ペンタフルオロ安息香酸

ペンタフルオロ安息香酸 （PFBA）は、化学式C ₆ F ₅ CO _{2 Hで表される}有機フッ素化合物です。白色の結晶性粉末で、水への溶解度が高いです。pKaは1.48_で、強酸であることを示しています。^{[ 1 ]}

ペンタフルオロ安息香酸は、ペンタフルオロフェニルリチウム（またはペンタフルオロフェニルグリニャール試薬）を二酸化炭素で処理することによって調製されます。これらの試薬は通常、ペンタフルオロベンゼンとブロモペンタフルオロベンゼンからその場で調製されます。^{[ 1 ] [ 2 ]}

これは、パーフルオロトルエンとトリフルオロ酢酸および五フッ化アンチモンの反応によって生成されます。^{[ 3 ]}

フッ素置換は通常パラ位で起こる。この反応は、−C ₆ F ₄ CO ₂ H 基を表面に固定するために使用されてきた。マグネシウムメトキシドはオルトメトキシ化をもたらす。このエーテルの開裂によりテトラフルオロサリチル酸が得られる。同様のオルト指向性反応により、ニッケル錯体は 2 位と 5 位の脱フッ素化を触媒する。ニッケルがない場合、脱フッ素化はパラ選択的に起こる。^{[ 1 ]}