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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル α- L -ラムノピラノシル-(1→4)-{5- O -[(2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシメチル)プロプ-2-エノイル]-β- D -グルコピラノシド}
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-6-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エトキシ]-5-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-4-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-3-イル (2 E )-3-(3,4-ジヒドロキシメチル)プロパ-2-エノエート | |
| その他の名前
アクテオシド
クサギニン オロバンチン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.112.547 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２９Ｈ３６Ｏ１５ | |
| モル質量 | 624.592 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ベルバスコシドはポリフェノール配糖体[1]であり、フェニルプロパノイドの カフェ酸とフェニルエタ ノイドのヒドロキシチロソールが、二糖類のラムノース部分、すなわちβ-(3′,4′-ジヒドロキシフェニル)エチル-O-α-L-ラムノピラノシル(1→3)-β-D-(4-O-カフェオイル)-グルコピラノシド[2]にそれぞれエステルおよびエーテル結合を形成している。
発生事例
自然現象
ベルバスコシドは、シソ目（別名：ゴマノハグサ目）のすべての科の種に存在します。 [3]この目以外では、キク科の2つの例のみが知られています。 [ 4 ]
- シソ目
シソ科 では、 Phlomis属の薬用植物[5]、ゴマノハグサ科のVerbascum phlomoides、[6] Verbascum mallophorum、[7] 、またはBuddlejaceae科のBuddleja globosa [8]に見られます。]またはBuddleja Cordata、ノウゼンカズラ科[9]、Pithecoctenium spおよびTynanthus panurensis、Orobancheceae 科、 Cistanche spおよびOrobanche rapum-genistae、[2] Plantaginaceae 、Plantago lanceolata、[10]クマツヅラ科、 Verbena officinalis ( common vervain)、[11]アロイシア・シトロドーラ（レモンバーベナ）とランタナ カマラ、[12]モクセイ科のOlea europaea (オリーブ) 、[13]レンティブラリア科の食虫植物Pinguicula lusitanica、[4]およびビブリダ科のByblis liniflora。[3]
デリバティブ
ベルバスコシド誘導体は、 Verbascum undulatum [14]に含まれており、特にアピオシドはVerbascum sp . [15]に含まれています。
で試験管内文化
また、 Leucosceptrum sp（シソ科）やSyringa sp（モクセイ科）の植物細胞培養でも生産される。[16]また、 Paulownia tomentosa（キリ科、キリ科）の毛状根培養でも生産される。[17]
生物活性
ベルバスコシドには抗菌作用があり[8]、特に黄色ブドウ球菌に対しては顕著です。[9]また、抗炎症作用もあります。[7]
ベルバスコシドは、PARP-1およびp53タンパク質の関与によりヒトリンパ球に対してある程度のin vitro 遺伝毒性が報告されているが[18] 、その後のin vivo試験では高用量経口投与による遺伝毒性は報告されていない。[19]これはタンパク質キナーゼC阻害剤である。[12]
参照
参考文献
- ^ タスコバ、リルカ・ムラデノワ;ゴットフレッドセン、シャーロット・ヘルド。ジェンセン、ソーレン・ローセンダル (2005)。 「ジギタ科（オオバコ科）の化学分類学的マーカー」。植物化学。66 (12): 1440–7。Bibcode :2005PCem..66.1440T。土井：10.1016/j.phytochem.2005.04.020。PMID 15907957。
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