ローダン

ローダン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-[6-(ジメチルアミノ)ナフタレン-2-イル]ドデカン-1-オン
	その他の名前ローダン
識別子
CAS番号	74515-25-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	94733;
パブケム CID	104983;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80225517;
	InChI InChI=1S/C24H35NO/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-24(26)22-15-14-21-19-23(25(2)3)17-16-20(21)18-22/h14-19H,4-13H2,1-3H3 キー: JHDGGIDITFLRJY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCCCCCCCCCCC(=O)c1ccc2cc(ccc2c1)N(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２４Ｈ３５ＮＯ
モル質量	353.55
外観	無色の固体
融点	88 °C (190 °F; 361 K) (リットル)
水への溶解度	DMF: 可溶; アセトニトリル: 可溶、メタノール: 可溶
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ローダンは、蛍光顕微鏡に適用すると蛍光染料として使用される有機化合物です。^[1]^[2]細胞膜のリン脂質二重層の膜特性を調べるために使用されます。^[3]^[4]^[5]^[6]その最も重要な特性の1つは、膜の相転移や水の浸透などの膜流動性の他の変化に対する感度です。 ^[7]^[8]

歴史

ローダンは、生体分子蛍光分光法を始めたアルゼンチンの科学者グレゴリオ・ウェーバーによって1979年に初めて合成されました。^{[9]彼の論文「リボフラビン、ジアスフォラーゼおよび関連物質の蛍光」は、}蛍光分光法の生体分子への応用の出発点となりました。^[9]

ローダンは、膜脂質二重層内の他の化合物との相互作用のため膜脂質二重層の観察には不十分であった、以前に改変された脂質^[10]などの他の染料の代替品として設計されました。ローダンは、細胞膜上の双極子緩和を研究するために特別に設計されました。ローダンは、その極性特性により、この効果をより明確に示します。 ^[11]^[12]ローダンは、1994年に2光子蛍光顕微鏡を使用して生細胞の膜流動性の研究に初めて適用され^[13]、細胞の細胞膜は核膜よりも硬いことがわかりました。^[13]

化学的および物理的性質

ラウルダンは、ラウリン酸（疎水性）鎖がナフタレン分子に結合した構造をしています。^[14]2-ジメチルアミノ残基と6-カルボニル残基の間の電荷が部分的に分離しているため、ナフタレン部分は双極子モーメントを持ち、励起により増加し、周囲の溶媒双極子の再配向を引き起こします。これにより蛍光が発生し、電子顕微鏡での重要性が説明されます。

溶媒の再配向にはエネルギーが必要です。このエネルギー要件により励起プローブのエネルギー状態が低下し、プローブの発光スペクトルの連続的な赤方偏移に反映されます。プローブが非極性溶媒内にある場合、シフト発光は青色になり、極性溶媒では赤方偏移した発光が観察されます。

ラウダンはその構造と蛍光特性により、脂質二重層のダイナミクス、特に細胞の細胞膜のダイナミクスの研究に非常に役立ちます。脂肪酸の疎水性末端により、脂質二重層内で染料を可溶化できますが、分子のナフタレン部分は膜のリン脂質のグリセロール骨格のレベルに留まります。これは、分子の蛍光部分が水性環境に向かって位置していることを意味し、ラウダンの発光による溶媒双極子の再配向が可能になります。

ラウダンが細胞膜に位置する場合、その発光極大はゲル相では440 nm 、液相では490 nmに集中します。このスペクトルシフトは、脂質環境におけるラウダンの双極子緩和、すなわちラウダンの励起によって引き起こされる溶媒の再配向の結果です。特に、ナフタレン部分が存在するグリセロール骨格のレベルに位置するいくつかの水分子によるものです^[15]。これは液相でのみ再配向できます。

^{ローダン分子の形状は次の通りです。ドライディング力場[16]}を用いて分子の3D構造に関連するエネルギーであるドライディングエネルギーは 71.47 kcal/molです。体積は377.73 Å ^{3で、最小投影面積は53.09 Å}²です。最小Z長さは24.09 Å、最大投影面積は126.21 Å ²、最大Z長さは10.33 Åです。^[17]

ローダンの用途

Laurdan は生きた細胞に適用できるという利点があり、複雑な膜からの情報を提供することができます。

溶媒双極子の移動性と存在に対する感度が高いため、発光スペクトルの変化は一般化分極から計算できます。一般化分極値は1（溶媒効果なし）から-1（バルク水への完全な露出）まで変化します。^[6]ローダン異方性は、一般化分極を計算し、脂質ミクロドメインの再構成を監視することで、特定の環境との相互作用によって引き起こされる細胞膜の流動性の変化を検出します。^[18]^[19]

蛍光マーカーとしてのラウルダンの使用は、細胞膜の不溶性を可視化し定量化し、そのリモデリング活性を分析することです。スフィンゴ糖脂質、リン脂質、コレステロールの再配置は、膜の流動性の変化を説明します。^[20]

ハリヤナ州バイオテクノロジー地域センター（インド）で行われたいくつかの研究では、特定の胆汁リン脂質上の遊離ヒドロキシル基が膜内の溶媒双極子浸透を増加させることが明らかになりました。これらの官能基の数と順序はしっかりと結合しています。^[21]

マウスを使った研究は、細胞膜のグリセロールとアシル鎖領域に影響を及ぼす他の生体分子を感知する上で特に重要であった。脂質ラフトの構築に関与する食物源、油魚由来のn-3PUFAやポリフェノールは、膜内のリン脂質の分子的および構造的形状に影響を与える。^[22]^[23]このように、この組織モデルは、細胞膜の秩序と流動性に対する摂動の影響を区別することに貢献している。^[24]

参照

参考文献

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外部リンク

膜輸送・シグナル伝達・増殖研究室
オーガスト・ピ・イ・スニエ生物医学研究所 (IDIBAPS)
生物物理学ジャーナルとセルプレス
ウィキジーン。
フォーマテックス
ケムスパイダー
化学化

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