Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
3′,4′,5-トリヒドロキシ-6′,6′′-ジメチル-6-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-6′′ H -ピラノ[2′′,3′′:7,8]イソフラボン
| |
| 体系的なIUPAC名
3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-8,8-ジメチル-6-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-4 H ,8 H -(ベンゾ[1,2- b :3,4- b ′]ジピラン)-4-オン | |
| その他の名前
ポミフェリン
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ２５Ｈ２４Ｏ６ | |
| モル質量 | 420.461 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.314グラム/ cm3 |
| DMSO、アセトンへの 溶解性 | 可溶性 |
| 危険 | |
| 引火点 | 233.3 °C [引用が必要] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
ポミフェリンはプレニル化イソフラボンであり、オセージオレンジ（Maclura pomifera ）の果実と雌花にオサジンとともに含まれています。[1]
ポミフェリンは1939年にオハイオ州立大学のメルヴィル・L・ウォルフロムによって同定され命名されました。[2] 1941年にウォルフロムはポミフェリンをイソフラボンに分類し、1946年にポミフェリンの完全な構造を発表しました。 [3] 2003年に、ポミフェリンの結晶構造がJ.マレックによって報告されました。[4]
最近の研究では、ポミフェリンは抗酸化剤、心臓保護剤、抗菌剤、抗糖尿病剤、PDE5阻害剤、およびいくつかの癌細胞株に対する細胞毒性としての有効性が実証されています。
研究
忌避剤
ピーターソンとフリスタッド（2000）は、オセージオレンジの果実が虫を寄せ付けないという民間伝承を調査した。彼らは、純粋なポミフェリンにはほとんど効果がないか全くなく、オセージオレンジには虫を寄せ付けない別の成分があるに違いないと結論付けた。[5]
抗酸化物質
ポミフェリンは脂質過酸化の阻害とフリーラジカル、活性酸素種、その他の不安定分子の減少を介して抗酸化活性を示している。TsaoとYang（2003） [6]は、ポミフェリンがビタミンCとE、合成抗酸化物質BHTに匹敵する強力な抗酸化物質であることがわかったと報告した。[7]
心臓保護剤
NecasとBartosíková（2007）は、この化学物質が虚血および再灌流障害を受けたラットの心臓に対して強力な心臓保護効果を示したと報告した。この保護のメカニズムは脂質過酸化の阻害によって起こる可能性がある。[8]
抗菌性
マフムード（1981）[9]は、ポミフェリンが大腸菌やサルモネラ・ガリナラム、またマイコバクテリウム・スメグマティスに対しても、それほどではないが 抗菌活性を示したことを示しました。
抗糖尿病薬
さらに、BartosíkováとNecas（2007）は、ポミフェリンの抗酸化作用と抗糖尿病作用を示す生化学的検査を実施しました。 [10]
ムーン（2014）は、オセージオレンジのオサジンとポミフェリンの抗糖尿病効果を正常ラットとストレプトゾトシン誘発糖尿病ラットで評価した研究結果を発表しました。ストレプトゾトシン誘発糖尿病ラットのポミフェリンは、ラットの血清グルコースとトリグリセリドを減少させ、血清インスリンを増加させることで、14日間にわたって有意な低血糖作用をもたらしました。[11]
PDE5阻害剤
リバウド（2015）[12]は、ポミフェリンとオサジンを、肺高血圧症と勃起不全の治療のための血管弛緩作用を持つ新しいクラスのPDE-5A阻害剤を天然の足場から開発するための潜在的なリード化合物として提案した。
抗がん作用
Svasti（2005）[13]は、ポミフェリンが胆管癌細胞株HuCCA-1 でアポトーシスと分化を誘導することを観察した。
Son（2007）[14]は、ポミフェリンの増殖阻害活性をSAHA（スベロイルアニリドヒドロキサム酸）と比較して調査した。ポミフェリンは、腎臓（ACHN）、肺（NCI-H23）、前立腺（PC-3）、乳房（MDA-MB-231）、黒色腫（LOX-IMVI）、結腸（HCT-15）の6つの癌細胞株に対して細胞毒性効果を示した。
参考文献
- ^ Orhan, I (2009). 「Maclura pomifera (Rafin.) Schneider の抽出物および化合物のコリンエステラーゼ阻害効果」.食品および化学毒性学. 47 (8): 1747–51. doi :10.1016/j.fct.2009.04.023. PMID 19394400.
