タンパク質構成アミノ酸

タンパク質構成アミノ酸とは、 RNAから翻訳される際に生合成的にタンパク質に組み込まれるアミノ酸のことです。「タンパク質構成」という言葉は「タンパク質を作る」という意味です。既知の生命には、遺伝的にコード化された（タンパク質構成）アミノ酸が22種類あり、そのうち20種類は標準的な遺伝暗号に含まれ、さらに2種類（セレノシステインとピロリシン）は特別な翻訳機構によって組み込まれる可能性があります。^{[ 1 ]}

一方、非タンパク質性アミノ酸とは、タンパク質に組み込まれないアミノ酸（GABA、L -DOPA、トリヨードチロニンなど）、遺伝的にコードされたアミノ酸の代わりに誤って組み込まれるアミノ酸、または標準的な細胞機構によって直接かつ単独で生成されないアミノ酸（ヒドロキシプロリンなど）のことである。後者は、多くの場合、タンパク質の翻訳後修飾によって生じる。一部の非タンパク質性アミノ酸は、非リボソームペプチド合成酵素によって合成される非リボソームペプチドに組み込まれる。

真核生物と原核生物の両方が、 SECISエレメントと呼ばれるヌクレオチド配列を介してセレノシステインをタンパク質に取り込むことができる。この配列は、細胞に近くのUGAコドンをセレノシステインとして翻訳するように指示する（UGAは通常、終止コドンである）。一部のメタン生成原核生物では、UAGコドン（通常は終止コドン）もピロリシンに翻訳されることがある。^{[ 2 ]}

真核生物には、標準的な遺伝暗号の20種類に加えてセレノシステインを加えた21種類のタンパク質構成アミノ酸しかありません。ヒトはこれらのうち12種類を互いに、または中間代謝の他の分子から合成できます。残りの9種類は（通常はタンパク質誘導体として）摂取する必要があり、そのため必須アミノ酸と呼ばれます。必須アミノ酸は、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、トリプトファン、バリン（つまり、H、I、L、K、M、F、T、W、V）です。^{[ 3 ]}

タンパク質を構成するアミノ酸は、リボザイムの自己アミノアシル化システムによって認識されるアミノ酸のセットと関連していることがわかっています。 ^{[ 4 ]}したがって、非タンパク質構成アミノ酸は、ヌクレオチドを基盤とする生命体の偶発的な進化の成功によって排除されたと考えられます。特定の非タンパク質構成アミノ酸が一般的にタンパク質に組み込まれない理由を説明するために、他の理由も提案されています。たとえば、オルニチンとホモセリンはペプチド骨格に対して環化し、比較的短い半減期でタンパク質を断片化します。また、アルギニン類似体であるカナバニンなど、誤ってタンパク質に組み込まれる可能性があるため、毒性を持つものもあります。

原始スープから特定のタンパク質構成アミノ酸が進化的に選択されたのは、非タンパク質構成アミノ酸と比較してポリペプチド鎖への組み込みが優れているためであると考えられている。^{[ 5 ]}

以下に、真核生物の遺伝暗号によってタンパク質合成に直接コードされている21種類のアミノ酸の構造と略語を示します。以下に示す構造は標準的な化学構造であり、水溶液中に存在する典型的な両性イオン構造ではありません。

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  L-アラニン（Ala / A）
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  L-アルギニン（Arg / R）
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  L-アスパラギン（Asn / N）
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  L-アスパラギン酸（Asp / D）
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  L-システイン（Cys / C）
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  L-グルタミン酸（Glu / E）
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  L-グルタミン（Gln / Q）
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  グリシン（Gly  /  G）
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  L-ヒスチジン（His / H）
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  L-イソロイシン（Ile / I）
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  L-ロイシン（Leu / L）
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  L-リジン（Lys / K）
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  L-メチオニン（Met / M）
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  L-フェニルアラニン（Phe / F）
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  L-プロリン（Pro / P）
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  L-セリン（Ser / S）
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  L-スレオニン（Thr / T）
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  L-トリプトファン（Trp / W）
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  L-チロシン（Tyr / Y）
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  L-バリン（Val / V）

IUPAC / IUBMBは、以下の2つのアミノ酸についても標準的な略語を推奨しています。

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  L-セレノシステイン（Sec / U）
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  L-ピロリシン（Pyl / O）

以下は、標準アミノ酸の1文字記号、3文字記号、および側鎖の化学的性質を一覧にした表です。記載されている質量は、元素同位体の天然存在比における加重平均に基づいています。ペプチド結合の形成により、水分子が1つ脱離します。したがって、タンパク質の質量は、タンパク質を構成するアミノ酸の質量から、ペプチド結合1つあたり18.01524 Daを差し引いた値に等しくなります。

備考

• 糖原性アミノ酸
• ケトジェニックアミノ酸

• アミノ酸の1文字コードの起源