2-アミノインダン

2-アミノインダン
臨床データ
その他の名前	2-インダニルアミン; 2-インダミン
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：向精神物質法に基づく; 一般的に：制御不能;
識別子
	IUPAC名 2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-アミン;
CAS番号	2975-41-9 ;
パブケム CID	76310;
ケムスパイダー	68787 ;
ユニ	1P810SQ3EY;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40183902;
ECHA 情報カード	100.019.111
化学および物理データ
式	炭素9水素11窒素
モル質量	133.194 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C1C(CC2=CC=CC=C21)N;
	InChI InChI=1S/C9H11N/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4,9H,5-6,10H2 ; キー:LMHHFZAXSANGGM-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

2-アミノインダン（2-AI）はアミノインダンであり、神経疾患や精神療法に応用される研究用化学物質であり、デザイナードラッグとしても販売されています。^[1]NETおよびDATの選択的基質として機能します。^[2]^[3]

治療目的および違法使用

合成アミノインダンはもともと、ラサギリンの代謝産物として、また心理療法に使用されるツールとして、抗パーキンソン病薬の文脈で開発されました。その毒性作用に関連する死亡は、実験室での動物実験と臨床の両方で観察されています。^[4]

2-AIはアンフェタミンのリジッドアナログであり、ラットの薬物弁別試験において部分的にアンフェタミンの代替となる。 ^[5]^[6]アンフェタミンの他の関連同族体およびリジッドアナログには、 2-アミノテトラリン（2-AT）、2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン（2-ADN）、1-ナフチルアミノプロパン（1-NAP）、2-ナフチルアミノプロパン（2-NAP）、1-フェニルピペラジン（1-PP）、6-ABなどがある。ツールチップ 6-アミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン、および7-ABツールチップ 7-アミノ-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン. ^[6]^[5]^[7]

化学誘導体

2-アミノインダンには、次のような注目すべき誘導体が数多く存在します。

2-アミノインダンの位置異性体である1-アミノインダンには、ラサギリンやラドスティギルなど、数多くの注目すべき誘導体も存在します。

ジムスカリン、2CB-Ind、およびAMMI は、 1-アミノインダンに関連するインダンおよびアミン含有化合物である 1-アミノメチルインダンの誘導体です。

薬理学

法的地位

中国

2015年10月現在、2-AIは中国で規制物質となっている。^[9]

フィンランド

「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。^[10]

スウェーデン

スウェーデンの公衆衛生機関は2019年6月24日に2-AIを有害物質に分類することを提案した。^[11]

アメリカ合衆国

2-アミノインダンは米国連邦レベルでは規制対象となっていないが[ ^{12] 、アンフェタミンの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、または所持は}連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。

参考文献

^ Manier SK、Felske C、Eckstein N、Meyer MR（2019年10月）。「薬物検査をサポートするためにin vitroおよびin vivoで研究された2つの新しい精神活性物質、2-アミノインダンとN-メチル-2-アミノインダンの代謝運命」。薬物検査と分析。12 （1）：145–151。doi ：10.1002 / dta.2699。PMID 31667988。
^ Halberstadt AL、Brandt SD、Walther D 、 Baumann MH（2019年3月）。「β2アドレナリン受容体」。精神薬理学。236（3）：989–999。doi ： 10.1007 /s00213-019-05207-1。PMC 6848746。PMID 30904940。
^ Simmler LD、Rickli A、Schramm Y、Hoener MC、 Liechti ME (2014 年 3 月)。「アミノインダン、ピペラジン、ピプラドロール誘導体の薬理学的プロファイル」( PDF)。生化学薬理学。88 (2): 237–44。doi :10.1016/j.bcp.2014.01.024。PMID 24486525 。
^ Pinterova N、Horsley RR 、 Palenicek T (2017) 。「合成アミノインダン：既存知識の要約」。Frontiers in Psychiatry。8：236。doi ：10.3389 / fpsyt.2017.00236。PMC 5698283。PMID 29204127。
^ ab Oberlender R、 Nichols DE (1991年3月)。「構造的変異と(+)-アンフェタミン様弁別刺激特性」。薬理学、生化学、行動。38 ( 3 ): 581–6。doi :10.1016/0091-3057(91)90017-V。PMID 2068194。S2CID 19069907 。
^ ab Glennon RA、Young R、Hauck AE、McKenney JD（1984年12月）。「薬物識別法を用いたアンフェタミン類似体の構造活性研究」。Pharmacol Biochem Behav。21（6）：895–901。doi ： 10.1016/s0091-3057（84）80071-4。PMID 6522418。
^ Hathaway BA、Nichols DE、Nichols MB 、 Yim GK (1982 年 5 月)。「アンフェタミンの新しい強力な立体配座制限類似体: 2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン」。Journal of Medicinal Chemistry。25 ( 5): 535–538。doi :10.1021/jm00347a011。PMID 6123601 。
^ Halberstadt AL、Brandt SD、Walther D、Baumann MH（2019年3月）。「2-アミノインダンとその環置換誘導体は、血漿膜モノアミントランスポーターおよびα2アドレナリン受容体と相互作用する」。Psychopharmacology （Berl ）。236（3）：989–999。doi ：10.1007/s00213-019-05207-1。PMC 6848746。PMID 30904940。
^ “关発行《非药用麻醉薬品及び精神薬品列管办法》の通知について》中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
^ https://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
^ “Åtta ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [8 つの物質が麻薬または健康に危険な物質として分類されることが提案されている] (スウェーデン語)。 Folkhälsomyndigheten。 2019年6月24日。
^ 「21 CFR — 規制物質のスケジュール §1308.11 スケジュール I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月14日閲覧。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズの 2-アミノインダンに関連するメディア