- ^ Wolfrom, Melville (1939). 「新しい色素、ポミフェリンの単離」(PDF) . J. Am. Chem. Soc . 61 (10): 2832–2836. doi :10.1021/ja01265a079 . 2015年8月9日閲覧。
- ^ Wolfrom, Melville (1946). 「オサジンとポミフェリンの完全な構造」(PDF) . J. Am. Chem. Soc . 68 (3): 406–418. doi :10.1021/ja01207a021. PMID 21015734 . 2015年8月9日閲覧。
- ^ Marek, J; Veselá, D; Lisková, M; Zemlicka, M (2003). 「ポミフェリン」. Acta Crystallogr C. 59 ( Pt 3): o127–8. Bibcode :2003AcCrC..59O.127M. doi :10.1107/s0108270103002300. PMID 12711784.
- ^ Peterson, Chris (2000 年 12 月 1 日)。「オセージオレンジの果実から精製された 2 種類のイソフラボン、オサジンとポミフェリンのコクゾウムシ (甲虫目: ゾウムシ科) に対する忌避効果の試験」。環境昆虫学。29 (6 ) : 1133–1137。doi : 10.1603/ 0046-225X -29.6.1133。S2CID 4889925 。
- ^ Tsao, Rong (2003). 「オセージオレンジ、Maclura pomifera (Raf.) Schneid に含まれる抗酸化イソフラボン」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (22): 6445–6451. doi :10.1021/jf0342369. PMID 14558760.
- ^ Schall, ED (1956). 「オセージオレンジ果実の抗酸化物質」J. Am. Oil Chem. Soc . 33 (2): 80–82. doi :10.1007/BF02612556. S2CID 85143867. 2015年8月15日閲覧。
- ^ J. Nečas, J. (2007). 「フラボノイドポミフェリンの心臓虚血再灌流に対する保護効果」Acta Vet. ブルノ. 76 (3): 363–370. doi : 10.2754/avb200776030363 .
- ^ Mahmoud, FZ (1981). 「Maclura pomifera果実の抗菌成分」. Planta Med . 42 (3): 299–301. doi :10.1055/s-2007-971646. PMID 7280089.
- ^ Bartosíková, L (2007). 「アロキサン誘発糖尿病におけるポミフェリンの抗酸化作用および抗糖尿病作用の検討」Ceska Slov Farm . 56 (3): 135–40. PMID 17867526.
- ^ Moon, HI (2014). 「オサジンとポミフェリンの正常およびストレプトゾトシン誘発糖尿病ラットの抗糖尿病効果に対する影響」Nat Prod Commun . 9 (12): 1723–4. PMID 25632468.
- ^ Ribaudo, G. (2015). 「Maclura pomifera 由来の天然イソフラボンの半合成誘導体は、新しいクラスの PDE-5A 阻害剤として機能します」。Fitoterapia . 105 : 132–138. doi :10.1016/j.fitote.2015.06.020. PMID 26136059。
- ^ Svasti, J. (2005). 「Derris malaccensis由来のポミフェリンで処理 した胆管癌細胞株のプロテオームプロファイリング」。プロテオミクス。5 (17): 4504–9。doi :10.1002/pmic.200401315。PMID 16220529。S2CID 38899441 。
- ^ Son, Il Hong. 「Maclura pomiferaの果実から単離されたヒストン脱アセチル化酵素阻害剤、ポミフェリン」（PDF） . personal.evangel.edu . 2015年8月22日閲覧。
さらに読む
- Son, Il Hong; et al . (2007). 「Maclura pomifera の果実から単離されたヒストン脱アセチル化酵素阻害剤、ポミフェリン」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。17 (17): 4753–4755。doi :10.1016/j.bmcl.2007.06.060。PMID 17662606 。
- Svasti, Jisnuson; et al . (2005). 「Derris malaccensis 由来のポミフェリンで処理した胆管癌細胞株のプロテオームプロファイリング」。プロテオミクス。5 (17): 4504–4509。doi :10.1002/pmic.200401315。PMID 16220529。S2CID 38899441 。
- ヴェセラ、ダグマール。他。 (2004)。 「オサジンとポミフェリンの抗酸化作用とEROD作用」。フィトテラピア。75 (2): 209–211。土井：10.1016/j.fitote.2003.12.005。PMID 15030927。
- マレク、ヤロミール。他。 （2003年）。 「ポミフェリン」。アクタ クリスタログラフィカ セクション C。59 (3): 127–128。ビブコード:2003AcCrC..59O.127M。土井：10.1107/S0108270103002300。PMID 12711784。