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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
オクタクロロプロパン | |
| その他の名前
八塩化プロパン、ペルクロロプロパン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C3Cl8の | |
| モル質量 | 319.63 グラムモル−1 |
| 融点 | 160 °C (320 °F; 433 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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オクタクロロプロパンまたはパークロロプロパンは、元素式C 3 Cl 8、構造式Cl 3 C−CCl 2 −CCl 3の化合物です。分子は単結合でつながった 3 つの炭素原子の単純な鎖で、残りの結合は塩素原子で満たされています。これはクロロカーボンであり、具体的には 3 番目に単純なパークロロアルカンです (四塩化炭素、ヘキサクロロエタンに次ぐ)。これは、すべての水素原子が塩素に置き換えられたプロパンC 3 H 8の誘導体として説明できます。
オクタクロロプロパンは、室温では六方晶系の結晶構造を持つ透明な白色の結晶性固体である。金属のように結晶構造を失うことなく、機械的ストレスによって容易に変形する。[2] [3] [1]
歴史
オクタクロロプロパンの合成と特性は、1875年にクラフトとメルツによって報告されました。[4]その注目すべき結晶成長と変形特性は、1949年にマクローンによって注目されました。 [5] [6] [7]鉱物の結晶変形のモデルとしての使用は、1980年代にウィン・D・ミーンズ、マーク・W・ジェッセルらによって開拓されました。[8] [1]
生産
オクタクロロプロパンは、部分的に塩素化されたプロパンを三塩化ヨウ素（クラフトとメルツによる最初の合成法のように）と反応させることによって、または高圧下で塩素と反応させることによって、あるいは光活性化によって得ることができる。温度は200℃に近いがそれ以下でなければならない。なぜなら、より高い温度では塩素とのさらなる反応で四塩化炭素とヘキサクロロエタンが代わりに生成されるからである。[4]
化学
オクタクロロプロパンをジエチルエーテル中でアルミニウム処理すると、ヘキサクロロプロペン（C 3 Cl 6、Cl 3 C−CCl=CH 2 ）を経て、いくつかの不飽和パークロロカーボンが得られる。[9]例えば、
- C 3 Cl 8 + 2/3 Al → 2/3 AlCl 3 + C 3 Cl 6
- 2 C 3 Cl 6 + 4/3 Al → 4/3 AlCl 3 + C 6 Cl 8（3つの異性体）
- 2 C 3 Cl 6 + 2 Al → 2 AlCl 3 + C 6 Cl 6（2つの異性体）
製品は次のように特定されました
- α- C 6 Cl 6 : 無色、融点148℃。
- β- C 6 Cl 6 : 赤色、融点 155 °C
推定構造はCCl≡C−CCl=CCl−CCl=CCl 2またはCCl 2 =CCl−C≡C−CCl=CCl 2であり、
これらはCCl 2 =CCl−CCl=CCl−CCl=CCl 2（オクタクロロ（1,3,5）ヘキサトリエン）のシス/トランス異性体およびアトロプ異性体であると主張された。 [9]
アプリケーション
結晶塑性モデル
オクタクロロプロパンは、地質学者や冶金学者によって、応力を受けた結晶質鉱物や岩石の塑性変形を研究するためのモデルとして使用されています。大きな個々の結晶粒子（直径0.1〜1.0 mm）は、偏光顕微鏡で中程度の倍率で識別でき、材料がせん断ひずみを受けても、通常、そのサイズとおおよそのアスペクト比を維持します。[3] [2] [10]粒子は、室温でも数分または数時間以内に急冷された固体から自然に発生します。[1]
応力によって駆動される材料の流れは、グリット1000研磨剤などの不活性微粒子を少量埋め込むことで追跡できます。この微粒子は粒子の発達や変形に影響を与えないようです。[3] [2] [10] 樟脳（菱面体結晶構造）は、以前この用途に提案されていました。[11]
金属分離
オクタクロロプロパンは大気圧下で五酸化ニオブおよび五酸化タンタルと反応し、対応する塩化物を生成する。また、他の2つの酸化物が存在する場合、二酸化チタンとも反応する。この反応に続いて約225℃で四塩化チタンを蒸留すると、これらの酸化物の混合物からTiO 2を除去する効果的な方法となる可能性がある。[12]
農薬
オクタクロロプロパンはHRS-1622というブランド名でカタツムリ駆除剤として商品化されているが、あまり効果的ではないことが判明した。 [13]
オクタクロロプロパンはイエバエの幼虫に対して非常に有毒であることが判明しており、その効果はデカクロロブタンやヘキサクロロベンゼン（BHC）に匹敵する。後者とは異なり、オクタクロロプロパンは多少揮発性があり、固体と物理的に接触しなくても効果を発揮する。[14]
環境問題
オクタクロロプロパンは、中国の工場でメタノールから製造された四塩化炭素中の汚染物質として存在する数十種類の高度に塩素化された炭化水素や過塩素化された炭化水素の中で比較的少量の物質として検出された[15]。また、集積回路工場でアルミニウムフィルムをエッチングする際に生成された凝縮廃棄物の中にも検出された[16] 。
