トリフェニルボラン

トリフェニルボラン
名前
	推奨されるIUPAC名トリフェニルボラン
識別子
CAS番号	960-71-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	63579 ;
ECHA 情報カード	100.012.277
EC番号	213-504-2;
パブケム CID	70400;
ユニ	6282553L0G ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6027345;
	InChI InChI=1S/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15H キー:MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15H キー: MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV;
	笑顔 B(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3;
プロパティ
化学式	炭素18水素15ボロン
モル質量	242.12グラム/モル
外観	白い結晶
融点	142 °C (288 °F; 415 K)
沸点	203 °C (397 °F; 476 K) (15 mmHg)
水への溶解度	不溶性
構造
分子の形状	三角平面
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228
注意事項	P210、P240、P241、P280、P370+P378、 P371、P372、P373、P374、P375、P376、P377 、P378 、P378、P379、P380、P381、P382、P383、P384、P386、P388、P389、P390、P4
関連化合物
関連する等電子	トリフェニルメチルカチオン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリフェニルボラン、BPh ₃と略されることが多い（Phはフェニル基C ₆ H）⁻
₅は、化学式B(C ₆ H ₅ ) ₃で表される化合物です。白色の結晶性固体で、空気と湿気に敏感で、ゆっくりとベンゼンとトリフェニルボロキシンを形成します。芳香族溶媒に溶けます。

構造と特性

化合物の核であるBC _3は三方平面構造を持ち、フェニル基は核面から約30°の角度で回転している。^[1]

トリフェニルボランとトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランは構造的に類似しているが、ルイス酸性は異なる。BPh ₃は弱いルイス酸であるのに対し、B(C ₆ F ₅ ) _{3 は}フッ素原子の電気陰性度により強いルイス酸である。他のホウ素ルイス酸には、BF ₃やBCl ₃などがある。^[2]

トリフェニルボランは1922年に初めて合成されました。^{[3]典型的には、}三フッ化ホウ素ジエチルエーテルとグリニャール試薬である臭化フェニルマグネシウムから作られます。^[4]

BF ₃ •O(C ₂ H ₅ ) ₂ + 3 C ₆ H ₅ MgBr → B(C ₆ H ₅ ) ₃ + 3 MgBrF + (C ₂ H ₅ ) ₂ O

[B(C ₆ H ₅ ) ₄ ][NH(CH ₃ ) ₃ ] → B(C ₆ H ₅ ) ₃ + N(CH ₃ ) ₃ + C ₆ H ₆

トリフェニルボランは、デュポン社がブタジエンをヒドロシアン化してナイロン中間体であるアジポニトリルを生成するために開発したプロセスによって商業的に製造されている。デュポン社は、金属ナトリウム、ハロ芳香族（クロロベンゼン）、および第二級アルキルホウ酸エステルを反応させてトリフェニルボランを生産している。[ 6 ^]

トリフェニルボランは、ピリジン-トリフェニルボランなどのトリアリールボランアミン錯体の製造に使用できます。トリアリールボランアミン錯体は、アクリル酸エステルの重合触媒として使用されます。^[6]

^ Zettler, F.; Hausen, HD; Hess, H. (1974). 「トリフェニルボランの結晶および分子構造」J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi :10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
^ Erker, G. (2005). 「トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン: 特殊な反応のための特殊なホウ素ルイス酸」Dalton Trans. (11): 1883–90. doi :10.1039/b503688g. PMID 15909033.
^ E. クラウス & R. ニッチェ (1922)。「Darstellung vonorganischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: ボルトリフェニルとフェニルボルソレ」。ケミッシェベリヒテ。55 (5): 1261.土井:10.1002/cber.19220550513。
^ R. ケスター; P. ビンガー & W. フェンツル (1974)。「トリフェニルボラン」。無機合成。 Vol. 15. 134–136 ページ。土井：10.1002/9780470132463.ch30。ISBN 978-0-470-13246-3。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ G. ウィティヒ; P. ラフ (1951)。「トリフェニルボールのÜber Komplexbildung mit Triphenyl-bor」。リービッヒの化学アナレン。573 : 195.土井:10.1002/jlac.19515730118.
^ ab CR Guibert および JL Little、「アルキルボランおよびアリールボラン」、Ullmanns's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH Verlag、Weinheim、2005 年。doi : 10.1002/14356007.a04_309