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| ( S )-ヒドロキシニトリルリアーゼ | |||||||||
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| 識別子 | |||||||||
| EC番号 | 4.1.2.47 | ||||||||
| データベース | |||||||||
| インテンズ | IntEnzビュー | ||||||||
| ブレンダ | BRENDAエントリー | ||||||||
| エクスパス | NiceZyme ビュー | ||||||||
| ケッグ | KEGGエントリー | ||||||||
| メタサイク | 代謝経路 | ||||||||
| プリアモス | プロフィール | ||||||||
| PDB構造 | RCSB PDB PDBe PDBsum | ||||||||
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( S )-ヒドロキシニトリルリアーゼ( EC 4.1.2.47、(S)-シアノヒドリン生成ヒドロキシニトリルリアーゼ、(S)-オキシニトリラーゼ、(S)-HbHNL、(S)-MeHNL、ヒドロキシニトリルリアーゼ、オキシニトリラーゼ、HbHNL、MeHNL、(S)-選択的ヒドロキシニトリルリアーゼ、(S)-シアノヒドリンカルボニルリアーゼ (シアン化物形成)、ヒドロキシニトリラーゼ) は、系統名が(S)-シアノヒドリンリアーゼ (シアン化物形成)である酵素です。[1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10]この酵素は、次の2つの化学反応のように、シアノヒドリンと、シアノヒドリンと遊離シアン化物から誘導されたカルボニル化合物との間の相互変換を触媒する。
自然界では、シアン化物の遊離は植物における草食動物や微生物の攻撃に対する防御機構として機能します。[11] α/βヒドロラーゼフォールドのヒドロキシニトリルリアーゼはエステラーゼと密接に関連しています。α/βヒドロラーゼフォールドのすべてのメンバーは、保存された触媒トライアド（求核剤-ヒスチジン-アスパラギン酸）を含みます。[12]この場合の求核剤はセリンです。エステラーゼ、セリンプロテアーゼ、リパーゼ、およびこのファミリーの他の酵素とは対照的に、ヒドロキシニトリルリアーゼの求核剤はプロトンアクセプターとして機能します。[13]この反応における重要なアミノ酸残基は、位置236のリジンと位置11のトレオニンです。 [14] Lys 236は基質を配向させるのに役立ち、Thr 11は酵素をエステラーゼに変換するオキシアニオンホールをブロックする役割を果たします。[15]
一般的に研究されている( S )-選択的ヒドロキシニトリルリアーゼには、マニホットエスクレンタ由来のMeHNLとパラゴムノキ由来のHbHNLがあります。また、( R )-選択的ヒドロキシニトリルリアーゼはシロイヌナズナにも存在することがわかっています(AtHNL)。AtHNLは、異なるメカニズムでこの反応を触媒すると考えられています。[16]
すべてのヒドロキシニトリルリアーゼがα/βヒドロラーゼファミリーに属するわけではない。PaHNL（Prunus amygdalus）はAtHNLと同様に（R）選択的であり、フラビン 補因子を使用してシアン生成を触媒する 。[17]
ヒドロキシニトリルリアーゼの天然基質
アセトンシアノヒドリンはHbHNLの天然基質であると判明しているが、HbHNLはPaHNLの天然基質であるマンデロニトリルに対しても活性を示す。マンデロニトリルがベンズアルデヒドとシアン化物に分解されることで、アーモンドのアマレット特有の香りが生成される。 [18]シロイヌナズナではシアノヒドリンが検出されていないため、AtHNLの天然基質は不明である。
非天然の基質
シアノヒドリン分解に加えて、HNLは低レベルでニトロアルドール反応を触媒することが分かっています。 [19]
参考文献
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- ^ Semba, H.; Dobashi, Y.; Matsui, T. (2008). 「Manihot esculenta由来ヒドロキシニトリルリアーゼの酵母での発現と固定化酵素リアクターを用いた(S)-マンデロニトリル生産への応用」Biosci. Biotechnol. Biochem . 72 (6): 1457–1463. doi : 10.1271/bbb.70765 . PMID 18540112.
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外部リンク
- 米国国立医学図書館医学件名表(MeSH)の (S)-ヒドロキシニトリル + リアーゼ
