メタラキシル

メタラキシル
名前
	IUPAC名メチル 2-[ N- (2,6-ジメチルフェニル)(メトキシ)アセトアミド]プロパノエート
	その他の名前メチルN -(2,6-ジメチルフェニル)-N - (2-メトキシアセチル)アラニネート
識別子
CAS番号	57837-19-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6790 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	38839 ;
ECHA 情報カード	100.055.418
EC番号	260-979-7;
ケッグ	C10947 ;
パブケム CID	42586;
ユニ	16K4M187IF ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6024175;
	InChI InChI=1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3 キー: ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 COCC(=O)N(c1c(C)cccc1C)C(C)C(=O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ１５Ｈ２１ＮＯ４
モル質量	279.33 グラム/モル
外観	細かい白い粉末
密度	20℃で 1.20g/ cm3
融点	71～72℃（160～162℉、344～345K）
沸点	295.9 °C (564.6 °F; 569.0 K)、760 mm Hg
水への溶解度	22℃で8,400 mg/L
ログP	1.65 (オクタノール/水)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

メタラキシルは、全身作用を持つアシルアラニン系殺菌剤です。 ^[3]化学名はメチル N-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニネートです。多くの野菜作物のピシウムやエンドウ豆のフィトフトラの防除に使用できます。メタラキシル-MはISO一般名^[4]で、リドミルゴールドは光学的に純粋な(-)/D/R活性立体異性体の商標名で、メフェノキサムとしても知られています。^[5]

種子処理剤エプロンXL LSの有効成分である。^[6]

殺菌剤は深刻な被害を受けた耐性問題。この殺菌剤は疫病菌（Phytophthora infestans）対策として販売されてい。しかし、1980年の夏、アイルランド共和国卵菌類の出現によりジャガイモ疫病が大流行し、作物が壊滅的な被害を受けました^[7]アイルランドの農家は後に、損失を取り戻すために会社を訴えて勝訴しました^[^要出典^] EU/英国の最大残留農薬基準は、オレンジで0.5 mg/kg、リンゴで1.0 mg/kgに設定されています。^[^要出典^]1998年には早くも、当時最も効果的な防除法であったピシウムが広く発達させていることが知られて^[8]^[8]1980年代からメフェノキサムに対する耐性を持つピシウム様々な^[9]、1984年以降はメタラキシルに対する^[10]ピシウム間で耐性/感受性に大きなばらつきがあり、いくつかの個体群では全く効果がありません^[9]

合成

メタラキシルの最初の合成はチバガイギーが出願した特許で公開されました。^[11]

2,6-キシリジンはメチル2-ブロモプロピオネートでアルキル化されてアラニン誘導体となる。これはさらにメトキシ酢酸の酸塩化物と反応してラセミ体のメタラキシルを生成する。^[11]^[12]この化学物質のホモキラルな単一異性体バージョンは、殺菌活性をすべて保持しており、製造されている。^[13]

