ニココデイン

ニココデイン
臨床データ
その他の名前	6-ニコチノイルコデイン
; 投与経路	経口、静脈内
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラスA2（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 英国：クラスB; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 (5α,6α)-3-メトキシ-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシモルフィナン-6-イルニコチン酸;
CAS番号	3688-66-2 58263-01-7 ( HCl ) ; ;
パブケム CID	5463872;
ケムスパイダー	4576411 ;
ユニ	DYX391P13E;
ケッグ	D08272;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10190360;
ECHA 情報カード	100.020.900
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
モル質量	404.466 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(OC)ccc3C4)C)c6cccnc6;
	InChI InChI=1S/C24H24N2O4/c1-26-11-9-24-16-6-8-19(29-23(27)15-4-3-10-25-13-15)22(24)30- 21-18(28-2)7 -5-14(20(21)24)12-17(16)26/h3-8,10,13,16-17,19,22H,9,11-12H2,1-2H3/t16-,17+ 、19-、22-、24-/m0/s1 ; キー:RYBGRHAWFUVMST-MJFIPZRTSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ニココデイン( Lyopect、Tusscodin ) は、オピオイド鎮痛薬および咳止め薬であり、ジヒドロコデインおよびニコモルヒネのコデイン類似体と密接な関連があるコデインのエステルです。ほとんどの国で一般的に使用されていませんが、他のアヘン剤と同様の作用があります。ニココデインとニコモルヒネは 1904 年に合成され、1957 年にオーストリアの Lannacher Heilmittel によって導入されました。ニココデインは肝臓で脱メチル化によって代謝されてニコモルヒネ (6-ニコチノイルモルヒネとしても知られています) が生成され、その後さらにモルヒネに代謝されます。副作用は他のアヘン剤と同様で、かゆみ、吐き気、呼吸抑制などがあります。ニコモルヒネやニコジコデインなどの関連するオピオイド類似体が最初に合成されました。無水コデイン塩基をニコチン酸無水物で130℃で処理する決定的な合成法は、1957年にポングラッツとツィルムによってMonatshefte für Chemie誌に発表され、 ^[2] 2つの類似体と同時に、さまざまな有機酸のアミドとエステルに関する論文に掲載されました。^[2]^[3]

ニココデインはほとんどの場合、遊離塩基変換率が 0.917 の塩酸塩として使用されます。過去には、酒石酸塩、酒石酸水素塩、リン酸塩、臭化水素酸塩、メチオダイド、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩が研究や医薬品として使用されていました。

ニココデインは、コデインや、エチルモルヒネ、ベンジルモルヒネ、ジヒドロコデイン、その近縁誘導体であるアセチルジヒドロコデイン（モルヒネのように規制されているより強いヒドロコドンやオキシコドンは除く）などの類似の弱いオピオイド薬と同様に、ほとんどの場合規制されており、各国の法律や麻薬に関する単一条約で規制されています。注目すべき例の 1 つは、ニココデインは米国では医療用に導入されたことがないため、ヘロインとともに米国ではスケジュール I/麻薬規制物質となっていることです。

ニコジコデインはニココデインに似た薬物であり、ジヒドロコデインがコデインに似ているのと同じです。ニコジコデインの代謝物にはジヒドロモルヒネが含まれ、ニココデインが上記のようにモルヒネに変化します。

ニココデイン系咳止め薬は、シロップ、徐放性シロップ、舌下点滴の形で販売されています。鎮痛剤も舌下点滴や経口投与用の錠剤の形をしています。ニココデインはヒドロコドンとほぼ同じ強さで、効果の発現が速いです。

2013 年の DEA によるニココデインとその関連薬物 2 種の年間生産割当量はゼロです。ニココデインの ACSCN は 9309 です。ニコジコデインには ACSCN が割り当てられておらず、ジヒドロモルヒネのエステルまたはニコモルヒネの誘導体として規制されていると考えられます。

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-03に取得。
^ ab List PH、Hörhammer L (2013)。アルゲマイナー・テイル。 Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag。ISBN 978-3-642-47985-4. OCLC 867204448.
^ Zirm KL、Pongratz A (1960 年 5 月)。「ニコチン酸の新しいアミドとエステルに関する知識について。パート I。4-ニコチニルアミノ安息香酸-(β-ジエチルアミノ)-エチルエステル一塩酸塩の化学と薬理学」。Arzneimittel - Forschung。10 : 412–4。PMID 13847637 。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-03に取得。

[list-2] List PH、Hörhammer L (2013)。アルゲマイナー・テイル。 Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag。ISBN 978-3-642-47985-4. OCLC 867204448.

[3] Zirm KL、Pongratz A (1960 年 5 月)。「ニコチン酸の新しいアミドとエステルに関する知識について。パート I。4-ニコチニルアミノ安息香酸-(β-ジエチルアミノ)-エチルエステル一塩酸塩の化学と薬理学」。Arzneimittel - Forschung。10 : 412–4。PMID 13847637 。