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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-アミノベンゼン-1-スルホン酸[1] | |
| その他の名前
4-アミノベンゼンスルホン酸
p-アミノベンゼンスルホン酸 スルファニル酸（保持されない[1]） | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.075 |
| EC番号 |
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| 101735 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2585 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C6H7NO3Sの | |
| モル質量 | 173.19 |
| 密度 | 1.485 |
| 融点 | 288 °C (550 °F; 561 K) |
| 12.51グラム/リットル | |
| 酸性度（p Ka） | 3.23 (H2O ) [ 2] |
| 危険 | |
| GHSラベル: [3] | |
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| 警告 | |
| H315、H317、H319 | |
| P261、P264、P264+P265、P272、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P317、P333+P317、P337+P317、P362+P364、P501 | |
| 関連化合物 | |
関連するスルホン酸
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ベンゼンスルホン酸 p-トルエンスルホン酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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スルファニル酸（4-アミノベンゼンスルホン酸）は、化学式H 3 NC 6 H 4 SO 3の有機化合物です。白色固体です。両性イオンであるため、融点が高いです。有機化学では一般的な構成要素です。[4]
合成
スルファニル酸は、アニリンを濃硫酸でスルホン化することで生成できる。[5]これは、NS結合を持つ両性イオンであるフェニルスルファミン酸を経由して進行する。オイゲン・バンバーガーは当初、一連の分子内転位を伴うメカニズムを提唱し、フェニルスルファミン酸がオルタニル酸を形成し、これが加熱によりスルファニル酸に転位した。[6] [7]その後の放射性硫黄の研究により、このプロセスは分子間転位であり、フェニルスルファミン酸が脱硫酸化して三酸化硫黄を生成し、これが次にバンバーガー転位に似た方法でパラ位でアニリンと反応することが示された。[8] [9]
アプリケーション
この化合物はジアゾ化合物を容易に形成するため、染料やサルファ剤の製造に使用されます。[4]この特性は、N-(1-ナフチル)エチレンジアミンとのジアゾニウムカップリング反応による硝酸イオンと亜硝酸イオンの定量分析にも使用され、アゾ染料が生成され、得られた赤色溶液の色の強度から比色分析によって硝酸イオンまたは亜硝酸イオンの濃度を推定します。[10]
また、燃焼分析やパウリー反応の標準物質としても使用されます。
環境面
スルファニル酸は広く使用されているため、埋立地の浸出液中に含まれています。[11]これは、いくつかのアゾ染料の還元によって生成されます。[12]
デリバティブ
- メチルオレンジ（ジメチルアニリンとのアゾカップリング）
- アシッドオレンジ7 （ 2-ナフトールとのアゾカップリング）[13]
- クリソインレゾルシノール（レゾルシノールとのアゾカップリング）
参照
参考文献
- ^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H., eds. (2014). 有機化学命名法: IUPAC勧告および推奨名称2013 (ブルーブック). ケンブリッジ:王立化学協会. p. 789. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824OCLC 1077224056。 「スルファニル酸」という
名前は保持されません。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.5–88。ISBN 978-1498754286。
- ^ 「スルファニル酸」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
- ^ ab 「スルファニル酸」。 化学辞典。オックスフォード大学出版局、2000年。オックスフォードリファレンスオンライン。オックスフォード大学出版局。
- ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie、第 2 版、VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie、ライプツィヒ、1985、p. 511、ISBN 3-342-00280-8。
- ^ バンバーガー、8月;クンツ、ジャック。 （1897年5月）。 「Umlagerung von Sulfonsäuren. (II.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。30 (2): 2274–2277。土井：10.1002/cber.189703002211。
- ^イルミナティ、 ガブリエロ（1956年6月）。「アミノベンゼンスルホン酸の形成におけるフェニルスルファミン酸の役割の再調査」アメリカ化学会誌。78 （11）：2603–2606。doi ：10.1021/ja01592a075。
- ^ Spillane , WJ ; Scott, FL (1967年1月)。「放射性硫黄によるフェニルスルファミン酸からスルファニル酸への転位に関する研究」。Tetrahedron Letters。8 ( 14): 1251–1253。doi :10.1016/S0040-4039(00)90678-6。
- ^ Scott, FL; Spillane, WJ (1967年1月). 「硫酸-S35存在下でのオルタニル酸からスルファニル酸への異性化」. Tetrahedron Letters . 8 (28): 2707–2711. doi :10.1016/S0040-4039(01)89979-2.
- ^ GH Jerffery、J. Bassett、J. Mendham、RC Denney (1989)。「比色法と分光光度法」。Vogelの定量化学分析教科書、第 5 版。Longman。p. 702。ISBN 0-582-44693-7。
- ^ Holm, John V.; Ruegge, Kirsten.; Bjerg, Poul L.; Christensen, Thomas H. (1995). 「埋立地（デンマーク、グリンドステッド）下流の地下水における医薬品有機化合物の発生と分布」. Environmental Science & Technology . 29 (5): 1415–1420. Bibcode :1995EnST...29.1415H. doi :10.1021/es00005a039. PMID 22192041. S2CID 2994687.
- ^ Nam, S. (2000). 「ゼロ価鉄によるアゾ染料の還元」水研究. 34 (6): 1837–1845. Bibcode :2000WatRe..34.1837N. doi :10.1016/S0043-1354(99)00331-0.
- ^ クラウス・ハンガー;ピーター・ミシュケ。ヴォルフガング・リーパー。ローデリヒ・ラウエ。クラウス・クンデ。アロイズ・エンゲル (2005)。 「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 978-3527306732。。