ペラルゴン酸

ペラルゴン酸
名前
	推奨されるIUPAC名ノナン酸
	その他の名前ノノン酸; ノニル酸; 1-オクタンカルボン酸; C9:0 (脂質番号)
識別子
CAS番号	112-05-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1752351
チェビ	チェビ:29019 ;
ケムスパイダー	7866 ;
ECHA 情報カード	100.003.574
EC番号	203-931-2;
グメリン参照	185341
ケッグ	C01601 ;
パブケム CID	8158;
ユニ	97SEH7577T ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021641;
	インチ InChI=1S/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) キー: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11) キー: FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYAF;
	笑顔 CCCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ18Ｏ2
モル質量	158.241 グラム/モル
外観	透明から黄色がかった油状液体
密度	0.900グラム/ cm3
融点	12.5 °C (54.5 °F; 285.6 K)
沸点	254 °C (489 °F; 527 K)
臨界点( T , P )	439 °C (712 K)、2.35 MPa
水への溶解度	0.3g/L
酸性度（p Ka）	4.96 ; 2.06～2.63 K で 1.055 (-271.09～-270.52 °C; -455.96～-454.94 °F); −191 °C (−311.8 °F; 82.1 K) で 1.53;
屈折率( n D )	1.4322
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H412
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 0
引火点	114 °C (237 °F; 387 K)
自然発火; 温度	405 °C (761 °F; 678 K)
関連化合物
関連化合物	オクタン酸、デカン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ペラルゴン酸はノナン酸とも呼ばれ、構造式CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CO ₂ Hの有機化合物です。9炭素脂肪酸です。ノナン酸は不快な悪臭のある無色の油状液体です。水にはほとんど溶けませんが、有機溶媒には非常に溶けやすいです。ペラルゴン酸のエステルと塩はペラルゴン酸塩またはノナン酸塩と呼ばれます。

この酸はペラルゴニウムという植物にちなんで名付けられました。その葉から採れる油にこの酸のエステルが含まれているからです。

準備

アゼライン酸とともに、オレイン酸のオゾン分解によって工業的に生産される。^[2]

{\color {Red}{\ce {CH3(CH2)7CH}}}{\ce {=CH(CH2)7CO2H{}+ 4O}}\longrightarrow {\color {red}{\ce {CH3(CH2)7CO2H}}}+{\ce {HO2C(CH2)7CO2H}}

あるいは、ペラルゴン酸は、 1,3-ブタジエンの二量化とヒドロエステル化を組み合わせた2段階のプロセスで製造することもできる。この段階では二重不飽和C9エステルが生成され、これを水素化してペラルゴン酸のエステルを得ることができる。 ^[3]

{\ce {{\overset {1,3-ブタジエン}{2CH2=CH-CH=CH2}}{}+ CO + CH3OH -> CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3}}

{\ce {CH2=CH(CH2)3CH=CHCH2CO2CH3{}+2H2->{\underset {ペラルゴン酸エステル}{CH3(CH2)7CO2CH3}}}}

実験室での準備としては、1-デセンの過マンガン酸塩酸化が挙げられる。^[4]

発生と用途

ペラルゴン酸は、ペラルゴニウムの油中にエステルとして自然に存在します。

ペラルゴン酸メチルなどのペラルゴン酸の合成エステルは香料として使用されます。ペラルゴン酸は可塑剤やラッカーの製造にも使用されます。誘導体の4-ノナノイルモルホリンは、一部の催涙スプレーの成分です。

ペラルゴン酸のアンモニウム塩であるペラルゴン酸アンモニウムは除草剤です。芝生の雑草を素早く除去するために、非選択性除草剤であるグリホサートと組み合わせて使用されることがよくあります。植物細胞膜に漏れを引き起こし、クロロフィル分子が葉緑体から逃げ出すことで作用します。日光の下では、これらの誤った場所に配置された分子が植物に多大な酸化ダメージを与えます。^[5]

メチル体とエチレングリコールペラルゴネートはトマトのネコブセンチュウMeloidogyne javanicaに対する殺線虫剤として作用し、メチル体はダイズ（Glycine max）のHeterodera glycinesとM. incognitaに対する殺線虫剤として作用する。^[6]

ペラルゴン酸エステルは潤滑剤の原料です。

薬理効果

ペラルゴン酸は発作の治療においてバルプロ酸よりも強力である可能性がある。^[7]さらに、バルプロ酸とは対照的に、ペラルゴン酸はHDAC阻害には効果を示さず、HDAC阻害に関連した催奇形性を示す可能性は低いことを示唆している。^[7]

参照

参考文献

^ Lide, DR (編) (1990). CRC 化学・物理ハンドブック (第 70 版) . ボカラトン (FL):CRC プレス。
^ David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典、2006 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ J. グラブ; E. ルーザー (2012)。 "ブタジエン"。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_431.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981). 「過マンガン酸塩による末端アルケンの酸化によるカルボン酸：ノナデカン酸」.有機合成. 60:11 . doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
^ Lederer, Barbara; Fujimori, Takane; Tsujino, Yasuko; Wakabayashi, Ko; Böger, Peter (2004年11月). 「中鎖脂肪酸の植物毒性活性II：過酸化と膜効果」.農薬生化学と生理学. 80 (3): 151–156. doi :10.1016/j.pestbp.2004.06.010.
^ Chitwood, David J. (2002). 「植物化学物質に基づく線虫防除戦略」. Annual Review of Phytopathology . 40 (1). Annual Reviews : 221–249. doi :10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN 0066-4286. PMID 12147760.229ページ。
^ ab Chang, P.; Terbach, N.; Plant, N.; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). 「ケトン食関連中鎖脂肪酸による発作抑制」Neuropharmacology . 69 : 105–114. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124 . PMID 23177536.

外部リンク

MSDS は affymetrix.com でご覧いただけます

[crc-1] Lide, DR (編) (1990). CRC 化学・物理ハンドブック (第 70 版) . ボカラトン (FL):CRC プレス。

[Ullmann-2] David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典、2006 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2

[Ullmann2-3] J. グラブ; E. ルーザー (2012)。 "ブタジエン"。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_431.pub2。ISBN 978-3527306732。

[4] Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981). 「過マンガン酸塩による末端アルケンの酸化によるカルボン酸：ノナデカン酸」.有機合成. 60:11 . doi : 10.15227/orgsyn.060.0011 .

[5] Lederer, Barbara; Fujimori, Takane; Tsujino, Yasuko; Wakabayashi, Ko; Böger, Peter (2004年11月). 「中鎖脂肪酸の植物毒性活性II：過酸化と膜効果」.農薬生化学と生理学. 80 (3): 151–156. doi :10.1016/j.pestbp.2004.06.010.

[Chitwood-2002-6] Chitwood, David J. (2002). 「植物化学物質に基づく線虫防除戦略」. Annual Review of Phytopathology . 40 (1). Annual Reviews : 221–249. doi :10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN 0066-4286. PMID 12147760.229ページ。

[PMC3625124-7] Chang, P.; Terbach, N.; Plant, N.; Chen, PE; Walker, MC; Williams, RS (2013). 「ケトン食関連中鎖脂肪酸による発作抑制」Neuropharmacology . 69 : 105–114. doi :10.1016/j.neuropharm.2012.11.004. PMC 3625124 . PMID 23177536.