ケストース

1-ケトース
	1-ケトース三糖の化学構造
名前
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 S , 5 S ,6 R )-2-[(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ) -2 - [ [ ( 2 R ,3 S ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-2,5-ビス(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシメチル]-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
	その他の名前 1-ケストース; O-ベータ-D-フルクトフラノシル-(2.1)-ベータ-D-フルクトフラノシル-アルファ-D-グルコピラノシド
識別子
CAS番号	470-69-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16885;
ケムスパイダー	389087;
EC番号	207-429-4;
ケッグ	C03661; G02515;
パブケム CID	440080;
ユニ	02LN7O412C;
	InChI InChI=1S/C18H32O16/c19-1-6-9(23)12(26)13(27)16(31-6)34-18(15(29)11(25)8(3-21)33- 18)5-30-17(4-22)1 4(28)10(24)7(2-20)32-17/h6-16,19-29H,1-5H2/t6-,7-,8-,9-,10-,11-,12+ 、13-、14+、15+、16-、17-、18+/m1/s1 キー: VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N;
	笑顔 C([C@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([ C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO) O)O)CO)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ32Ｏ16
モル質量	504.438 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ケストースは、フルクトオリゴ糖のグループに属する糖類の一種である。^[1]

化学的性質

ケストースは典型的なフルクトオリゴ糖であり、その構造では、1つのフルクトース分子がスクロースと結合して三糖を形成します。1-ケストース型では、フルクトース分子は（1→2β）グリコシド結合によってスクロースに結合します。異なるタイプのケストースは、鎖内のサブユニットの長さが異なり、たとえば、6-ケストースは10〜200のフルクトース残基を持ち、レバン型フルクトオリゴ糖とも呼ばれます。また、1-ケストースは鎖中に50未満のフルクトース残基を持ち、イヌリン型フルクトオリゴ糖とも呼ばれます。 [ ^2] ケストースは、その構造に基づいて、1-ケストース、6-ケストース、ネオケストースの3つの主要なグループに分類されます。その中で最も一般的なのは、多くの植物に含まれる1-ケストースです。^[3]

生合成

植物細胞の条件に応じて、ケストースの生合成は液胞で起こる。ケストースの前駆体分子はスクロースである。スクロース-スクロースフルクトシルトランスフェラーゼ酵素は、フルクトース残基を含むスクロース分子を2番目のスクロース分子に関連付け、ケストース-1分子を生成する。続いて、フルクタン-フルクタン1-フルクトシルトランスフェラーゼ酵素は三糖類からフルクトース残基を結合し、それによってより長いケストース-1鎖を合成する。それぞれ、6-ケストース鎖を合成するには、フルクタン-フルクタン6-フルクトシルトランスフェラーゼ酵素は三糖類からフルクトース残基を結合し、より長い鎖を合成する必要がある。^[2]

食料源

ケストースは他のフルクトオリゴ糖と同様に、小麦、タマネギ、アスパラガス、バナナなどの植物に含まれています。さらに、キク科、ヒガンバナ科、イネ科、ユリ科の植物には、果実、根、塊茎などの部分に他のフルクトオリゴ糖とともにケストースが含まれています。^[4]

工業生産

工業的には、ケストースは他のフルクトオリゴ糖と同様に、カビ菌類アスペルギルス・ニガーから得られる酵素B-フルクトフラノシダーゼによるスクロースのフルクトシル化反応によって生産される。^[4]

健康への潜在的な影響

プレバイオティクス活性

ケストースは他の多くのフルクトオリゴ糖と同様にプレバイオティクスに属し、つまり食物として摂取すると腸内細菌叢に良い影響を与える物質です。特に、ケストースを他のフルクトオリゴ糖と混ぜて摂取すると、健康なプロバイオティクスであるビフィズス菌の濃度が上昇し、炎症プロセスに関連する細菌であるクロストリジウムの濃度が低下します。^[5]

その結果、ケトースはプレバイオティクスに求められる必須基準を満たしています。1) 哺乳類宿主生物の酵素によって消化されない、2) 有益なプロバイオティクス微生物の成長にのみ有益な効果をもたらす、3) 一般的にマイクロバイオームに有益な効果をもたらす、4) 宿主生物の防御システムに有益な効果をもたらす。^[6]

食事と一緒に摂取

ケストースはショ糖よりもカロリーが低く、虫歯の原因にはなりません。ケストースや他のプレバイオティクスの摂取は、がん、高脂血症、急性胃腸炎のリスクを軽減します。^[6]

