N-フェネチルノルモルヒネ

N-フェネチルノルモルヒネ
識別子
	IUPAC名 3,6-ジヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-4,5α-エポキシ-17-(2-フェニルエチル)モルフィナン;
パブケム CID	46908217;
ケムスパイダー	34254115 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101018229;
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３
モル質量	375.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c1ccc(cc1)CCN2CC[C@]34c5c6ccc(c5O[C@H]3[C@H](C=C[C@H]4[C@H]2C6)O)O;
	InChI InChI=1S/C24H25NO3/c26-19-8-6-16-14-18-17-7-9-20(27)23-24(17,21(16)22(19)28-23)11- 13- 25(18)12-10-15-4-2-1-3-5-15/h1-9,17-18,20,23,26-27H,10-14H2/t17-,18+,20- 、23-、24-/m0/s1; キー:BXKJGGVENHTVBF-JFDOVZFRSA-N;
	（確認する）

N-フェネチルノルモルヒネは、モルヒネのN-メチル基をβ-フェネチル基に置き換えたオピオイド鎮痛薬である^{。 [1]}この修飾の結果、モルヒネの約8～14倍の効力があり、^{[2]モルヒネの他のほとんどのN-置換誘導体が実質的に活性が低いか、}拮抗薬として作用するのとは対照的である。^{[3]結合研究は、N-フェネチルノルモルヒネの効力増加を説明するのに役立ち、フェンタニルの}フェネチル基の結合に類似して、フェネチル基がμ-オピオイド受容体溝のより深い部分にある追加の結合点まで伸びていることを示している。^[4]^[5]

参照

参考文献

^ Small L, Eddy N, Ager J, May E (1958). 「ノート: N-フェネチルノルモルフィンおよび類似体の改良合成」. Journal of Organic Chemistry . 23 (9): 1387–1388. doi :10.1021/jo01103a615.
^ Eddy NB (1956年7月). 「新しい鎮痛剤の探索」.慢性疾患ジャーナル. 4 (1): 59–71. doi :10.1016/0021-9681(56)90007-8. PMID 13332043.
^ DeGraw JI、Lawson JA、Crase JL、Johnson HL、Ellis M、Uyeno ET、他 (1978 年 5 月)。「鎮痛剤。1. N-sec-アルキルノルモルフィンと N-tert-アルキルノルモルフィンの合成と鎮痛特性」。Journal of Medicinal Chemistry。21 ( 5): 415–22。doi :10.1021/jm00203a002。PMID 207868 。
^ Subramanian G、Paterlini MG、 Portoghese PS 、 Ferguson DM (2000 年 2 月)。「分子ドッキングにより、μ-オピオイド受容体におけるフェンタニルの新規結合部位モデルが明らかに」。Journal of Medicinal Chemistry。43 ( 3): 381–91。doi :10.1021/jm9903702。PMID 10669565 。
^ McFadyen I、 Metzger T、Subramanian G、Poda G、Jorvig E、Ferguson DM (2002)。オピオイド受容体-リガンド複合体の分子モデリング。Progress in Medicinal Chemistry。Vol. 40。pp. 107–35。doi :10.1016/S0079-6468(08) 70083-3。ISBN 9780444510549. PMID 12516524。

[1] Small L, Eddy N, Ager J, May E (1958). 「ノート: N-フェネチルノルモルフィンおよび類似体の改良合成」. Journal of Organic Chemistry . 23 (9): 1387–1388. doi :10.1021/jo01103a615.

[2] Eddy NB (1956年7月). 「新しい鎮痛剤の探索」.慢性疾患ジャーナル. 4 (1): 59–71. doi :10.1016/0021-9681(56)90007-8. PMID 13332043.

[3] DeGraw JI、Lawson JA、Crase JL、Johnson HL、Ellis M、Uyeno ET、他 (1978 年 5 月)。「鎮痛剤。1. N-sec-アルキルノルモルフィンと N-tert-アルキルノルモルフィンの合成と鎮痛特性」。Journal of Medicinal Chemistry。21 ( 5): 415–22。doi :10.1021/jm00203a002。PMID 207868 。

[pmid10669565-4] ^ Subramanian G、Paterlini MG、 Portoghese PS 、 Ferguson DM (2000 年 2 月)。「分子ドッキングにより、μ-オピオイド受容体におけるフェンタニルの新規結合部位モデルが明らかに」。Journal of Medicinal Chemistry。43 ( 3): 381–91。doi :10.1021/jm9903702。PMID 10669565 。

[5] ^ McFadyen I、 Metzger T、Subramanian G、Poda G、Jorvig E、Ferguson DM (2002)。オピオイド受容体-リガンド複合体の分子モデリング。Progress in Medicinal Chemistry。Vol. 40。pp. 107–35。doi :10.1016/S0079-6468(08) 70083-3。ISBN 9780444510549. PMID 12516524。