ジムスカリン |
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| その他の名前 | C-(4,5,6-トリメトキシインダン-1-イル)メタンアミン |
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| 薬物分類 | セロトニン受容体調節剤；セロトニン5-HT2A受容体作動薬；セロトニン作動性幻覚剤；幻覚剤 |
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| ATCコード | |
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| 法的地位 | |
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（4,5,6-トリメトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル）メタンアミン
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| CAS番号 | - 890309-51-0 Y
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| PubChem CID | |
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| ケムスパイダー | - 21376014 N
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| ユニ | |
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| ケムブル | |
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| CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| 式 | C 13 H 19 N O 3 |
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| モル質量 | 237.299 g·mol −1 |
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| 3Dモデル（JSmol） | |
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COC1=C(C(=C2CCC(C2=C1)CN)OC)OC
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InChI=1S/C13H19NO3/c1-15-11-6-10-8(7-14)4-5-9(10)12(16-2)13(11)17-3/h6,8H,4-5,7,14H2,1-3H3 N キー:AFTIZGHFDCOQFS-UHFFFAOYSA-N N
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| N Y（これは何ですか？） （確認） |
ジムスカリン（C-(4,5,6-トリメトキシインダン-1-イル)メタンアミンとも呼ばれる）は、サボテン由来の幻覚剤メスカリンの立体配座が制限された誘導体であり、2006年にパデュー大学のデビッド・E・ニコルズ率いるチームによって報告された。ジムスカリンはセロトニン5-HT2Aおよび5 -HT2C受容体の強力なアゴニストとして作用し、より活性の高い( R )-エナンチオマーはヒトのセロトニン5-HT2A受容体に対して69 nMの親和性( K i )を示し、動物を用いた薬物識別試験ではメスカリンの約3倍の効力を持つ。[ 1 ]幻覚性フェネチルアミンの側鎖を拘束することで活性が増強されたキラル配位子が得られるという発見は、後に非常に強力なベンゾシクロブテン誘導体TCB-2の開発につながった。[ 2 ] [ 3 ]ジムスカリンは2025年現在、カナダでは規制物質ではない。[ 4 ]
（R）-ジムスカリン。参考文献
- ↑ McLean TH、Chambers JJ、Parrish JC、Braden MR、Marona-Lewicka D、Kurrasch-Orbaugh D、Nichols DE (2006年7月)。「C-(4,5,6-トリメトキシインダン-1-イル)メタンアミン：5-HT2A受容体の相同性モデルを用いて設計されたメスカリン類似体」。Journal of Medicinal Chemistry。49 ( 14 ) : 4269–74。CiteSeerX 10.1.1.690.1860。doi : 10.1021 / jm060272y。PMID 16821786。
- ↑ McLean TH、Parrish JC、Braden MR、Marona-Lewicka D、Gallardo-Godoy A、Nichols DE (2006 年 9 月)。「1-アミノメチルベンゾシクロアルカン：立体配座が制限された幻覚性フェネチルアミン類似体、機能的に選択的な 5-HT2A 受容体アゴニスト」。Journal of Medicinal Chemistry。49 ( 19 ) : 5794–803。CiteSeerX 10.1.1.688.9849。doi : 10.1021 / jm060656o。PMID 16970404。
- ↑ Braden MR (2007).幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて（博士論文）。パデュー大学。ProQuest 304838368。
- ↑ 「規制薬物及び物質法」。カナダ司法省。2026年1月19日取得。
