトタロール単独およびメチシリンとの併用による抗菌活性」。応用細菌学ジャーナル。80 （4）：387–394。doi ：10.1111/j.1365-2672.1996.tb03233.x。PMID 8849640 。
- ^ Rajendran P, Ho E, Williams DE, Dashwood RH (2011). 「食事中の植物化学物質、HDAC阻害、および癌細胞におけるDNA損傷/修復欠陥」。臨床 エピジェネティクス。3 (1): 4. doi : 10.1186 / 1868-7083-3-4。PMC 3255482。PMID 22247744。