フッ素化合物

パーフルオロ化合物( PFC ) またはパーフルオロ化合物は、CH 結合を持たない有機フッ素化合物です。多くのパーフルオロ化合物は、CH を含む類似体とはまったく異なる特性を持っています。PFC の一般的な官能基は、 OH、CO ₂ H、塩素、O、およびSO ₃ Hです。電気フッ素化は、PFC 製造の主な方法です。化学的安定性のため、これらのパーフルオロ化合物の一部は生体内に蓄積します。

フッ素系界面活性剤は、パーフルオロ化合物の一種で、テフロン（PTFE）や関連フッ素系ポリマーの製造に広く使用されています。また、布地に疎水性と防汚性を付与するためにも使用されています。消火泡の成分でもあります。^[1] フッ素系界面活性剤（PFAS）は、ポリフルオロカーボンの疎油性により、液体と空気の界面に濃縮され、表面張力を低下させます。

クロロフルオロカーボンも過フッ素化合物であり、その多くはオゾン層の破壊に関与していることが判明するまでは冷媒 (フロ​​ン) として使用されていました。

パーフルオロ化合物を合成する一般的な工業的方法は電気フッ素化です。

いくつかのパーフルオロヘテロアレーンは飽和付加とその後の脱フッ素再芳香族化によって生成される。^[2]

• トリフルオロヨードメタン、アルキル化剤。
• ペンタフルオロエチルヨウ化物、アルキル化剤。
• ペルフルオロオクチルブロミド、またはペルフルブロン。磁気共鳴画像法(MRI)、コンピューター断層撮影(CT)、超音波検査用の造影剤であり、液体呼吸に使用される液体です。
• 冷媒であるジクロロジフルオロメタン。

• テトラフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE) の前駆体。
• クロロトリフルオロエチレンは冷媒であり、ポリクロロトリフルオロエチレン (PCTFE)の前駆体です。
• ジクロロジフルオロエチレン（3つの異性体）。

• ヘキサフルオロプロピレンオキシドは、パーフルオロメチルビニルエーテル（CF ₂ =CFOCF _{3 ）の前駆体であり、特殊なオイルやグリースに使用されるパーフルオロポリエーテルである}Krytoxのモノマー前駆体です。

• ノナフルオロ-tert-ブチルアルコール
• パーフルオロトリエチルカルビノール
• ペンタフルオロフェノール、中程度の強さの酸。

第一級および第二級ペルフルオロアルコールは脱フッ化水素に対して不安定である。

• パーフルオロトリペンチルアミン（および関連誘導体）は、電子冷却剤フロリナートに含まれています。

• ヘキサフルオロアセトンは、有機フッ素化学の構成要素です。

• トリフルオロ酢酸は、有機化学で有用な中程度の強さの酸です。
• ヘプタフルオロ酪酸は、有機化学や分析化学で有用な中程度の強さの酸です。
• ペンタフルオロ安息香酸は、研究界で関心を集めている中程度の強さの酸です。
• パーフルオロオクタン酸（PFOA）は、テフロンなどのフッ素ポリマーの製造に使用される界面活性剤です。
• パーフルオロノナン酸(PFNA) は、 PFOA のようなフッ素ポリマーの乳化重合における界面活性剤です。

• トリフルオロメチルイソシアニド、最も単純なペルフルオロイソニトリル。
• トリフルオロメチルアセトニトリルは最も単純なパーフルオロニトリルです。

• トリフルオロメタンスルホン酸、有用な強酸
• 3Mの改良版スコッチガードでは、 PFOS の代替としてパーフルオロブタンスルホン酸(PFBS) が使用されています。
• パーフルオロブタンスルホンアミド(FBSA)、PFBS のスルホンアミド誘導体。
• パーフルオロオクタンスルホニルフルオリド（POSF）、PFOS ベースの化合物の前駆体。
• 3M のスコッチガード配合物に使用されるパーフルオロオクタンスルホンアミド(PFOSA)。
• 半導体業界で使用されているパーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)、3M の旧スコッチガード配合物、および 3M の旧消火泡混合物。

• Na[B(C ₆ F ₅ ) ₄ ]、弱配位アニオンの塩。

パーフルオロアルカン化合物の工業生産と使用には、環境と健康に関する懸念が数多くあります。パーフルオロ化合物の並外れた安定性は、用途の観点からは望ましいものですが、環境と健康に関する懸念の原因にもなります。

低沸点のパーフルオロアルカンは、大気中での寿命が非常に長いこともあり、強力な温室効果ガスです。パーフルオロ化合物の環境に対する懸念は、冷媒や消火材として使用されるクロロフルオロカーボンやその他のハロゲン化化合物と同様です。使用の歴史、環境への影響、使用に関する推奨事項は、京都議定書に記載されています。

フッ素化合物のPFOA（パーフルオロオクタン酸）とPFOS （パーフルオロオクタンスルホン酸）は、環境に有害であるとみなされ、EUと米国環境保護庁（EPA）によって調査されています。 ^[3]具体的には、PFOSは「動物毒性試験で異常で深刻な影響を及ぼし、世界中の人間と野生動物に存在し、環境中に非常に残留性が高い」ことが研究で判明しました。^[4]（PFOAについても同様の懸念が続いています。）

フッ素系界面活性剤は極めて安定しており、人体や動物の体内に蓄積されるため、生体内蓄積する傾向があります。例としては、耐水性繊維やスプレーによく含まれ、繊維や消火泡に耐水性を付与するPFOAやPFOSが挙げられます。^[3] PFOAの動物実験データによると、PFOAは数種類の腫瘍や新生児死亡を引き起こす可能性があり、免疫系、肝臓系、内分泌系に毒性を及ぼす可能性があります。2010年時点では、^{[アップデート]}PFOAの人体健康影響に関するデータは乏しいものでした。^[5]

2015年時点で、米空軍は82の旧および現役の米軍施設で消火泡剤に含まれるフッ素系界面活性剤の検査を行っていた。^{[6] 2015年には、メイン州}ブランズウィック海軍航空基地とインディアナ州グリソム空軍予備基地の地下水、ニューハンプシャー州ピーズ空軍基地の井戸水でPFCが検出され、同基地では州保健福祉省による生物監視計画の一環として、子供を含む500人の血液検査が行われた。米国防総省の研究プログラムは、特に地下水における米軍施設でのPFAS汚染の性質と範囲を明らかにしようとしている。^[7]

2018年に議会に提出された報告書によると、「軍事基地内またはその付近の少なくとも126の飲料水システム」がPFAS化合物で汚染されていた。^{[8] [9]}

2016年の調査では、米国33州の4,864か所の水道水のうち194か所でフッ素系界面活性剤の濃度が安全基準を越えるレベルであることが判明した^[10]。米国の飲料水供給の3分の2をカバーするこの調査では、13州で検出数の75%を占めていることが判明した。頻度の高い順に並べると、カリフォルニア、ニュージャージー、ノースカロライナ、アラバマ、フロリダ、ペンシルベニア、オハイオ、ニューヨーク、ジョージア、ミネソタ、アリゾナ、マサチューセッツ、イリノイである。消火泡が主な原因として挙げられた^{[11] 。}

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