参照
- ヘキサクロロエタン
- オクタフルオロプロパン
- ヘキサクロロシクロプロパン[17]
参考文献
- ^ abcd Paul D. Bons、Mark W. Jessel、Lynn Evans、Terence Barr、Karl Stüwe (2001)「鉱物の異方性粒成長のモデリング」 Tectonic Modeling: A Volume in Honor of Hans Ramberg ; Geological Society of America Memoir、第 193 巻。276 ページ。ISBN 9780813711935
- ^ abc Mark W. Jessell および GS Lister (1991):「実験的せん断帯におけるひずみ局所化挙動」。Pure and Applied Geophysics、第 137 巻、421 ～ 438 ページ。doi :10.1007/ BF00879043
- ^ abc Win D. Means および Jin-Han Ree (1988):「オクタクロロプロパンの 7 種類の亜結晶粒界」。構造地質学ジャーナル、第 10 巻、第 7 号、765-770 ページ。doi :10.1016/0191-8141(88)90083-1
- ^ ab F. Asinger (196662):パラフィン: 化学と技術。1956年に出版されたドイツ語原書の改訂英語版。920ページ。ISBN 9781483146621
- ^ WC McCrone (1949):「境界移動と粒成長」。ファラデー協会の議論、第5巻、158-166ページ。
- ^ WC McCrone および PT Cheng (1949)：「オクタクロロプロパンの粒子成長」。応用物理学ジャーナル、第 20 巻、230 ～ 231 ページ。
- ^ PA Beck (1949):「オクタクロロプロパンの粒成長に関するコメント」。応用物理学ジャーナル、第20巻、231ページ。
- ^ Win D. Means (1983):「オクタクロロプロパンの再結晶化流における微細構造と微細運動: 第一印象」。Geologische Rundschau、第 71 巻、511-528 ページ。doi :10.1007/ BF01822080
- ^ ab A. Roedig (1948): 「ポリクロルポリエンの合成とオクタクロルヘキサトリエンのアトロピソメリエの合成」。エクスペリエンシア、第 4 巻、305 ～ 307 ページ土井:10.1007/BF02164460
- ^ ab Mark Jessel (1996):「ニューヨーク州立大学アルバニー校でのアナログモデリング」(1996):Youngdo Park、Jin-Han Ree、Win D. Means が作成したビデオのオンラインコレクション。2020 年 7 月 3 日にアクセス。
- ^ JL Urai、FJ Humphreys、SE Burrows (1980)：「菱面体晶樟脳の変形と動的再結晶化の現場研究」。Journal of Materials Science、第 15 巻、1231 ～ 1240 ページ。doi :10.1007/BF00551812
- ^ RH Atkinson、Joseph Steigman、CF Hiskey (1952)：「ニオブとタンタルの分析化学。チタニアの塩素化とニオブとタンタルの蒸留分離」。分析化学、第24巻、第3号、484～488ページ。doi :10.1021/ac60063a013
- ^ EA Seiffer および HF Schoof (197)：「Australorbis glabratus に対する 15 種類の実験的軟体動物駆除剤の試験」。公衆衛生レポート、第 82 巻、第 9 号、833 ～ 839 ページ。PMID 4963721 PMC 1920017
- ^ KRS Ascher および ZH Levinsox (1954)：「イエバエの成虫前段階に影響を与える化学物質。III. 吸着剤表面に沈着した一部の塩素化炭化水素の第 3 段階幼虫に対する接触毒性。」 Rivista di Parassitologia、第 15 巻、第 1 号、57-61 ページ。ISSN 0035-6387
- ^ Lifei Zhang、Wenlong Yang、Linli Zhang、Xiaoxiu Li (2015)：「メタノールベースの塩素化メタン製造中に生成される、意図せずに生成された高塩素化残留有機汚染物質：中国におけるケーススタディ」Chemosphere、第133巻、1-5ページ。doi ：10.1016/ j.chemosphere.2015.02.044
- ^ Peggy Müller、Thomas Stock、Siegfried Bauer、Ilona Wolff (2002)：「複合混合物の遺伝毒性学的特徴付け：過ハロゲン化炭化水素の複合混合物の遺伝毒性効果」。Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis、第515巻、第1～2号、99～109ページ、doi :10.1016/S1383-5718(02)00005-0
- ^ Stephen W. Tobey および Robert. West (1964)：「ヘキサクロロシクロプロパン」。アメリカ化学会誌、第86巻、第 1 号、56 ～ 61 ページ。doi :10.1021/ja01055a014