14-フェニルプロポキシメトポン

14-フェニルプロポキシメトポン
臨床データ
その他の名前	14-フェニルプロポキシメトポン、PPOM
識別子
	IUPAC名 3-ヒドロキシ-14-(3-フェニルプロポキシ)-5-メチル-7,8-ジヒドロ-4,5α-エポキシ-17-メチルモルフィナン-6-オン;
パブケム CID	10238204;
ケムスパイダー	8413692 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101018231;
化学および物理データ
式	Ｃ２７Ｈ３１ＮＯ４
モル質量	433.548 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12C(=O)CC[C@@]3([C@]14CCN([C@@H]3CC5=C4C(=C(C=C5)O)O2)C)OCCCC6=CC=CC=C6;
	インチ InChI=1S/C27H31NO4/c1-25-22(30)12-13-27(31-16-6-9-18-7-4-3-5-8-18)21-17-19-10- 11-20(29)24(32-25)23(19)26(25,27)14-15-28(21)2/h3-5,7-8,10-11,21,29H,6, 9,12-17H2,1-2H3/t21-,25+,26+,27-/m1/s1 ; キー:YLXOHYYZBORDAJ-NVSKSXHLSA-N ;
	（確認する）

14-フェニルプロポキシメトポン（PPOM）は、14位がγ-フェニルプロポキシ基で置換されたメトポンの誘導体であるオピオイド類似体です。 ^{[1] PPOMは、}モルヒネの数千倍の強力な鎮痛剤であり、生体内での効力はエトルフィンよりもさらに高いです。^[2] 14-フェニルプロポキシ置換は、通常μ-オピオイド拮抗薬化合物をもたらすN-シクロプロピルやN-アリルなどの置換と組み合わせた場合でも、強力なμ-オピオイド作動薬活性を付与するようです。^[3]

この薬は人間に使用されたことはありませんが、他の強力なオピオイド作動薬と同様の効果、すなわち、強い鎮痛、鎮静、多幸感、便秘、掻痒、呼吸抑制など、有害または致命的となる可能性のある効果をもたらすことが予想されます。この薬は最も強力なフェンタニル類似体と同様の強さであるため、薬の効力に基づいて耐性と依存が急速に発達することが予想され、繰り返し投与すると顕著なタキフィラキシーを引き起こす可能性が最も高くなります。

参照

参考文献

^ Spetea M、 Schmidhammer H（2021年9月）。「14-酸素化-N-メチルモルフィナン-6-オンの最近の化学的および薬理学的開発」。Molecules （バーゼル、スイス）。26 （18）：5677。doi ：10.3390 / moleculars26185677。PMC 8464912。PMID 34577147。
^ Schütz J、Spetea M、Koch M、Aceto MD、Harris LS、Coop A、Schmidhammer H (2003 年 9 月)。「14-アルコキシモルフィナンの合成と生物学的評価。20. 14-フェニルプロポキシメトポン: 極めて強力な鎮痛剤」。Journal of Medicinal Chemistry。46 ( 19): 4182–7。doi :10.1021/jm030878b。PMID 12954070 。
^ Greiner E, Spetea M, Krassnig R, Schüllner F, Aceto M, Harris LS, et al. (2003 年 4 月). 「14-アルコキシモルフィナンの合成と生物学的評価。18. 予期せぬアゴニスト特性を持つ N-置換 14-フェニルプロピルオキシモルフィナン-6-オン: 一般的な構造活性相関の範囲の拡張」。Journal of Medicinal Chemistry . 46 (9): 1758–63. doi :10.1021/jm021118o. PMID 12699394。

[pmid34577147-1] ^ Spetea M、 Schmidhammer H（2021年9月）。「14-酸素化-N-メチルモルフィナン-6-オンの最近の化学的および薬理学的開発」。Molecules （バーゼル、スイス）。26 （18）：5677。doi ：10.3390 / moleculars26185677。PMC 8464912。PMID 34577147。

[2] Schütz J、Spetea M、Koch M、Aceto MD、Harris LS、Coop A、Schmidhammer H (2003 年 9 月)。「14-アルコキシモルフィナンの合成と生物学的評価。20. 14-フェニルプロポキシメトポン: 極めて強力な鎮痛剤」。Journal of Medicinal Chemistry。46 ( 19): 4182–7。doi :10.1021/jm030878b。PMID 12954070 。

[3] Greiner E, Spetea M, Krassnig R, Schüllner F, Aceto M, Harris LS, et al. (2003 年 4 月). 「14-アルコキシモルフィナンの合成と生物学的評価。18. 予期せぬアゴニスト特性を持つ N-置換 14-フェニルプロピルオキシモルフィナン-6-オン: 一般的な構造活性相関の範囲の拡張」。Journal of Medicinal Chemistry . 46 (9): 1758–63. doi :10.1021/jm021118o. PMID 12699394。