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SDA （ 3,4-メチレンチオオキシアンフェタミン（3T-MDA ）とも呼ばれる）は、 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA）に関連するフェネチルアミンおよびアンフェタミンファミリーに属する推定エンタクトゲンおよびサイケデリックドラッグである。 [ 1 ] [ 2 ]これは、 3,4-メチレンジオキシ置換基内の3位の酸素原子が硫黄原子に置き換えられ、1,3-ベンゾジオキソール環系ではなく1,3-ベンゾオキサチオール環系になったMDAのアナログである。[ 1 ] [ 2 ]この薬物は、 3,4-メチレンチオオキシ-N-メチルアンフェタミン（SDMA; 3T-MDMA）のN-脱メチルアナログでもある。[ 1 ]
MDAと同様に、SDAはセロトニン-ノルアドレナリン-ドーパミン放出剤（SNDRA）であり、非選択的セロトニン5-HT2受容体アゴニストである。[ 1 ]しかし、 in vitroでのHEK293細胞において、SDAはMDAよりもセロトニン放出剤として16倍、ドーパミン放出剤として16倍、ノルアドレナリン放出剤として2倍強力であった。[ 1 ]さらに、セロトニン5-HT2A 、 5 -HT2B 、および5-HT2C受容体のアゴニストとしてMDAよりも2～3倍強力であった。[ 1 ] SDAは、セロトニン5-HT2受容体においてMDAとほぼ同様の活性化効率を示した。[ 1 ]モノアミン放出剤としての効力がより高いため、SDAはMDAよりも低い用量または濃度で活性を示す可能性がある。[ 1 ]
SDAはげっ歯類において、 SDMAやMDMAよりも強い運動亢進と体温上昇を引き起こした。[ 1 ]しかし、SDAはMDMAとは異なり、SDMAと同様に、条件付け場所選好（CPP）パラダイムにおいて有意な報酬効果を示さなかった。 [ 1 ]したがって、SDAはMDMAなどの他の関連薬物と比較して乱用の可能性が低い可能性がある。 [ 1 ] MDAの所見と同様に、SDAはげっ歯類において、幻覚作用の行動的指標である頭部振盪反応を引き起こし、したがってヒトにおいて幻覚作用を引き起こす可能性がある。[ 1 ] SDMAやMDMAとは異なり、SDAはオープンフィールドテストにおいて、不安様効果である触覚走性を示した。 [ 1 ] SDAはセロトニン5- HT2B受容体作動作用により心毒性を示す可能性がある。 [ 1 ]
SDAの代謝と代謝産物が研究されている。[ 1 ]げっ歯類ではMDAよりも速やかにクリアランスされるため、消失半減期や消失期間が短い可能性がある。[ 1 ]
SDA の注目すべき類似体は4T-MMDA-2 (2-メトキシ-4T-MDA) であり、これはAlexander Shulginが著書PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) で記述している。[ 3 ] SDA の他の類似体には、SDMA、MDA、MDMA、5-APB、5-APDB、6-APBTなどがある。[ 3 ] [ 2 ]
SDAは2013年までに科学文献で初めて言及されましたが、この時点では概念的に説明されただけでした。[ 2 ]その後、 2025年にMiHKALのニーナ・カストナーとマティアス・グリルを含む同僚によって、その合成と前臨床薬理が説明されました。 [ 1 ] SDAおよび/または関連化合物のプロドラッグも説明されています。[ 4 ]
図 3B、[121])。 MMDA-2のジオキソール環には、このような修飾が1つ導入されている（図2）。そして、この概念をMDMAの構造に基づいて拡張することは妥当であると考えられる。後者の拡張として、イソオキサゾールとそのジヒドロ誘導体（図3Cおよび3D）の研究は、新規MDMA様分子の開発に適したテンプレートとなる可能性がある。