3-メチルピリジン

3-メチルピリジン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-メチルピリジン
	その他の名前 3-ピコリン
識別子
CAS番号	108-99-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1366
チェビ	チェビ:39922 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	21106520 ;
ドラッグバンク	DB01996;
ECHA 情報カード	100.003.307
EC番号	203-636-9;
グメリン参照	2450
パブケム CID	7970;
RTECS番号	TJ5000000;
ユニ	型番;
国連番号	2313
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021897;
	InChI InChI=1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3 キー: ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 Cc1cccnc1;
プロパティ
化学式	C6H7Nの
モル質量	93.13グラム/モル
外観	無色の液体
密度	0.957g/mL
融点	−19 °C (−2 °F; 254 K)
沸点	144 °C (291 °F; 417 K)
水への溶解度	混和性
磁化率（χ）	-59.8·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H311、H314、H315、H319、H331、H332、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

3-メチルピリジンまたは3-ピコリンは、化学式3-CH ₃ C ₅ H ₄ Nの有機化合物である。メチルピリジンの3つの位置異性体のうちの1つであり、メチル基がピリジン環の周りのどこに結合しているかによって構造が変化する。この無色の液体は、製薬業界や農業業界で使用されているピリジン誘導体の前駆体である。ピリジンと同様に、3-メチルピリジンは強い臭いのある無色の液体であり、弱塩基に分類される。^[1]

合成

3-メチルピリジンは、アクロレインとアンモニアの反応によって工業的に生産されます。これらの成分は、酸化物ベースの不均一触媒上を流れるガスとして結合されます。反応は多段階であり、最終的には環化反応となります。

2 CH ₂ CHCHO + NH ₃ → CH ₃ C ₅ H ₄ N + 2 H ₂ O

このプロセスでは、3-メチルピリジンの脱メチル化によって大量のピリジンも生成します。生成物をより適切に制御できる方法は、アクロレイン、プロピオンアルデヒド、アンモニアから開始することです。^[1]

CH ₂ CHCHO + CH ₃ CH ₂ CHO + NH ₃ → 3-CH ₃ C ₅ H ₄ N + 2 H ₂ O + H ₂

また、アセトアルデヒド、ホルムアルデヒド、アンモニアからのチチバビンピリジン合成によるピリジン合成の副産物として得られることもある。1989年には世界中で約900万キログラムが生産された。また、 2-メチルグルタロニトリルの水素化から得られる3-メチルピペリジンの脱水素化によっても製造されている。^[2]

用途

3-ピコリンは、クロルピリホスなどの農薬の有用な前駆物質です。^[1]クロルピリホスは、シアノピリジンを経由して3-ピコリンから生成される3,5,6-トリクロロ-2-ピリジノールから生成されます。この変換には、 3-メチルピリジンのアンモ酸化が含まれます。

CH ₃ C ₅ H ₄ N + 1.5 O ₂ + NH ₃ → NCC ₅ H ₄ N + 3 H ₂ O

3-シアノピリジンは3-ピリジンカルボキサミド[ ^3]^[4]^[5]の前駆体でもあり、ピリジンカルボアルデヒドの前駆体である。

3-NCC ₅ H ₃ N + [H] + 触媒 → 3-HC(O)C ₅ H ₄ N

ピリジンカルボアルデヒドは、有機リン酸アセチルコリンエステラーゼ阻害剤による中毒の解毒剤の製造に使用されます。

環境行動

ピリジン誘導体（3-メチルピリジンを含む）は環境汚染物質であり、一般的にはオイルシェールや石炭などの化石燃料の加工に関係しています。^[6] また、原油流出の可溶性画分にも含まれています。また、従来の木材処理現場でも検出されています。3-メチルピリジンは水溶性が高いため、水源を汚染する可能性が高くなります。3-メチルピリジンは生分解性ですが、2-メチルピリジンや4-メチルピリジンよりも分解が遅く、水サンプルから揮発しやすいです。^[7]^[8]

3-メチルピリジンはビタミンB群の1つであるナイアシンの主な前駆物質です。ナイアシンは世界中で年間約10,000トン生産されています。^[9]

参照

ピコリン

毒性

ほとんどのアルキルピリジンと同様に、2-メチルピリジンのLD50は400 mg/kg（経口、ラット）と控えめです。 ^[9]

参考文献

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[2] Eric FV Scriven、Ramiah Murugan (2005)。「ピリジンおよびピリジン誘導体」。Kirk - Othmer 化学技術百科事典。XLI。doi : 10.1002 / 0471238961.1625180919031809.a01.pub2。ISBN 0471238961。

[3] 長沢徹; Mathew Caluwadewa Deepal; Mauger Jacques; Yamada Hideaki (1988). 「Rhodococcus rhodochrous J1 における 3-シアノピリジンからのニコチンアミドのニトリルヒドラターゼ触媒生成」. Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. Bibcode :1988ApEnM..54.1766N. doi :10.1128 / AEM.54.7.1766-1769.1988. PMC 202743. PMID 16347686.

[4] Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). 「Building Blocks」。Ulber, Roland; Sell, Dieter (編)。ホワイトバイオテクノロジー。生化学工学/バイオテクノロジーの進歩。第105巻。Springer Science & Business Media。pp . 133–173。doi :10.1007/ 10_033。ISBN 9783540456957. PMID 17408083。

[5] Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Green, AP; Flitsch, SL (2015). 「酵素によるアミドの合成」。Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (編著)。有機合成における生体触媒 1。合成の科学。Georg Thieme Verlag。pp . 329–372。ISBN 9783131766113。

[6] Sims, Gerald K.; O'Loughlin, Edward J.; Crawford, Ronald L. (1989年1月). 「環境中のピリジンの分解」. Critical Reviews in Environmental Control . 19 (4): 309–340. Bibcode :1989CRvEC..19..309S. doi :10.1080/10643388909388372. ISSN 1040-838X.

[7] Sims, Gerald K.; Sommers, Lee E. (1986年6月). 「土壌懸濁液中のピリジン誘導体の生分解」.環境毒性学および化学. 5 (6): 503–509. doi :10.1002/etc.5620050601. ISSN 0730-7268.

[8] Sims, Gerald K.; Sommers, Lee E. (1985年10月). 「土壌中のピリジン誘導体の分解」. Journal of Environmental Quality . 14 (4): 580–584. Bibcode :1985JEnvQ..14..580S. doi :10.2134/jeq1985.00472425001400040022x. ISSN 0047-2425.

[Ullmann-9] Manfred Eggersdorfer; et al. (2000). 「ビタミン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a27_443. ISBN 3527306730。