参考文献

^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. QSAR の探究 - 疎水性、電子的、立体的定数。ワシントン DC: アメリカ化学会、1995 年、p. 134
^ O'Neil, MJ (編)。『メルクインデックス - 化学物質、医薬品、生物製剤の百科事典』第 13 版、ニュージャージー州ホワイトハウスステーション: Merck and Co., Inc.、2001 年、p. 1058
^ Sukul , P; Spiteller, M (2000) .「メタラキシル: 持続性、分解、代謝、および分析方法」。環境汚染および毒性学レビュー。164 : 1–26。PMID 12587832。
^ 「農薬一般名一覧：メタラキシル」BCPC。
^ Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). 「フェニルアミド系殺菌剤、メフェノキサムおよびメタラキシルの砂質ロームおよび砂質粘土土壌の微生物学的特性に対する影響」。土壌の生物学および肥沃度。35 (6): 393–398。doi :10.1007/s00374-002-0485-1。S2CID 22642870 。
^ "bmz10s02.pdf" (PDF)。マニトバ州政府。2007年9月30日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。
^ 北アイルランドのジャガイモ疫病対策
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^ Sanders, PL (1984). 「ペンシルバニア州の芝生の ピシウム枯れ病をメタラキシルが防除できなかった」.植物病. 68 (1).アメリカ植物病理学会: 776. doi :10.1094/pd-68-776. ISSN 0191-2917.
^ ab GB 特許 1500581、「置換アミドおよびその殺菌剤としての使用」、1978 年 2 月 8 日発行、Ciba-Geigy AG に譲渡
^ 石谷春郎; 于志博; 一塚智宏; 幸村永利; 小野澤俊也; 佐藤和彦; 小林修 (2022). 「触媒的C−N結合形成プロセスによる殺菌剤メタラキシルの2段階連続フロー合成」. Advanced Synthesis & Catalysis . 364 : 18–23. doi :10.1002/adsc.202100898.
^ Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix ( 1997). 「農薬のエナンチオ選択的触媒。(S)-メトラクロール、(R)-メタラキシル、クロジラコンの事例」。触媒トピックス。4 (3/4): 275–282。doi : 10.1023 /A:1019164928084。

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のメタラキシル
農薬特性データベース (PPDB) のメタラキシル-M

[1] Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. QSAR の探究 - 疎水性、電子的、立体的定数。ワシントン DC: アメリカ化学会、1995 年、p. 134

[2] O'Neil, MJ (編)。『メルクインデックス - 化学物質、医薬品、生物製剤の百科事典』第 13 版、ニュージャージー州ホワイトハウスステーション: Merck and Co., Inc.、2001 年、p. 1058

[Sukul-3] ^ Sukul , P; Spiteller, M (2000) .「メタラキシル: 持続性、分解、代謝、および分析方法」。環境汚染および毒性学レビュー。164 : 1–26。PMID 12587832。

[4] 「農薬一般名一覧：メタラキシル」BCPC。

[Monkiedje-5] Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). 「フェニルアミド系殺菌剤、メフェノキサムおよびメタラキシルの砂質ロームおよび砂質粘土土壌の微生物学的特性に対する影響」。土壌の生物学および肥沃度。35 (6): 393–398。doi :10.1007/s00374-002-0485-1。S2CID 22642870 。

[6] "bmz10s02.pdf" (PDF)。マニトバ州政府。2007年9月30日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。

[7] 北アイルランドのジャガイモ疫病対策

[UMass-Amherst-Pythium-resistance-1998-8] 「Survey of Pythium Isolates for Resistance to Subdue (metalaxyl)」（PDF）。UMass Amherst 。 2020年11月23日閲覧。

[Castillo-Hausbeck-2016-9] Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). 「ミシガン州の温室花卉栽培作物に関連するピシウム種の特徴」.植物病. 100 (3).アメリカ植物病理学会: 569–576. doi : 10.1094/pdis-03-15-0296-re . ISSN 0191-2917. PMID 30688597.

[Sanders-1984-10] ^ Sanders, PL (1984). 「ペンシルバニア州の芝生の ピシウム枯れ病をメタラキシルが防除できなかった」.植物病. 68 (1).アメリカ植物病理学会: 776. doi :10.1094/pd-68-776. ISSN 0191-2917.

[GB1500581-11] GB 特許 1500581、「置換アミドおよびその殺菌剤としての使用」、1978 年 2 月 8 日発行、Ciba-Geigy AG に譲渡

[12] 石谷春郎; 于志博; 一塚智宏; 幸村永利; 小野澤俊也; 佐藤和彦; 小林修 (2022). 「触媒的C−N結合形成プロセスによる殺菌剤メタラキシルの2段階連続フロー合成」. Advanced Synthesis & Catalysis . 364 : 18–23. doi :10.1002/adsc.202100898.

[13] ^ Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix ( 1997). 「農薬のエナンチオ選択的触媒。(S)-メトラクロール、(R)-メタラキシル、クロジラコンの事例」。触媒トピックス。4 (3/4): 275–282。doi : 10.1023 /A:1019164928084。