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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | イソAMT;イソαMT; α-Me-isoT; PAL-569; 1-α-メチルトリプタミン; 1-API; 1-IT; α-メチルイソトリプタミン |
| 薬物クラス | セロトニン・ノルエピネフリン放出剤、セロトニン受容体作動薬 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ11Ｈ14Ｎ2 |
| モル質量 | 174.247 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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α-メチルイソトリプタミン( isoAMTまたはα-Me-isoT ) は、精神活性作用があることで知られるトリプタミンクラスに属する合成化合物です。α-メチルトリプタミン (αMT) の構造類似体である isoAMT は、エンタクトゲン効果と幻覚作用を示します。
薬理学
α-メチルイソトリプタミンは、イソトリプタミングループのモノアミン放出剤およびセロトニン受容体作動薬です。[1] [2] [3] [4]これは、同様の薬理作用を持つトリプタミンファミリーのよりよく知られたセロトニン作動性幻覚剤、エンタクトゲン、および刺激剤であるα-メチルトリプタミン（αMT）のイソトリプタミンホモログです。[4] [5] [6]
αMTと同様に、α-メチルイソトリプタミンはモノアミン放出剤である。[1] [2] (–)-エナンチオマーとして、それはEC 50セロトニン放出では177 nM 、ノルエピネフリン放出では81 nM 、ドーパミン放出では1,062 nMの値を示した。 [1] [2]強力かつ選択的なドーパミンおよびノルエピネフリン放出剤として作用するアンフェタミンおよび類似の薬剤とは対照的に、(–)-α-メチルイソトリプタミンは動物実験で乱用可能性は示されず、薬物弁別試験ではコカインのような効果がなく、頭蓋内自己刺激（ICSS）を促進しなかった。[1] [2]モノアミン放出に加えて、α-メチルイソトリプタミンはセロトニン5-HT 2受容体に対する親和性を示す。[3]
類似品
α-メチルイソトリプタミンの誘導体であるAAZ-A-154（DLX-001; ( R )-5-MeO- N , N -ジメチル-イソAMT）は、幻覚作用のないセロトニン5-HT 2A受容 体作動薬であり、うつ病やその他の神経精神疾患の治療における潜在的な医療用途のために開発されています。[7] [8] [9] [10] [11] α-メチルイソトリプタミンの他の誘導体も開発されており、選択的セロトニン5-HT 2C受容体作動薬である( S )-5,6-ジフルオロ-イソAMTやRo60-0175（( S )-5-フルオロ-6-クロロ-イソAMT）などがあります。[12] [13] [14] [15] [16]
参照
参考文献
- ^ abcd Bauer CT (2014年7月5日). ラットにおけるモノアミン放出剤の乱用関連影響の決定要因。VCU Scholars Compass (論文). doi :10.25772/AN08-SZ65 . 2024年11月24日閲覧。
- ^ abcd Banks ML、Bauer CT、Blough BE、Rothman RB、Partilla JS、Baumann MH、他 (2014 年 6 月)。「オスのラットとアカゲザルにおけるノルエピネフリン放出能が異なる二重ドーパミン/セロトニン放出剤の乱用関連影響」。実験および臨床精神薬理学。22 (3): 274–284。doi :10.1037/a0036595。PMC 4067459。PMID 24796848 。
- ^ ab Lyon RA、Titeler M、 Seggel MR、Glennon RA (1988 年 1 月)。「インドールアルキルアミン類似体はフェニルアルキルアミン幻覚剤と同じ 5-HT2 結合特性を持つ」。European Journal of Pharmacology。145 ( 3 ): 291–297。doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3。PMID 3350047。
- ^ ab "1-(1H-インドール-1-イル)プロパン-2-アミン". PubChem . 2024年11月24日閲覧。
- ^ Oeri HE (2021年5月). 「エクスタシーを超えて：心理療法への応用が期待される3,4-メチレンジオキシメタンフェタミンの代替エンタクトゲン」Journal of Psychopharmacology . 35 (5): 512–536. doi :10.1177/0269881120920420. PMC 8155739 . PMID 32909493.
- ^ Glennon RA 、 Dukat MG（2023年12月）。「α-エチルトリプタミン：忘れられた抗 うつ薬の論理的レビュー」ACS Pharmacology & Translational Science。6（12）：1780–1789。doi ：10.1021 / acsptsci.3c00139。PMC 10714429。PMID 38093842。
- ^ Duan W、Cao D、Wang S、Cheng J（2024年1月）。「セロトニン2A受容体（5-HT 2A R）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤と非幻覚剤類似体」。化学レビュー。124 （1）：124–163。doi ：10.1021/acs.chemrev.3c00375。PMID 38033123 。
- ^ Atiq MA、Baker MR、Voort JL、Vargas MV、Choi DS（2024年5月）。「古典的なサイケデリックスの急性主観的効果をその永続的な治療特性から切り離す」。精神薬理学。doi ：10.1007/ s00213-024-06599-5。PMID 38743110 。
- ^ 「DLX 1」. AdisInsight . 2023年12月11日. 2024年11月2日閲覧。
- ^ 「SynapseでDLX-001の最新アップデートを詳しく調べる」Synapse 2024年11月1日2024年11月2日閲覧。
- ^ Rasmussen K, Engel S, Chytil M, Koenig A, Meyer R, Rus M, et al. (2023年12月). 「ACNP第62回年次会議：ポスター抄録P251 - P500：P361。精神神経疾患の治療に期待できる新規非幻覚性神経プラストゲンDLX-001の前臨床薬理学」。神経精神薬理学。48 （補足1）：211–354（274–275）。 doi ：10.1038 /s41386-023-01756-4。PMC 10729596。PMID 38040810。
- ^ Chang-Fong J、Addo J、Dukat M、Smith C、Mitchell NA、Herrick-Davis K、他 (2002年1月)。「5-HT(2)セロトニン受容体におけるイソトリプタミン誘導体の評価」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。12 (2): 155–158。doi :10.1016/s0960-894x(01)00713-2。PMID 11755343 。
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- ^ Bishop MJ、Nilsson BM (2003)。「新しい5-HT2C 受容体作動薬」。治療特許に関する専門家の意見。13 (11): 1691–1705。doi : 10.1517 /13543776.13.11.1691。ISSN 1354-3776 。
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- ^ Bös M, Jenck F, Martin JR, Moreau JL, Sleight AJ, Wichmann J, et al. (1997年8月). 「5HT2C受容体の新規アゴニスト。置換2-(インドール-1-イル)-1-メチルエチルアミンおよび2-(インデノ[1,2-b]ピロール-1-イル)-1-メチルエチルアミンの合成および生物学的評価。強迫性障害の治療法の改善」。J Med Chem . 40 (17): 2762–2769. doi :10.1021/jm970030l. PMID 9276022.