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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N , N , N -トリブチルブタン-1-アミニウムフルオリド | |
| その他の名前
テトラブチルアンモニウムフルオリド; TBAF; n -Bu 4 NF
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.417 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| （C4H9 ）4NF | |
| モル質量 | 261.46グラム/モル |
| 融点 | 58～60 °C (136～140 °F; 331～333 K) (三水和物) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド（TBAFまたはn -Bu 4 NFと略される）は、化学式（CH 3 CH 2 CH 2 CH 2）4 N + F −の第四級アンモニウム塩である。白色固体の三水和物として、またはテトラヒドロフラン溶液として市販されている。TBAFは有機溶媒中のフッ化物イオン源として使用される。[1]
調製と特性
TBAFは、フッ化水素酸をイオン交換樹脂に通し、続いてテトラブチルアンモニウム臭化物を通すことで製造できます。水分を蒸発させると、TBAFは定量的な収率で油として収集できます。[1]
無水サンプルの調製は、水性溶媒から非プロトン性溶媒に移すとフッ化物の塩基性が20 p K単位以上増加するため興味深い。[要出典]しかし、水和物質のサンプルを真空下で 77 °C に加熱すると、二フッ化水素塩に分解する。[2]同様に、高真空下で 40 °C で乾燥させたサンプルには、10～30 mol% の水と約 10% の二フッ化物が含まれている。[3]代わりに、無水 TBAF はヘキサフルオロベンゼンとテトラブチルアンモニウムシアニドの反応によって調製されている。アセトニトリルとジメチルスルホキシド中の塩の溶液は安定している。[4]
反応と用途
フッ化物イオンは強力な水素結合受容体であるため、その塩は水和しやすく、有機溶媒への溶解度が限られています。フッ化物イオン源として、TBAF はこの問題を解決しますが、TBAF サンプルはほぼ常に水和しているため、フッ化物の性質は不明であり、フッ化物だけでなく二フッ化物 (HF 2 − ) 水酸化物 (OH − ) も形成されます。多くのアプリケーションでは、不均一または定義があいまいなフッ化物源が許容されます。
TBAFは有機溶媒中のフッ化物源として、シリルエーテル 保護基の除去に使用されます。また、相間移動触媒や弱塩基としても使用されます。脱保護剤として、DMSO中のTBAFはO-シリル化エノラートをカルボニルに変換します。C-Si結合により、TBAFは求電子剤で捕捉されるか、プロトン分解を受けることができるカルバニオンを生成します。[1] [5]
参考文献
- ^ abc Li, Hui-Yin; Sun, Haoran; DiMagno, Stephen G. (2007). 「テトラブチルアンモニウムフルオリド」。Paquette, Leo A. (ed.).有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons. doi :10.1002/9780470842898.rt015.pub2. ISBN 978-0471936237。
- ^ Ramesh K. Sharma; James L. Fry (1983). 「無水テトラ-n-アルキルアンモニウムフルオリドの不安定性」. Journal of Organic Chemistry . 48 (12): 2112–4. doi :10.1021/jo00160a041.
- ^ D. フィリップ・コックス;ヤチェク・テルピンスキー;ヴィトルド・ロウリノヴィッツ (1984)。 」「無水テトラブチルアンモニウムフルオリド：穏やかだが非常に効率的な求核性フッ化物イオン源」。有機化学ジャーナル。49 （17）：3216–9。doi ：10.1021 / jo00191a035。
- ^ Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). 「無水テトラブチルアンモニウムフルオリド」アメリカ化学会誌. 127 (7): 2050–1. doi :10.1021/ja0440497. PMID 15713075.
- ^ Nina Gommermann および Paul Knochel 「シクロヘキサンカルボアルデヒド、トリメチルシリルアセチレンおよびジベンジルアミンからの N,N-ジベンジル-N-[1-シクロヘキシル-3-(トリメチルシリル)-2-プロピニル]-アミン」Org. Synth. 2007, 84, 1. doi :10.15227/orgsyn.084.0001
さらに読む
- K. Hiroya; R. Jouka; M. Kameda; A. Yasuhara & T. Sakamoto (2001). 「テトラブチルアンモニウムフルオリドによって促進される2-アルキニルベンジルアルコールおよび2-アルキニルベンジルアミン誘導体の環化反応」Tetrahedron . 57 (48): 9697–710. doi :10.1016/S0040-4020(01)00991-7.。