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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-(ヒドロキシメチル)フェノール | |
| その他の名前
2-ヒドロキシベンジルアルコール、サリカイン、ジアセシン、サリゲニン、サリゲノール、サリチルアルコール、α,2-トルエンジオール、o-メチロールフェノール、2-メチロールフェノール、サリチルアルコール[1]
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.782 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C7H8O2の | |
| モル質量 | 124.139 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.16グラム/ cm3 |
| 融点 | 86 °C (187 °F; 359 K) |
| 沸点 | 267 °C (513 °F; 540 K) |
| 22℃で67g/L [2] | |
磁化率(χ)
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-76.9·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 134℃ [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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サリチルアルコール(サリゲニン)は、化学式C 6 HOH(CH 2 OHの有機化合物である。有機合成の前駆体として使用される白色の固体である。[3]
合成と応用
サリチルアルコールは、ホルムアルデヒドを用いたフェノールのヒドロキシメチル化によって生成される:[4]
- C 6 H 5 OH + CH 2 O → C 6 H 4 OH(CH 2 OH
サリチルアルコールを空気酸化するとサリチルアルデヒドが生成されます。
- C 6 H 4 OH(CH 2 OH + O → C 6 H 4 OH(CHO) +H 2 O
化学甘味料はイソバニリン(Cmp4)などのアセタール形成によって生成されます。[ 5 ]
サリチルアルコールは、いくつかの著名なβ2 アドレナリン受容体作動薬(例:サルブタモール) や、合成エストロン類似体 (例: CID:22940780 または CID:154236944) のファーマコフォアとして使用されています。
生合成
サリチルアルコールはサリチル酸の前駆体である。[6]サリチルアルコールβ-D-グルコシルトランスフェラーゼによる酵素加水分解、または酸加水分解によってサリシンから生成される。
参照
- ガストロジゲニン(4-ヒドロキシベンジルアルコール)
- β2作動薬の発見と開発
参考文献
- ^ 「2-ヒドロキシベンジルアルコール」. chemicalbook.com .
- ^ ab 「サリチルアルコール」chemspider.com。
- ^ ヴィシュワカルマ シン、ミニ ポリンチュ、プニタ ヴェダンタム、プラモド K. サフ 1 (2005)。 「9-スピロエポキシ-エンド-トリシクロ[5.2.2.0]ウンデカ-4,10-ジエン-8-オンの合成」。有機合成。81 : 171.土井: 10.15227/orgsyn.081.0171。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数名: 著者リスト (リンク) CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ マリヴァーニー、クリスチャン、ミュルハウザー、ミシェル (2000)。「ヒドロキシベンズアルデヒド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi :10.1002/ 0471238961.0825041813011209.a01。ISBN 978-0-471-48494-3。
- ^ Bassoli , Angela; Merlini, Lucio; Morini, Gabriella (2002). 「イソバニリル甘味料。分子から受容体へ」。純粋および応用化学。74 (7): 1181–1187。doi : 10.1351 / pac200274071181。ISSN 1365-3075。S2CID 53554546 。
- ^ Seo, Eun-Seong; Lee, Jin-Ha; Park, Ji-Young; Kim, Doman; Han, Ho-Jae; Robyt, John F. (2005). 「Leuconostoc mesenteroides グルカンスクラーゼ受容体反応を用いたサリシン類似体の酵素合成と抗凝固効果」Journal of Biotechnology . 117 (1): 31–38. doi :10.1016/j.jbiotec.2004.10.013. PMID 15831245.
