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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
トリフェニルアルサン | |
| その他の名前
トリフェニル
アルシン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.009.121 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ | |
| 国連番号 | 3465 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 18 H 15 As | |
| モル質量 | 306.240 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.395 g cm −3 |
| 融点 | 58~61 °C (136~142 °F; 331~334 K) |
| 沸点 | 760 mmHgで373 °C (703 °F; 646 K) |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | エチルエーテル、ベンゼンに可溶、エタノールにわずかに可溶 |
磁化率(χ)
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-177.0·10 −6 cm 3 /モル |
| 構造 | |
| 三斜晶系 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| 危険 | |
| H301、H331、H410 | |
| P261、P264、P270、P271、P273、P301+P310、P304+P340、P311、P321、P330、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連する有機アルサン
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トリメチルアルシン |
関連化合物
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トリフェニルアミン |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリフェニルアルシンは化学式As(C 6 H 5 ) 3の化合物である。この有機ヒ素化合物はしばしばAs Ph 3と略され、無色の結晶性固体で、配位化学や有機合成における配位子や試薬として使用される。分子はピラミッド型で、As-C距離は1.942~1.956Å、C-As-C角は99.6~100.5°である。[1]
この化合物は、還元剤としてナトリウムを用いて三塩化ヒ素とクロロベンゼンをウルツ反応させることによって製造される。 [2]
- AsCl 3 + 3 PhCl + 6 Na → AsPh 3 + 6 NaCl
反応
トリフェニルアルシンとリチウムの反応により、ジフェニルヒ化リチウムとフェニルリチウムが得られる:[3]
- AsPh 3 + 2 Li → LiAsPh 2 + LiPh
トリフェニルアルシンは、よく使われる沈殿剤であるテトラフェニルアルソニウムクロリド[AsPh 4 ]Clの前駆体です。 [2]
AsPh 3は金属と金属錯体を形成する。そのほとんどは対応するトリフェニルホスフィン誘導体の類似体である。例としては[IrCl(CO)(AsPh 3 )] 2、[RhCl(AsPh 3 ) 3 ]、[Fe(CO) 4 (AsPh 3 )]などがある。[4]
テトラフェニルアルソニウムクロリド はトリフェニルアルシンから製造される: [5]
- (C 6 H 5 ) 3 As + Br 2 → (C 6 H 5 ) 3 AsBr 2
- (C 6 H 5 ) 3 AsBr 2 + H 2 O → (C 6 H 5 ) 3 AsO + 2 HBr
- (C 6 H 5 ) 3 AsO + C 6 H 5 MgBr → (C 6 H 5 ) 4 AsOMgBr
- (C 6 H 5 ) 4 AsOMgBr + 3 HCl → (C 6 H 5 ) 4 AsCl 。 HCl + MgBrCl
- (C 6 H 5 ) 4 AsCl 。 HCl + NaOH → (C 6 H 5 ) 4 AsCl + NaCl + H 2 O
参考文献
- ^ Mazhar-ul-Haque、Hasan A. Tayim、Jamil Ahmed、William Horne「トリフェニルアルシンの結晶と分子構造」Journal of Chemical Crystallography Volume 15、Number 6 / 1985. doi :10.1007/BF01164771
- ^ ab Shriner, RL; Wolf, CN (1963). 「テトラフェニルアルソニウムクロリド塩酸塩」.有機合成
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集第4巻910頁。 記事 - ^ W. Levason; CA Mcauliffe (1976). 「シス-2-ジフェニルアルシノビニルジフェニルホスフィンおよび2-ジフェニルアルシノエチルジフェニルホスフィン」.シス-2-ジフェニルアルシノビニルジフェニルホスフィンおよび2-ジフェニルアルシノエチルジフェニルホスフィン. 無機合成. 第16巻. pp. 188–192. doi :10.1002/9780470132470.ch50. ISBN 978-0-470-13247-0。
- ^ CA McAuliffe 編 (1973)。リン、ヒ素、アンチモン配位子の遷移金属錯体。J. Wiley。ISBN 0-470-58117-4。
- ^ Shriner, RL; Wolf, Calvin N. (1950). 「テトラフェニルアルソニウムクロリド塩酸塩」.有機合成. 30:95 . doi :10.15227/orgsyn.030.0095.
