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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジエチルカルバモジチオ酸ナトリウム | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.192 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 5 H 10 NS 2 Na | |
| モル質量 | 171.259 g/mol（無水） |
| 外観 | 白色、わずかに茶色、またはわずかにピンク色の結晶性固体 |
| 密度 | 1.1グラム/ cm3 |
| 融点 | 95 °C (203 °F; 368 K) |
| 可溶性 | |
| 溶解度 | アルコール、アセトン に溶ける、エーテル、ベンゼン に溶けない |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有害 |
| 関連化合物 | |
その他の陽イオン
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ジエチルジチオカルバミン酸銀 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムは、化学式 NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2で表される有機硫黄化合物です。淡黄色の水溶性塩です。
準備
ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムは、通常、水から三水和物NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2・3H 2 Oとして結晶化する。無水塩と三水和物はしばしば互換的に使用される。[1]
ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムは、水酸化ナトリウムの存在下で二硫化炭素をジエチルアミンで処理することによって得られます。
- CS 2 + HN(C 2 H 5 ) 2 + NaOH → NaS 2 CN(C 2 H 5 ) 2 + H 2 O
他のジチオカルバメートも同様に第二級アミンと二硫化炭素から製造できます。これらは遷移金属イオンのキレート剤として、また除草剤や加硫剤の前駆体として使用されます。
反応
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ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムを酸化すると、チウラムジスルフィド（Et =エチル）とも呼ばれるジスルフィドが得られます。
- 2 NaS 2 CNEt 2 + I 2 → (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaI
ジチオカルバメートは求核剤であるためアルキル化することができる。ジクロロメタンでも十分である：[2]
- 2 NaS 2 CNEt 2 + CH 2 Cl 2 → CH 2 (S 2 CNEt 2 ) 2 + 2 NaCl
ジエチルジチオカルバメートは多くの金属塩と反応して遷移金属ジチオカルバメート錯体を生成する。配位子は2つの硫黄原子を介して配位する。単座配位子としての結合や、1つまたは両方の硫黄原子を使用する架橋配位子など、他のより複雑な結合モードも知られている。[3]
実験室と実用
スピントラッピング技術により、ジチオカルバメートと鉄の複合体は、生体材料中の一酸化窒素（NO）ラジカルの形成を研究するための非常に数少ない方法の1つを提供します。組織中のNOの寿命はラジカル自体を検出するには短すぎますが、NOは鉄ジチオカルバメート複合体に容易に結合します。結果として生じるモノニトロシル鉄複合体（MNIC）は安定しており、電子常磁性共鳴（EPR）分光法で検出できます。[4] [5] [6]
ジエチルジチオカルバメートの亜鉛キレート化はメタロプロテアーゼを阻害し、癌の転移と血管新生の初期段階である細胞外マトリックスの分解を防ぎます。[7]
ジエチルジチオカルバメートはスーパーオキシドディスムターゼを阻害し、投与時期に応じて細胞に対して抗酸化作用と酸化作用の両方を発揮します。 [7]
参考文献
- ^ Mereiter K, Preisinger A, Mikenda W, Steidl H (1985). 「ジアルキルチオカルバミン酸ナトリウム水和物中の水素結合。X線回折および振動分光法による研究」。Inorganica Chimica Acta . 98 (2): 71–78. doi :10.1016/s0020-1693(00)84914-2.
- ^ Heckley PR, Holah DG, Hughes AN, Leh F (1970). 「N,N-ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムといくつかの有機溶媒との反応」. Canadian Journal of Chemistry . 48 (24): 3827–3830. doi :10.1139/v70-645.
- ^ Cotton FA、Wilkinson G、Murillo CA、Bochmann M（1999）、Advanced Inorganic Chemistry（第6版）、ニューヨーク：Wiley-Interscience、ISBN 0-471-19957-5
- ^ Henry Y.、Guissani A.、Ducastel B.（編）、「化学から生物学までの一酸化窒素研究：ニトロシル化化合物のEPR分光法」Landes、オースティン、1997年。
- ^ Vanin A、Huisman A、van Faassen E (2002)。「一酸化窒素検出のためのスピントラップとしての鉄ジチオカルバメート：落とし穴と成功」。一酸化窒素、パート D：酸化物検出、ミトコンドリアと細胞の機能、およびペルオキシナイトライト反応。酵素学の方法。第 359 巻。pp. 27–42。doi : 10.1016/s0076-6879(02)59169-2。ISBN 978-0-12-182262-0. PMID 12481557。
- ^ van Faassen EE、Vanin AF（編）、「生命のためのラジカル：一酸化窒素のさまざまな形態」Elsevier、アムステルダム、2007年。
- ^ ab ジエチルジチオカルバメート 国立がん研究所 - 薬物辞典