フェノモルファン

フェノモルファン
臨床データ
その他の名前	(-)-3-ヒドロキシ-N- (2-フェニルエチル)モルフィナン
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 17-(2-フェニルエチル)モルフィナン-3-オール;
CAS番号	468-07-5 ;
パブケム CID	5362458;
ケムスパイダー	16735962 ;
ユニ	26HXE4B73P;
ケッグ	D12688 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70878657;
ECHA 情報カード	100.006.732
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ２９ＮＯ
モル質量	347.502 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Oc3ccc4C[C@H]1N(CC[C@@]2(CCCC[C@@H]12)c4c3)CCc5ccccc5;
	InChI InChI=1S/C24H29NO/c26-20-10-9-19-16-23-21-8-4-5-12-24(21,22(19)17-20)13-15-25(23)14-11-18-6-2-1-3-7-18/h1-3,6-7,9-10,17,21,23,26H,4-5,8,11-16H2/t21-,23+,24+/m0/s1 ; キー:CFBQYWXPZVQQTN-QPTUXGOLSA-N ;
	（確認する）

フェノモルファン^[2]はオピオイド鎮痛剤です。現在医療には使用されていませんが、かゆみ、吐き気、呼吸抑制など、他のオピオイドと同様の副作用があります。

フェノモルファンは、 μ-オピオイド受容体への親和性を高めるN-フェネチル基を有する非常に強力な薬物であり、そのため、モルヒネの6～8倍の効力を持つレボルファノールよりも約10倍強力です。N-(2-フェニルエチル)基が他の芳香族環に置き換えられた他の類似体^[3]はさらに強力で、N-(2-(2-フリル)エチル)およびN-(2-(2-チエニル)エチル)類似体は、それぞれレボルファノールの60倍と45倍強力です。^[4]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ 米国特許 2885401、Grussner A、Hellerbach J、Schnider O、「モルフィナン誘導体の製造方法およびそれによって得られる製品」、1956 年 3 月 22 日公開、1959 年 5 月 5 日発行
^ 米国特許 2970147、Andre Grussner、Joseph Hellerbach、Otto Schnider、「3-ヒドロキシ-N-(ヘテロ環式エチル)-モルフィナン」、1958 年 11 月 26 日公開、1961 年 1 月 31 日発行
^ Hellerbach J, Schnider O, Besendorf H, Pellmont B (1966). 合成鎮痛剤：パートIIA. モルフィナン. 有機化学に関する国際モノグラフシリーズ. Pergamon Press.

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] 米国特許 2885401、Grussner A、Hellerbach J、Schnider O、「モルフィナン誘導体の製造方法およびそれによって得られる製品」、1956 年 3 月 22 日公開、1959 年 5 月 5 日発行

[3] 米国特許 2970147、Andre Grussner、Joseph Hellerbach、Otto Schnider、「3-ヒドロキシ-N-(ヘテロ環式エチル)-モルフィナン」、1958 年 11 月 26 日公開、1961 年 1 月 31 日発行

[4] Hellerbach J, Schnider O, Besendorf H, Pellmont B (1966). 合成鎮痛剤：パートIIA. モルフィナン. 有機化学に関する国際モノグラフシリーズ. Pergamon Press.