メチルオレンジ

メチルオレンジ
名前
	推奨されるIUPAC名 4-{[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ジアゼニル}ベンゼン-1-スルホン酸ナトリウム
	その他の名前 4-[(4-ジメチルアミノ)フェニルアゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム
識別子
CAS番号	547-58-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	16736152 ;
ECHA 情報カード	100.008.115
EC番号	208-925-3;
パブケム CID	23673835;
ユニ	6B4TC34456;
国連番号	3143
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８８３４３７;
	InChI InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5- 9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 キー: STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18, 19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 キー: STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG;
	笑顔 [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2;
プロパティ
化学式	C 14 H 14 N 3 Na O 3 S
モル質量	327.33 グラムモル−1
外観	オレンジ色または黄色の固体
密度	1.28グラム/ cm3
融点	> 300 °C (572 °F; 573 K) (正確には定義されていません)
沸点	分解する
水への溶解度	5 g/L (20 °C)
ジエチルエーテルへの溶解性	不溶性
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒（T）
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301
注意事項	P308、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 0 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	60 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルオレンジは、異なるpH値ではっきりと異なる色の変化を示すため、滴定で頻繁に使用されるpH指示薬です。メチルオレンジは酸性媒体では赤色、塩基性媒体では黄色を示します。中程度の強さの酸のpK _aで色が変わるため、通常、pH 3.1～4.4で当量点に達する弱塩基中の強酸の滴定に使用されます。^[3]万能指示薬とは異なり、メチルオレンジは色の変化の全スペクトルを示しませんが、終点は明確です。酸性度が低下する溶液では、メチルオレンジは赤からオレンジ、そして最終的には黄色に変化します。酸性度が上昇する溶液では逆のプロセスが起こります。

インジケーターの色

酸性度が低下する溶液では、メチルオレンジの色は赤からオレンジ、そして最終的には黄色に変化しますが、酸性度が上昇する溶液ではその逆のことが起こります。黄色から赤へのこの色の変化は、酸性溶液中のプロトンが分子の N=N 結合と反応して、その 1 つをプロトン化し、分子の可視光吸収を変化させて、オレンジ/黄色よりも赤色の光を多く反射するためです。

酸性では赤みがかっており、アルカリ性では黄色です。メチルオレンジのap Ka_は25℃（77℉）の水中では3.47です。^[4]

その他の指標

改良（またはスクリーニング）メチルオレンジは、メチルオレンジとキシレンシアノールの溶液からなる指示薬であり、溶液がより塩基性になるにつれて灰紫色から緑色に変化します。

安全性

メチルオレンジには変異原性がある。^{[2]メチルオレンジが}酸化ストレスを受けると、芳香環を繋ぐ二重結合窒素原子の1つがラジカル化し、さらに活性酸素種またはアニリンに分解される。これは発がん性があり、DNAを変異させる可能性がある。^[5]さまざまな細菌や酵素もこの分解を引き起こす可能性がある。

合成

メチルオレンジはジメチルアニリンとスルファニル酸から形成されるアゾベンゼン誘導体であり、まずスルファニル酸とのジアゾニウム塩形成を経て、ジメチルアニリンからの求核攻撃と再芳香族化が起こります。^[6]

紫外可視スペクトル

メチルオレンジのUV-visスペクトルにおける吸収は350～550 nmで、そのピークは464 nmです。これは緑から紫の可視光の範囲にあり、メチルオレンジが実際にオレンジ色である理由を説明しています。^[7]

参照

参考文献

^ ab Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第 97 版). CRC Press . p. 3.384. ISBN 9781498754293。
^ abc MSDS 2014-05-12にWayback Machineでアーカイブ、ScienceLab.com, Inc.より。2011-09-24取得
^ Clark, J. 「酸塩基指示薬」。ChemGuide 。 2022年11月12日閲覧。
^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). 「水性メチルオレンジの酸解離-イオン再結合の速度論」. The Journal of Physical Chemistry . 76 (26): 4023–4025. doi :10.1021/j100670a024.
^ Wojnárovits, L; Takács, E (2008). 「アゾ染料含有廃水の放射線処理：概要」. Radiat. Phys. Chem . 77 (3): 225–244. Bibcode :2008RaPC...77..225W. doi :10.1016/j.radphyschem.2007.05.003.
^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling ( 2005年1月)。「メチルオレンジ製剤の改良」。広州化学工業。43 (1):76–77。
^ Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina (2010-11-15). 「細菌コンソーシアムによるアゾ染料メチルオレンジの脱色のための応答曲面法：生成された酵素と代謝物の特性評価」.化学工学ジャーナル. 165 (1): 200–208. doi :10.1016/j.cej.2010.09.018. ISSN 1385-8947.

外部リンク

メチルオレンジを含むさまざまな滴定指示薬に関する情報ページ

[crc-1] Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第 97 版). CRC Press . p. 3.384. ISBN 9781498754293。

[sciencelab-2] MSDS 2014-05-12にWayback Machineでアーカイブ、ScienceLab.com, Inc.より。2011-09-24取得

[A/B_Indicators-3] Clark, J. 「酸塩基指示薬」。ChemGuide 。 2022年11月12日閲覧。

[4] Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). 「水性メチルオレンジの酸解離-イオン再結合の速度論」. The Journal of Physical Chemistry . 76 (26): 4023–4025. doi :10.1021/j100670a024.

[Radiat._Phys._Chem.-5] Wojnárovits, L; Takács, E (2008). 「アゾ染料含有廃水の放射線処理：概要」. Radiat. Phys. Chem . 77 (3): 225–244. Bibcode :2008RaPC...77..225W. doi :10.1016/j.radphyschem.2007.05.003.

[6] ^ Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling ( 2005年1月)。「メチルオレンジ製剤の改良」。広州化学工業。43 (1):76–77。

[7] Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina (2010-11-15). 「細菌コンソーシアムによるアゾ染料メチルオレンジの脱色のための応答曲面法：生成された酵素と代謝物の特性評価」.化学工学ジャーナル. 165 (1): 200–208. doi :10.1016/j.cej.2010.09.018. ISSN 1385-8947.