[1] Manier SK、Felske C、Eckstein N、Meyer MR（2019年10月）。「薬物検査をサポートするためにin vitroおよびin vivoで研究された2つの新しい精神活性物質、2-アミノインダンとN-メチル-2-アミノインダンの代謝運命」。薬物検査と分析。12 （1）：145–151。doi ：10.1002 / dta.2699。PMID 31667988。

[2] ^ Halberstadt AL、Brandt SD、Walther D 、 Baumann MH（2019年3月）。「β2アドレナリン受容体」。精神薬理学。236（3）：989–999。doi ： 10.1007 /s00213-019-05207-1。PMC 6848746。PMID 30904940。

[3] ^ Simmler LD、Rickli A、Schramm Y、Hoener MC、 Liechti ME (2014 年 3 月)。「アミノインダン、ピペラジン、ピプラドロール誘導体の薬理学的プロファイル」( PDF)。生化学薬理学。88 (2): 237–44。doi :10.1016/j.bcp.2014.01.024。PMID 24486525 。

[4] ^ Pinterova N、Horsley RR 、 Palenicek T (2017) 。「合成アミノインダン：既存知識の要約」。Frontiers in Psychiatry。8：236。doi ：10.3389 / fpsyt.2017.00236。PMC 5698283。PMID 29204127。

[OberlenderNichols1991-5] Oberlender R、 Nichols DE (1991年3月)。「構造的変異と(+)-アンフェタミン様弁別刺激特性」。薬理学、生化学、行動。38 ( 3 ): 581–6。doi :10.1016/0091-3057(91)90017-V。PMID 2068194。S2CID 19069907 。

[GlennonYoungHauck1984-6] Glennon RA、Young R、Hauck AE、McKenney JD（1984年12月）。「薬物識別法を用いたアンフェタミン類似体の構造活性研究」。Pharmacol Biochem Behav。21（6）：895–901。doi ： 10.1016/s0091-3057（84）80071-4。PMID 6522418。

[HathawayNicholsYim1982-7] ^ Hathaway BA、Nichols DE、Nichols MB 、 Yim GK (1982 年 5 月)。「アンフェタミンの新しい強力な立体配座制限類似体: 2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン」。Journal of Medicinal Chemistry。25 ( 5): 535–538。doi :10.1021/jm00347a011。PMID 6123601 。

[HalberstadtBrandtWalther2019-8] Halberstadt AL、Brandt SD、Walther D、Baumann MH（2019年3月）。「2-アミノインダンとその環置換誘導体は、血漿膜モノアミントランスポーターおよびα2アドレナリン受容体と相互作用する」。Psychopharmacology （Berl ）。236（3）：989–999。doi ：10.1007/s00213-019-05207-1。PMC 6848746。PMID 30904940。

[9] “关発行《非药用麻醉薬品及び精神薬品列管办法》の通知について》中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。

[10] ttps://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130

[11] “Åtta ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [8 つの物質が麻薬または健康に危険な物質として分類されることが提案されている] (スウェーデン語)。 Folkhälsomyndigheten。 2019年6月24日。

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-12] 「21 CFR — 規制物質のスケジュール §1308.11 スケジュール I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月14日閲覧。