N-アセチルアスパラギン酸

*いいえ*-アセチルアスパラギン酸
名前
	IUPAC名 2-アセトアミドブタン二酸
識別子
CAS番号	2545-40-6 ; 997-55-7S ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00227;
バイルシュタイン参考文献	1726198エス
チェビ	チェビ:21547 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	88007 ; 677387 り ;
ECHA 情報カード	100.012.403
EC番号	219-827-5;
ケッグ	C01042 ;
メッシュ	N-アセチルアスパラギン酸
パブケム CID	97508; 774916 り; 65065S ;
RTECS番号	CI9098600;
ユニ	445Y04YIWR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40897219;
	InChI InChI=1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12) キー: OTCCIMWXFLJLIA-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ9ＮＯ5
モル質量	175.140 グラムモル−1
外観	無色透明の結晶
融点	137 ～ 140 °C (279 ～ 284 °F; 410 ～ 413 K)
沸点	141～144 °C (286～291 °F; 414～417 K)
ログP	−2.209
酸性度（p Ka）	3.142
塩基度(p K b )	10.855
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
関連化合物
関連するアルカン酸	3-ウレイドプロピオン酸; β-ウレイドイソ酪酸; カルバモイルアスパラギン酸; アセグルタミド; N-アセチルグルタミン酸; シトルリン;
関連化合物	ブロミソバール; カルブロマル;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-アセチルアスパラギン酸、またはN-アセチルアスパラギン酸（ NAA ）は、化学式C₆ H₉ NO₅ 、分子量175.139のアスパラギン酸誘導体です

NAAは、アミノ酸のグルタミン酸に次いで脳内で2番目に濃縮されている分子です。成人の脳ではニューロン^[2]、オリゴデンドロサイト、ミエリン^{[3]で検出され、}ミトコンドリアではアミノ酸のアスパラギン酸とアセチルコエンザイムAから合成されます^[4]。

関数

NAA が担うさまざまな機能は現在調査中ですが、提案されている主な機能は次のとおりです。

脳内の体液バランスに関与する神経浸透圧調節物質
オリゴデンドロサイト（神経軸索を髄鞘化するグリア細胞）における脂質およびミエリン合成のための酢酸源
神経ジペプチドN-アセチルアスパルチルグルタミン酸の合成のための前駆体
神経細胞のミトコンドリアにおけるアミノ酸グルタミン酸からのエネルギー生産に寄与する

脳内では、NAAは主に神経細胞体に存在し、神経マーカーとして作用すると考えられてきましたが^[5]、神経線維全体に自由に拡散することもあります^{[6] 。}

アプリケーション

しかし、最近、ミエリンとオリゴデンドロサイトの方がニューロンよりもNAAの濃度が高いことが発見され、NAAをニューロンマーカーとして使用することの妥当性に疑問が生じています。^{[3] NAAは、人間の脳の}磁気共鳴分光法で最も大きな信号を発します。そこで測定されたレベルは、脳損傷から脳卒中、アルツハイマー病に至るまで、多くの神経病理学的状態で低下しています。この事実により、NAAは脳損傷や脳疾患の患者を治療する医師にとって潜在的な診断分子となっています。

NAAは創造性の指標となる可能性がある。^[7]海馬のNAAレベルが高いと、人間の作業記憶のパフォーマンスが向上する。^[8]脳全体のNAAレベルは、成人の教育達成度と正の相関関係にあることもわかっている。^[9]

NAAは代謝型グルタミン酸受容体に作用して脳内の神経伝達物質として機能する可能性がある。^[10]

参照

参考文献

^ 「N-アセチルアスパラギン酸 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年1 月 8 日に閲覧。
^ Simmons ML、Frondoza CG 、 Coyle JT (1991)。「モノクローナル抗体による N-アセチルアスパラギン酸の免疫細胞化学的局在」。神経科学。45 (1): 37–45。doi : 10.1016 / 0306-4522 (91)90101-s。PMID 1754068。S2CID 24071454。
^ ab ノルデンゲン K、ホイザー C、リンホルム JE、マタロン R、グンダーセン V (2015 年 3 月)。「希突起膠細胞/ミエリンにおけるN-アセチルアスパラギン酸の局在化」。脳の構造と機能。220 (2): 899–917。土井：10.1007/s00429-013-0691-7。PMID 24379086。S2CID 475973 。
^ Patel TB、Clark JB (1979 年12月)。 「ラット脳ミトコンドリアによるN-アセチル-L-アスパラギン酸の合成とミトコンドリア/細胞質炭素輸送への関与」。生化学ジャーナル。184 ( 3):539–46。doi :10.1042/bj1840539。PMC 1161835。PMID 540047 。
^ Chatham JC、 Blackband SJ (2001)。「動物研究における核磁気共鳴分光法とイメージング」。ILARジャーナル。42 ( 3 ): 189–208。doi : 10.1093/ilar.42.3.189。PMID 11406719。
^ Najac C、Branzoli F、Ronen I、Valette J（2016年4月）。「ヒトの脳で7Tの拡散強調MR分光法で測定したところ、脳細胞内代謝物は灰白質と白質の細胞繊維に沿って自由に拡散している」。脳の構造と機能。221 （3）：1245–54。doi ：10.1007/s00429-014-0968-5。PMC 4878649。PMID 25520054。
^ ゲッデス、リンダ。「創造性の化学物質は賢い人に有利」。
^ Kozlovskiy S、Vartanov A、 Pyasik M 、 Polikanova I (2012)。「海馬、頭頂皮質、脳室下帯におけるワーキングメモリとN-アセチルアスパラギン酸レベル」。国際心理学ジャーナル。47 :584。doi : 10.1080/00207594.2012.709117。
^ Glodzik L, Wu WE, Babb JS, Achtnichts L, Amann M, Sollberger M, Monsch AU, Gass A, Gonenb O (2012年10月30日). 「全脳N-アセチルアスパラギン酸は正常成人の教育と相関する」.精神医学研究: 神経画像. 204 (1): 49–54. doi :10.1016/j.pscychresns.2012.04.013. PMC 3508436. PMID 23177924 .
^ Yan HD、Ishihara K、Serikawa T、Sasa M (2003年9月)。「ラットの急性 解離海馬ニューロンのN-アセチル-L-アスパラギン酸による代謝型グルタミン酸受容体を介した活性化」。てんかん。44 ( 9 ) : 1153–9。doi : 10.1046 / j.1528-1157.2003.49402.x。PMID 12919386。S2CID 39902618 。

