ベンジルモルヒネ

ベンジルモルヒネ

臨床データ
その他の名前	ベンジルモルヒネ、ペロニン、3-ベンジルオキシ-4,5α-エポキシ-17-メチル-7-モルヒネン-6α-オール
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	BR : クラスA1（麻薬） [1] CA :スケジュール I DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ) 米国： スケジュールI 国連: 麻薬スケジュール I
識別子
IUPAC名 (5α,6α)-3-(ベンジルオキシ)-17-メチル-7,8-ジデヒドロ-4,5-エポキシモルフィナン-6-オール
CAS番号	14297-87-1 はい
パブケム CID	5362507
ドラッグバンク	DB01573 はい
ケムスパイダー	4515062 はい
ユニ	83C78V3OL9
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30162246
ECHA 情報カード	100.034.739
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ２５ＮＯ３​
モル質量	375.468 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O[C@H]2\C=C/[C@H]6[C@@H]5N(CC[C@@]61c4c(O[C@H]12)c(OCc3ccccc3)ccc4C5)C
インチ InChI=1S/C24H25NO3/c1-25-12-11-24-17-8-9-19(26)23(24)28-22-20(27-14-15-5-3-2-4- 6-15)1 0-7-16(21(22)24)13-18(17)25/h2-10,17-19,23,26H,11-14H2,1H3/t17-,18+,19-,23-, 24-/m0/s1 はい キー:RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N はい
（確認する）

ベンジルモルヒネ(ペロニン) は、1896 年に国際市場に導入され、その後すぐに米国市場にも導入された半合成オピオイド麻薬です。コデインによく似ており、モルヒネ分子に結合したベンジル基を含みます。メチル基がコデインを形成し、エチル基がエチルモルヒネまたはジオニン (ペロニンがベンジルモルヒネの一般名であるのと同様に、この薬物の一般名として使用されます) を形成するのと同じです。重量で見ると、コデインの約 90% の強さです。

この薬物はモルヒネのベンジルエーテルであり、ヘロインに相当するモルヒネのエステルであるジベンゾイルモルヒネと混同してはならない。同時​​期に開発された別のモルヒネエーテルであるベンジルジヒドロモルヒネは、20世紀初頭に臨床使用されていた。モルヒネとコデインのエーテル、およびジヒドロモルヒネとジヒドロコデインのエーテルの数は100近くあり^[2]、ホルミルアロプスイソコデインなどのあまり知られていないオピオイドも含まれる。

ベンジルモルヒネは、コデインやエチルモルヒネとほぼ同じように、主に中程度の鎮痛剤として、1～2%溶液として眼科手術に、また咳止め薬として使用されています。1914年より前に米国で販売され、1960年代まで使用されていましたが、医師が代替の麻薬誘導体（鎮痛剤としてのヒドロコドン、咳止め薬としてのコデイン）を好むようになってからは使用されなくなりました。ベンジルモルヒネは現在、米国ではスケジュールIの規制物質であり、国連薬物条約に基づいて国際的に規制されています。^[3]

ベンジルモルヒネは、肝臓で生成されるオピオイド鎮痛剤ミロフィンの活性代謝物です。コデインと同様の代謝運命をたどります。

ベンジルモルヒネは、塩酸塩（遊離塩基変換率 0.91）およびメチルスルホン酸塩（0.80）として使用され、米国 DEA 行政規制物質管理番号は 9052 です。

• メルクマニュアル、1900年
• メルクインデックス、1998年
• 米国司法省、麻薬取締局：スケジュール I の規制物質