特に、ケトースは乳酸菌やビフィズス菌などのプロバイオティクスの増殖に良い影響を与えることでプレバイオティクス機能を発揮し、腸内で病原微生物が増殖して下痢、嘔吐、腹痛などの症状を引き起こす急性胃腸炎から宿主生物を保護します。^[6]

2型糖尿病ラットのグルコース代謝に対するケトース-1の影響

ラットの研究では、ケストース-1の摂取が腸内細菌叢におけるアナエロスティペス・カッカエなどのプロバイオティクスの増殖を助けることが示されています。これらのプロバイオティクスは酪酸産生細菌であり、酪酸の産生を通じてげっ歯類の耐糖能と減量に貢献します。また、ラットによるケストース-1の摂取はビフィズス菌クラスのプロバイオティクスの増殖を促進し、代謝産物である酢酸と乳酸を産生し、アナエロスティペス・カッカエはこれらを酪酸の合成に利用します。^[7]

ケトース-1がアトピー性皮膚炎の症状に与える影響

研究では、プレバイオティクスのケストース-1の摂取が、短鎖脂肪酸である酪酸の産生により抗炎症作用を持つ微生物Faecalibacterium prausnitziiの増殖に良い影響を与えることが示されています。酪酸は、次に、アトピー性皮膚炎などのアレルギー反応で炎症プロセスを引き起こすTヘルパー2 サイトカインの産生を抑制する機能を持つ制御性T細胞の分化を促進します。ケストース-1の摂取によりFaecalibacterium prausnitziiプロバイオティクスの増殖が促進され、食品中のケストース-1を6週間摂取した後、2～5歳の子供のアトピー性皮膚炎の症状が緩和されるという顕著な結果が得られました。^[8]

参考文献

^ 井出香織; 篠原美香子; 山岸祥平; 遠藤明人; 西藤幸治; 栁尾匠 (2020). 「ケストース補給は犬の糞便微生物叢内でビフィズス菌生成効果を発揮し、糞便酪酸濃度を上昇させる」.獣医学ジャーナル. 82 (1): 1– 8. doi :10.1292/jvms.19-0071. ISSN 0916-7250. PMC 6983673. PMID 31761826 .
^ ab Heldt, Hans-Walter; Piechulla, Birgit (2011)、「多糖類は光合成によって生成される炭水化物の貯蔵および輸送形態である」、Plant Biochemistry、Elsevier、pp. 241– 271、doi :10.1016/b978-0-12-384986-1.00009-0、ISBN 978-0-12-384986-1, S2CID 90618522 , 2021-12-29取得
^ Ni, Dawei; Xu, Wei; Zhu, Yingying; Pang, Xiaoyang; Lv, Jiaping; Mu, Wanmeng (2021-01-02). 「最小のフルクトオリゴ糖であるケストースの効果とバイオテクノロジー生産に関する洞察」。バイオテクノロジーの批評的レビュー。41 (1): 34– 46。doi :10.1080/ 07388551.2020.1844622。ISSN 0738-8551。PMID 33153319。S2CID 226269151 。
^ abc Campbell, Joy M.; Bauer, Laura L.; Fahey, George C.; Hogarth, AJCL; Wolf, Bryan W.; Hunter, Diane E. (1997-08-01). 「食品および飼料中の選択されたフルクトオリゴ糖（1-ケストース、ニストース、および1 F -β-フルクトフラノシルニストース）の組成」。農業および食品化学ジャーナル。45 （8）：3076– 3082。doi ：10.1021/jf970087g。ISSN 0021-8561 。
^ 鈴木伸之、相羽雄二、武田宏之、福森康則、古賀康弘 (2006)。「ビフィズス菌に対する選択的刺激活性における、最小フルクトオリゴ糖である1-ケストースの合成フルクトオリゴ糖混合物に対する優位性」。バイオサイエンスとミクロフローラ。25 ( 3): 109– 116。doi :10.12938/bifidus.25.109。ISSN 1342-1441 。
^ abc Panesar, PS; Bali, V. (2016)、「プレバイオティクス」、食品と健康百科事典、エルゼビア、pp. 464– 471、doi :10.1016/b978-0-12-384947-2.00560-2、ISBN 978-0-12-384953-3、2021-12-29取得
^ 渡辺綾子; 門田佳弘; 神尾里奈; 栂尾拓海; 遠藤明人; 下村佳晴; 北浦康之 (2020年12月). 「1-ケストース補給は2型糖尿病OLETFラットのグルコース代謝の進行性悪化を緩和する」. Scientific Reports . 10 (1): 15674. doi :10.1038/s41598-020-72773-2. ISSN 2045-2322. PMC 7515885. PMID 32973311 .
^ 古賀康弘;徳永昭二；永野淳；佐藤冬彦。小西健太；栃尾、匠。村上陽子;桝本夏子；手塚純一郎；須藤信之；久保千春（2016年12月）。「フェカリバクテリウム・プラウスニツィイに対するケストースの加齢に伴う影響と乳児のアトピー性皮膚炎の症状」。小児研究。80 (6): 844–851 .土井:10.1038/pr.2016.167。ISSN 0031-3998。PMC 5156669。PMID 27537603。

