フェナゾシン

フェナゾシン
臨床データ
その他の名前	フェナゾシナ、フェナゾシヌム、DEA No. 9715
; 投与経路	オーラル
ATCコード	N02AD02 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA撤回; 米国：スケジュール II;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,6 R ,11 R )-6,11-ジメチル-3-(2-フェニルエチル)-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-2,6-メタノ-3-ベンザゾシン-8-オール;
CAS番号	58073-76-0 ;
パブケム CID	14707;
ケムスパイダー	391631 ;
ユニ	翻訳:;
ケッグ	C11790;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30110040;
ECHA 情報カード	100.004.397
化学および物理データ
式	C 22 H 27 N O
モル質量	321.464 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@H]1[C@H]2Cc3ccc(cc3[C@@]1(CCN2CCc4ccccc4)C)O;
	InChI InChI=1S/C22H27NO/c1-16-21-14-18-8-9-19(24)15-20(18)22(16,2)11-13-23(21) 12-10-17-6-4-3-5-7-17/h3-9,15-16,21,24H,10-14H2,1-2H3/t16-,21+,22+/m0/s1 ; キー:ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

フェナゾシン（商品名プリナドール、ナルフェン）はオピオイド鎮痛薬であり、ペンタゾシンと関連があり、同様の効果プロファイルを持っています。^[2]

フェナゾシンの効果には鎮痛と多幸感があり、高用量では不快気分や幻覚も含まれる可能性があるが、これはおそらくκ-オピオイド受容体とσ受容体への作用によるものである。^[3] フェナゾシンは、ペンタゾシンよりもはるかに強力な鎮痛剤で副作用は少ないようであるが、これはおそらくμ /κ結合比がより好ましいためである。フェナゾシンは、ペンタゾシンやベンゾモルファン系の他の薬剤よりもはるかに強力な鎮痛剤であるが、これはおそらくN-フェネチル置換体の存在によるものであり、これは多くのクラスのオピオイド鎮痛剤でμ-オピオイドの活性を高めることが知られている。^[4]また、オッディ括約筋のけいれんを引き起こさないため、モルヒネよりも胆道または膵臓の痛みの治療に適している。^[5]

フェナゾシンの2つのエナンチオマーに関しては、( R )-フェナゾシン^{[要説明]は}鎮痛剤としてモルヒネの20倍の効力を持ち、 ^[6] ( S )-フェナゾシンはモルヒネの約4倍の効力を持ちます。^[7]^{[全文引用が必要]}

歴史

フェナゾシンは1950年代に発明されました。^[8]^[9] フェナゾシンは、非依存性の強力な鎮痛剤を求めて開発されたベンゾモルファンオピオイド（ペンタゾシン、デゾシン、シクラゾシンなど）のうちの1つでした。

フェナゾシンはかつて広く使用されており、主に舌下投与用の臭化水素酸塩5mg錠（ナルフェン、プリナドールなど）として供給されていましたが、2001年に英国では使用が中止されました。 ^[10]

フェナゾシンは米国で短期間使用されたが、人気がなくなった。^[要出典] 1970年の包括的薬物乱用管理および予防法（規制物質法）（CSA）の下でスケジュールII物質のままであるが、製造されていない。フェナゾシンのDEA ACSCNは9715であり、2013年の年間製造割当量は6グラムであった。^[11]

