A23187

A23187
識別子
	IUPAC名 5-(メチルアミノ)-2-({(2 R ,3 R ,6 S ,8 S ,9 R ,11 R )-3,9,11-トリメチル-8-[(1 S )-1-メチル-2-オキソ-2-(1 H -ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル}メチル)-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸;
CAS番号	52665-69-7 ;
パブケム CID	11957499;
ケムスパイダー	10131749 ;
ユニ	37H9VM9WZL;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1040405;
ECHA 情報カード	100.052.786
化学および物理データ
式	Ｃ２９Ｈ３７Ｎ３Ｏ６
モル質量	523.630 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CNc5ccc4oc(C[C@H]1O[C@@]3(CC[C@H]1C)O[C@H]([C@H](C)C(=O)c2ccc[nH]2)[C@H](C)C[C@H]3C)nc4c5C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31- 20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9- 8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11, 13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1 ; キー:HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

A23187は、二価カチオン (電荷 +2 のイオン)と安定した複合体を形成する可動イオンキャリアです。A23187 は、カルシマイシン、カルシウムイオノフォア、抗生物質 A23187、カルシウムイオノフォアA23187とも呼ばれます。これは、ストレプトマイセスシャルトロイセンシスの発酵で生成されます。

アクションと用途

A23187 はグラム陽性細菌および真菌に対して抗生物質としての性質を持つ。また、二価カチオンイオノフォアとしても作用し、これらのイオンが通常は透過できない細胞膜を通過できるようにする。 ^[1] A23187 は Mn ²⁺に対して最も選択性が高く、Ca ²⁺およびMg ²⁺に対してはやや選択性が低く、 Sr ²⁺に対しては非常に選択性が低く、Ba ²⁺に対してはさらに選択性が低い。^[2]このイオノフォアは、実験室で無傷の細胞内の細胞内Ca ²⁺濃度を高めるために使用されている。また、細胞がエネルギー源として利用するアデノシン三リン酸を合成するプロセスである酸化的リン酸化を解離する。さらに、A23187 はミトコンドリアATPase活性を阻害する。 A23187は、一部の細胞（マウスリンパ腫細胞株、S49、Jurkat細胞など）ではアポトーシスを誘導し、他の細胞（因子が除去されたインターロイキン3依存性細胞など）ではアポトーシスを阻害する。 ^[3]

Inex Pharmaceuticals Corporation （カナダ）は、A23187の革新的な応用を報告しました。Inexは、トポテカンなどの抗癌剤を詰めた人工リポソームを作るために、A23187を分子ツールとして使用しました。^[4]

体外受精の分野では、CaイオンフォアはICSI処置後の受精率が低い場合、特に球状精子症（丸頭精子症候群）の場合に使用できます。Caイオンフォアは精子先体の欠損を補い、ICSI後の卵母細胞活性化に役立ちます。推奨される使用方法は、0.5マイクログラム/ mlを2回、10分間投与し、新鮮な培地で中断して30分間培養し、その後、体外受精のために通常の注入卵培養を行います。^[5]

生合成

コアとなる生合成酵素には、α-ケトピロール部分の生合成のための3つのタンパク質、スピロケタール環のモジュラー型Iポリケチド合成酵素の5つ、3-ヒドロキシアントラニル酸の生合成のための4つ、N-メチルトランスフェラーゼ調整酵素、およびII型チオエステラーゼが含まれると考えられています。^[6]

市販されている

市販されているA23187は、遊離酸、Ca2 ⁺塩、4-臭素化類似体の形で入手可能である。^[7]

参考文献

^ "A23187". Medical Dictionary Online. 2006年。2006年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月1日閲覧。
^ Abbott BJ、Fukuda DS、Dorman DE、Occolowitz JL、Debono M、Farhner L（1979年12月）。「二価カチオンイオンフォア抗生物質A23187の微生物変換」。抗菌剤と化学療法。16 （6 ）：808–812。doi ：10.1128/aac.16.6.808。PMC 352958。PMID 119484。
^ 「A23187 (抗生物質A23187、カルシウムイオノフォア、カルシマイシン)」。Fermantek。2006年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月1日閲覧。
^ Tardi P、Choice E、Masin D、Redelmeier T、Bally M、Madden TD (2000 年 7 月)。「トポテカンのリポソームカプセル化により、マウスおよびヒト異種移植モデルにおける抗癌効果が向上する」。Cancer Research。60 ( 13 ) : 3389–93。PMID 10910044。
^ Eftekhar M、Mohammadian F、Yousefnejad F、Khani P 、 Aflatoonian A (2012年3月) 。「ICSIサイクル後の未受精卵母細胞に対するカルシウムイオノフォアの影響」イラン生殖医学ジャーナル。10 (2):83–6。PMC 4163267。PMID 25242978。
^ Wu Q、Liang J、Lin S、Zhou X、Bai L、Deng Z、Wang Z (2011 年 3 月)。「Streptomyces chartreusis NRRL 3882 におけるピロールポリエーテル抗生物質カルシマイシン (A23187) の生合成遺伝子クラスターの特性評価」。抗菌剤および化学療法。55 ( 3): 974–982。doi : 10.1128 /AAC.01130-10。PMC 3067094。PMID 21173184。
^ "A23187". Fermentek . 2006年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。

外部リンク

別のベンダーのAG ScientificのA23187
BIOMOLのA21387、ベンダーの製品ページ
Bioaustralis の Calcimycin、ベンダーの製品ページ

[1] "A23187". Medical Dictionary Online. 2006年。2006年12月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月1日閲覧。

[2] Abbott BJ、Fukuda DS、Dorman DE、Occolowitz JL、Debono M、Farhner L（1979年12月）。「二価カチオンイオンフォア抗生物質A23187の微生物変換」。抗菌剤と化学療法。16 （6 ）：808–812。doi ：10.1128/aac.16.6.808。PMC 352958。PMID 119484。

[A23-3] 「A23187 (抗生物質A23187、カルシウムイオノフォア、カルシマイシン)」。Fermantek。2006年11月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月1日閲覧。

[pmid10910044-4] Tardi P、Choice E、Masin D、Redelmeier T、Bally M、Madden TD (2000 年 7 月)。「トポテカンのリポソームカプセル化により、マウスおよびヒト異種移植モデルにおける抗癌効果が向上する」。Cancer Research。60 ( 13 ) : 3389–93。PMID 10910044。

[pmid25242978-5] ^ Eftekhar M、Mohammadian F、Yousefnejad F、Khani P 、 Aflatoonian A (2012年3月) 。「ICSIサイクル後の未受精卵母細胞に対するカルシウムイオノフォアの影響」イラン生殖医学ジャーナル。10 (2):83–6。PMC 4163267。PMID 25242978。

[6] Wu Q、Liang J、Lin S、Zhou X、Bai L、Deng Z、Wang Z (2011 年 3 月)。「Streptomyces chartreusis NRRL 3882 におけるピロールポリエーテル抗生物質カルシマイシン (A23187) の生合成遺伝子クラスターの特性評価」。抗菌剤および化学療法。55 ( 3): 974–982。doi : 10.1128 /AAC.01130-10。PMC 3067094。PMID 21173184。

[7] "A23187". Fermentek . 2006年6月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。