さらに読む

Moffett J、Tieman SB、Weinberger DR、Coyle JT、Namboodiri AM 編 ( 2006年 10 月 21 日)。N-アセチルアスパラギン酸: 中枢神経系におけるユニークな神経分子。Springer Science & Business Media。ISBN 978-0-387-30172-3。
Jung RE、Gasparovic C、Chavez RS、Flores RA、Smith SM、Caprihan A、Yeo RA (2009 年 4 月)。「創造性の「閾値」理論の生化学的裏付け: 磁気共鳴分光法による研究」。The Journal of Neuroscience。29 ( 16 ): 5319–25。doi : 10.1523 /JNEUROSCI.0588-09.2009。PMC 2755552。PMID 19386928。

外部リンク

GeneReviews/NCBI/UW/NIH のカナバン病に関するエントリー

[1] 「N-アセチルアスパラギン酸 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年1 月 8 日に閲覧。

[2] ^ Simmons ML、Frondoza CG 、 Coyle JT (1991)。「モノクローナル抗体による N-アセチルアスパラギン酸の免疫細胞化学的局在」。神経科学。45 (1): 37–45。doi : 10.1016 / 0306-4522 (91)90101-s。PMID 1754068。S2CID 24071454。

[ReferenceA-3] ノルデンゲン K、ホイザー C、リンホルム JE、マタロン R、グンダーセン V (2015 年 3 月)。「希突起膠細胞/ミエリンにおけるN-アセチルアスパラギン酸の局在化」。脳の構造と機能。220 (2): 899–917。土井：10.1007/s00429-013-0691-7。PMID 24379086。S2CID 475973 。

[4] ^ Patel TB、Clark JB (1979 年12月)。 「ラット脳ミトコンドリアによるN-アセチル-L-アスパラギン酸の合成とミトコンドリア/細胞質炭素輸送への関与」。生化学ジャーナル。184 ( 3):539–46。doi :10.1042/bj1840539。PMC 1161835。PMID 540047 。

[PMD11406719-5] ^ Chatham JC、 Blackband SJ (2001)。「動物研究における核磁気共鳴分光法とイメージング」。ILARジャーナル。42 ( 3 ): 189–208。doi : 10.1093/ilar.42.3.189。PMID 11406719。

[6] Najac C、Branzoli F、Ronen I、Valette J（2016年4月）。「ヒトの脳で7Tの拡散強調MR分光法で測定したところ、脳細胞内代謝物は灰白質と白質の細胞繊維に沿って自由に拡散している」。脳の構造と機能。221 （3）：1245–54。doi ：10.1007/s00429-014-0968-5。PMC 4878649。PMID 25520054。

[7] ゲッデス、リンダ。「創造性の化学物質は賢い人に有利」。

[8] ^ Kozlovskiy S、Vartanov A、 Pyasik M 、 Polikanova I (2012)。「海馬、頭頂皮質、脳室下帯におけるワーキングメモリとN-アセチルアスパラギン酸レベル」。国際心理学ジャーナル。47 :584。doi : 10.1080/00207594.2012.709117。

[9] Glodzik L, Wu WE, Babb JS, Achtnichts L, Amann M, Sollberger M, Monsch AU, Gass A, Gonenb O (2012年10月30日). 「全脳N-アセチルアスパラギン酸は正常成人の教育と相関する」.精神医学研究: 神経画像. 204 (1): 49–54. doi :10.1016/j.pscychresns.2012.04.013. PMC 3508436. PMID 23177924 .

[pmid12919386-10] ^ Yan HD、Ishihara K、Serikawa T、Sasa M (2003年9月)。「ラットの急性 解離海馬ニューロンのN-アセチル-L-アスパラギン酸による代謝型グルタミン酸受容体を介した活性化」。てんかん。44 ( 9 ) : 1153–9。doi : 10.1046 / j.1528-1157.2003.49402.x。PMID 12919386。S2CID 39902618 。