[1] 井出香織; 篠原美香子; 山岸祥平; 遠藤明人; 西藤幸治; 栁尾匠 (2020). 「ケストース補給は犬の糞便微生物叢内でビフィズス菌生成効果を発揮し、糞便酪酸濃度を上昇させる」.獣医学ジャーナル. 82 (1): 1– 8. doi :10.1292/jvms.19-0071. ISSN 0916-7250. PMC 6983673. PMID 31761826 .

[:0-2] Heldt, Hans-Walter; Piechulla, Birgit (2011)、「多糖類は光合成によって生成される炭水化物の貯蔵および輸送形態である」、Plant Biochemistry、Elsevier、pp. 241– 271、doi :10.1016/b978-0-12-384986-1.00009-0、ISBN 978-0-12-384986-1, S2CID 90618522 , 2021-12-29取得

[3] Ni, Dawei; Xu, Wei; Zhu, Yingying; Pang, Xiaoyang; Lv, Jiaping; Mu, Wanmeng (2021-01-02). 「最小のフルクトオリゴ糖であるケストースの効果とバイオテクノロジー生産に関する洞察」。バイオテクノロジーの批評的レビュー。41 (1): 34– 46。doi :10.1080/ 07388551.2020.1844622。ISSN 0738-8551。PMID 33153319。S2CID 226269151 。

[:1-4] Campbell, Joy M.; Bauer, Laura L.; Fahey, George C.; Hogarth, AJCL; Wolf, Bryan W.; Hunter, Diane E. (1997-08-01). 「食品および飼料中の選択されたフルクトオリゴ糖（1-ケストース、ニストース、および1 F -β-フルクトフラノシルニストース）の組成」。農業および食品化学ジャーナル。45 （8）：3076– 3082。doi ：10.1021/jf970087g。ISSN 0021-8561 。

[5] 鈴木伸之、相羽雄二、武田宏之、福森康則、古賀康弘 (2006)。「ビフィズス菌に対する選択的刺激活性における、最小フルクトオリゴ糖である1-ケストースの合成フルクトオリゴ糖混合物に対する優位性」。バイオサイエンスとミクロフローラ。25 ( 3): 109– 116。doi :10.12938/bifidus.25.109。ISSN 1342-1441 。

[:2-6] Panesar, PS; Bali, V. (2016)、「プレバイオティクス」、食品と健康百科事典、エルゼビア、pp. 464– 471、doi :10.1016/b978-0-12-384947-2.00560-2、ISBN 978-0-12-384953-3、2021-12-29取得

[7] 渡辺綾子; 門田佳弘; 神尾里奈; 栂尾拓海; 遠藤明人; 下村佳晴; 北浦康之 (2020年12月). 「1-ケストース補給は2型糖尿病OLETFラットのグルコース代謝の進行性悪化を緩和する」. Scientific Reports . 10 (1): 15674. doi :10.1038/s41598-020-72773-2. ISSN 2045-2322. PMC 7515885. PMID 32973311 .

[8] 古賀康弘;徳永昭二；永野淳；佐藤冬彦。小西健太；栃尾、匠。村上陽子;桝本夏子；手塚純一郎；須藤信之；久保千春（2016年12月）。「フェカリバクテリウム・プラウスニツィイに対するケストースの加齢に伴う影響と乳児のアトピー性皮膚炎の症状」。小児研究。80 (6): 844–851 .土井:10.1038/pr.2016.167。ISSN 0031-3998。PMC 5156669。PMID 27537603。