ウンデシレン酸

ウンデシレン酸
名前
	推奨されるIUPAC名ウンデク-10-エン酸
	その他の名前 10-ウンデセン酸
識別子
CAS番号	112-38-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:35045 ;
ケムスパイダー	10771160 ;
ECHA 情報カード	100.003.605
メッシュ	ウンデシレン酸
パブケム CID	5634;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8035001;
	InChI InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) キー: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) キー: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 C=CCCCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ20Ｏ2
モル質量	184.279 グラムモル−1
密度	0.912g/mL
融点	23 °C (73 °F; 296 K)
沸点	275 °C (527 °F; 548 K)
薬理学
ATCコード	D01AE04 ( WHO )
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウンデシレン酸は、化学式CH ₂ =CH(CH ₂ ) ₈ CO ₂ Hの有機化合物で、不飽和脂肪酸です。無色の油です。ウンデシレン酸は主にナイロン11の製造や皮膚の真菌感染症の治療に使われますが、多くの医薬品、個人衛生製品、化粧品、香水の製造における原料でもあります。^{[1]ウンデシレン酸の}塩やエステルはウンデシレネートとして知られています。

準備

ウンデシレン酸は、ヒマシ油から得られるリシノール酸の熱分解によって製造されます。具体的には、リシノール酸のメチルエステルを分解して、ウンデシレン酸とヘプタナールを生成します。このプロセスは、蒸気の存在下で500〜600℃で行われます。^[1]^[2] 次に、メチルエステルを加水分解します。

一般的な商業用途

ウンデシレン酸は工業規模で11-アミノウンデカン酸に変換されます。このアミノカルボン酸はナイロン11の前駆体です。 ^[1]

ウンデシレン酸は還元されてウンデシレンアルデヒドとなり、香料として重宝される。酸はまず酸塩化物に変換され、選択的還元が可能となる。^[3]

医療用途

ウンデシレン酸は皮膚感染症の治療薬の有効成分で、皮膚の問題に伴うかゆみ、灼熱感、炎症を和らげます。例えば、水虫、白癬、股部白癬などの真菌性皮膚感染症や、カンジダアルビカンスによる全身感染症に使用されます。^[5]^股部白癬に使用すると、極度の灼熱感を引き起こす可能性があります。^[^{医学的引用が必要}^]白癬の症例研究では、殺菌剤の塗布により痛みや灼熱感が生じています。プラセボ対照試験のレビューでは、処方アゾール（クロトリマゾールなど）やアリルアミン（テルビナフィン^など）と並んで、ウンデシレン酸が有効であると判断されました。ウンデシレン酸は、ふけ防止シャンプーや抗菌パウダーの原料でもあります。^[7]

カンジダアルビカンスに対する抗真菌効果の根底にあるメカニズムの観点から、ウンデシレン酸は形態形成を阻害します。義歯ライナーに関する研究では、ライナーに含まれるウンデシレン酸が脂肪酸の生合成を阻害することで、酵母から菌糸（活動性感染に関連する）への変換を阻害することがわかりました。脂肪酸型抗真菌剤の作用機序と有効性は鎖内の炭素原子の数に依存し、鎖内の原子の数が増えるほど有効性が高まります。^{[引用が必要]}

米国FDA承認

ウンデシレン酸は米国FDAにより局所投与が承認されており、連邦規則集にも記載されています。^[4]

研究用途

ウンデシレン酸は二官能性化合物であるため、結合分子として使用されている。具体的には、α,ω-（末端官能基化）二官能性剤である。例えば、表題の化合物はシリコンベースのバイオセンサーの製造に使用され、シリコントランスデューサー表面をウンデシレン酸の末端二重結合に結合させ（Si-C結合を形成）、カルボキシル基を生体分子（タンパク質など）の結合に利用できるようにしている。^[8]^{[一次情報源以外が必要]}

参照

不飽和脂肪酸の一覧

参考文献

^ abc David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典、2006 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ A. Chauvel、G. Lefebvre (1989)。「第 2 章」。石油化学プロセス: 技術的および経済的特徴。パリ。p. 277。ISBN 2-7108-0563-4。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)
^ クリスチャン・コールペイントナー、マルクス・シュルテ、ユルゲン・ファルベ、ピーター・ラッペ、ユルゲン・ウェーバー。「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_321.pub2。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ ab 発行元 FDA CFR タイトル 21、第 5 巻、第 1 章、サブチャプター D、パート 333、サブパート C、セクション (§333.210)
^ 史東梅;趙亜信。ヤン、ホンシア。フー・ホンジュン。沈永年。ルー、ギシア。メイ、フアン。邱、英。李東梅。リュー、ウェイダ（2016 年 5 月 1 日）。「カンジダ・アルビカンスのバイオフィルム形成に対するウンデシレン酸の抗真菌効果」。臨床薬理学と治療学の国際ジャーナル。54 (5): 343–353。土井：10.5414/CP202460。PMID 26902505。
^ Crawford, F; Hollis, S (2007 年 7 月 18 日). 「足の皮膚と爪の真菌感染症に対する局所治療」. Cochrane Database of Systematic Reviews . 2007 (3): CD001434. doi :10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672 .
^ 「米国国際貿易委員会覚書」（PDF）。USITC。 2006年9月24日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年1月2日閲覧。- リンクの2ページ目を参照してください。^{[確認が必要]}
^ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). 「生理的緩衝液中のシリコン上の単分子層のアミド化：定量的IR研究」J. Phys. Chem. C . 112 (18): 7158–7167. doi :10.1021/jp7119922.

McLain N、Ascanio R、Baker C、他「ウンデシレン酸はカンジダアルビカンスの形態形成を阻害する」Antimicrob Agents Chemother 2000;44:2873-2875

[Ullmann-1] David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典、2006 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2

[2] A. Chauvel、G. Lefebvre (1989)。「第 2 章」。石油化学プロセス: 技術的および経済的特徴。パリ。p. 277。ISBN 2-7108-0563-4。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)

[3] クリスチャン・コールペイントナー、マルクス・シュルテ、ユルゲン・ファルベ、ピーター・ラッペ、ユルゲン・ウェーバー。「アルデヒド、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a01_321.pub2。ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[fda-4] 発行元 FDA CFR タイトル 21、第 5 巻、第 1 章、サブチャプター D、パート 333、サブパート C、セクション (§333.210)

[pmid26902505-5] 史東梅;趙亜信。ヤン、ホンシア。フー・ホンジュン。沈永年。ルー、ギシア。メイ、フアン。邱、英。李東梅。リュー、ウェイダ（2016 年 5 月 1 日）。「カンジダ・アルビカンスのバイオフィルム形成に対するウンデシレン酸の抗真菌効果」。臨床薬理学と治療学の国際ジャーナル。54 (5): 343–353。土井：10.5414/CP202460。PMID 26902505。

[6] Crawford, F; Hollis, S (2007 年 7 月 18 日). 「足の皮膚と爪の真菌感染症に対する局所治療」. Cochrane Database of Systematic Reviews . 2007 (3): CD001434. doi :10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672 .

[7] 「米国国際貿易委員会覚書」（PDF）。USITC。 2006年9月24日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年1月2日閲覧。- リンクの2ページ目を参照してください。^{[確認が必要]}

[8] A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). 「生理的緩衝液中のシリコン上の単分子層のアミド化：定量的IR研究」J. Phys. Chem. C . 112 (18): 7158–7167. doi :10.1021/jp7119922.