エステル交換反応

エステル交換反応の最大規模の応用例はポリエステルの合成である。^{[ 3 ]}この応用では、ジエステルがジオールとエステル交換反応を起こして高分子を形成する。例えば、ジメチルテレフタレートとエチレングリコールが反応してポリエチレンテレフタレートとメタノールが生成される。これらのポリマー生成エステル交換反応は、2-ヒドロキシエチルメチルテレフタレートなどの多くの中間体の形成を経て進行する。^{[ 4 ]}

PETに関連するもう1つのエステル交換反応として、このポリマーはメタノリシスを起こしてジメチルテレフタレートを回収することができる。^{[ 5 ]}

(OCH ₂ CH ₂ O ₂ CC ₆ H ₄ CO) _n + 2n CH ₃ OH → CH ₃ O ₂ CC ₆ H ₄ CO ₂ CH ₃ + HOCH ₂ CH ₂ OH

逆反応であるメタノリシスも、エステル交換反応の一例です。このプロセスは、ポリエステルを個々のモノマーにリサイクルするために使用されてきました（プラスチックのリサイクルを参照）。また、脂肪（トリグリセリド）をバイオディーゼルに変換するためにも使用されます。この変換は、初期の用途の1つでした。エステル交換された植物油（バイオディーゼル）は、第二次世界大戦前に南アフリカで大型車両の動力源として使用されていました。

バイオリピッドのエステル交換反応は、1950年代にコルゲート社によって米国で特許が取得されましたが、実際にはもっと以前に発見されていた可能性があります。1940年代、研究者たちは第二次世界大戦で爆発物の製造に使われたグリセロールをより容易に製造する方法を探していました。現在、製造業者が使用している方法の多くは、1940年代の初期の調査に端を発しています。

生体脂質のエステル交換反応は、最近日本の研究者によって超臨界メタノール法を用いても可能であることが示されました。この方法では、高温高圧の容器を使用して生体脂質/メタノール反応を物理的に触媒し、脂肪酸メチルエステルを生成します。^{[ 6 ]}

脂肪のエステル交換反応は、食品産業において、食用油脂や植物油中のトリグリセリドの脂肪酸を再配列するために用いられる。例えば、飽和脂肪酸を主成分とする固体脂肪を、不飽和脂肪酸を多く含む植物油とエステル交換反応させることで、両方の脂肪酸が混在する、塗りやすい半固体脂肪を製造できる。

エステル交換反応は、他の方法では調製が難しいエノール誘導体を合成するために使用されます。安価に入手できる酢酸ビニルはエステル交換反応を起こし、ビニルエーテルを得ることができます。^{[ 7 ] [ 8 ]}

ROH + AcOCH=CH₂ ⟶ROCH=CH₂ + AcOH

リパーゼを介すると、この反応は高いエナンチオ選択性で進行する。^{[ 9 ]}