参照

タペンタドール- 乱用リスクの低いオピオイド鎮痛剤

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ US 2959594、「イソベンズモルファン誘導体」
^ Harris LS、Pierson AK (1964 年2 月)。 「ベンゾモルファンシリーズの麻薬拮抗薬」。薬理学および実験治療学ジャーナル。143 : 141–8。PMID 14163985。
^ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (1976 年 11 月). 「オピエート受容体: オピエート作動薬と拮抗薬の構造活性相関を説明するモデル」. Proceedings of the National Academy of Sciences USA . 73 (11): 4215–9. Bibcode :1976PNAS...73.4215F. doi : 10.1073/pnas.73.11.4215 . PMC 431391. PMID 186791 .
^ Hopton D. (1971 年 1 月). 「急性腹痛患者におけるフェナゾシン臭化水素酸塩 (ナルフェン) の鎮痛効果とモルヒネ硫酸塩の鎮痛効果 を比較する二重盲検臨床試験」Gut . 12 (1): 51–4. doi :10.1136/gut.12.1.51. PMC 1411461. PMID 4929685.
^ Clarke, EGC (1959 年 8 月). 「強力な新鎮痛剤、フェナゾシンの同定」. Nature . 184 (4684): 451. Bibcode :1959Natur.184..451C. doi : 10.1038/184451a0 . PMID 13810504. S2CID 4190489.
^ 薬理学教科書 - 117 ページ
^ Clarke EG (1959 年 8 月 8 日)。「強力な新鎮痛剤、フェナゾシンの同定」。Nature . 184 ( Suppl 7): 451。Bibcode : 1959Natur.184..451C。doi : 10.1038/184451a0。PMID 13810504。S2CID 4190489 。
^ Eckenhoff JE (1959年5月～ 6月)。「フェナゾシン、新しいベンゾモルファン麻薬性鎮痛剤」。麻酔学。20 (3): 355～358。doi : 10.1097/00000542-195905000-00016。PMID 13650222。S2CID 30670011 。
^ 「Monthly Release Terming and Coding Newsletter」（PDF）。NHS Information Authority。2001年2月。 2008年11月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2008年1月11日閲覧。
^ 「割当量 - 2013」。米国司法省麻薬取締局、転用管理課。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[2] US 2959594、「イソベンズモルファン誘導体」

[Harris-3] ^ Harris LS、Pierson AK (1964 年2 月)。 「ベンゾモルファンシリーズの麻薬拮抗薬」。薬理学および実験治療学ジャーナル。143 : 141–8。PMID 14163985。

[Feinberg-4] Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (1976 年 11 月). 「オピエート受容体: オピエート作動薬と拮抗薬の構造活性相関を説明するモデル」. Proceedings of the National Academy of Sciences USA . 73 (11): 4215–9. Bibcode :1976PNAS...73.4215F. doi : 10.1073/pnas.73.11.4215 . PMC 431391. PMID 186791 .

[Hopton-5] ^ Hopton D. (1971 年 1 月). 「急性腹痛患者におけるフェナゾシン臭化水素酸塩 (ナルフェン) の鎮痛効果とモルヒネ硫酸塩の鎮痛効果 を比較する二重盲検臨床試験」Gut . 12 (1): 51–4. doi :10.1136/gut.12.1.51. PMC 1411461. PMID 4929685.

[6] Clarke, EGC (1959 年 8 月). 「強力な新鎮痛剤、フェナゾシンの同定」. Nature . 184 (4684): 451. Bibcode :1959Natur.184..451C. doi : 10.1038/184451a0 . PMID 13810504. S2CID 4190489.

[7] 薬理学教科書 - 117 ページ

[Clarke-8] ^ Clarke EG (1959 年 8 月 8 日)。「強力な新鎮痛剤、フェナゾシンの同定」。Nature . 184 ( Suppl 7): 451。Bibcode : 1959Natur.184..451C。doi : 10.1038/184451a0。PMID 13810504。S2CID 4190489 。

[Eckenhoff-9] ^ Eckenhoff JE (1959年5月～ 6月)。「フェナゾシン、新しいベンゾモルファン麻薬性鎮痛剤」。麻酔学。20 (3): 355～358。doi : 10.1097/00000542-195905000-00016。PMID 13650222。S2CID 30670011 。

[discontinueUK-10] 「Monthly Release Terming and Coding Newsletter」（PDF）。NHS Information Authority。2001年2月。 2008年11月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2008年1月11日閲覧。

[11] 「割当量 - 2013」。米国司法省麻薬取締局、転用管理課。