リンドラー触媒

リンドラー触媒は、炭酸カルシウムまたは硫酸バリウム上にパラジウムを沈着させ、その後、様々な形態の鉛または硫黄で被毒させた不均一 触媒である。アルキンをアルケンに水素化する（つまり、アルカンにさらに還元しない）ために使用される。1952年に発見した発明者ハーバート・リンドラーにちなんで名付けられた。

リンドラー触媒は市販されているが、炭酸カルシウム（CaCO ₃）のスラリー中の塩化パラジウムを還元し、酢酸鉛を加えることによっても生成できる。^{[1] [2]}酸化鉛やキノリンなど、さまざまな「触媒毒」が使用されている。^[3]担持触媒のパラジウム含有量は通常、重量比で5%である。

この触媒は、アルキンをアルケンに水素化するために使用されます（つまり、アルカンへのさらなる還元は行われません）。鉛はパラジウム部位を不活性化する働きがあり、キノリンまたは3,6-ジチア-1,8-オクタンジオールで触媒をさらに不活性化すると、選択性が向上し、アルカンの形成が防止されます。したがって、化合物に二重結合と三重結合が含まれている場合、三重結合のみが還元されます。一例として、フェニルアセチレンをスチレンに還元することが挙げられます。

アルキンの水素化は立体特異的であり、シン付加によって起こり、シスアルケンを与える。^[4]例えば、リンドラー触媒を用いたアセチレンジカルボン酸の水素化では、フマル酸ではなくマレイン酸が得られる。

商業利用の一例として、リンドラー触媒によるアルキン還元を伴うビタミンAの有機合成が挙げられる。これらの触媒はジヒドロビタミンK1の合成にも使用されている。^[5]

• ローゼンマント還元は、硫黄化合物で毒化した硫酸バリウム上でパラジウムを使用する還元法です。
• ウルシバラニッケルは、アルキンをアルケンに水素化するために使用されるニッケルベースの触媒です。