イソトリプタミン

イソトリプタミン
名前
	IUPAC名 2-インドール-1-イルエタナミン
	その他の名前 2-インドリルエチルアミン; 2-(1-インドリル)エチルアミン; 2-(1 H -インドール-1-イル)エタナミン
識別子
CAS番号	13708-58-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	227015;
パブケム CID	258690;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10293224;
	InChI InChI=1S/C10H12N2/c11-6-8-12-7-5-9-3-1-2-4-10(9)12/h1-5,7H,6,8,11H2 キー: BXEFQUSYBZYTAE-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C=CN2CCN;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ12Ｎ2
モル質量	160.220 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソトリプタミンは2-(1-インドリル)エチルアミンとしても知られ、トリプタミン（2-(3-インドリル)エチルアミン）の化合物であり位置異性体である。 ^[1]

様々なイソトリプタミン誘導体、または置換イソトリプタミンが開発されており、セロトニン作動性幻覚剤や6-MeO-isoDMTのような精神形成物質^[2]^[3]、isoDMT、5-MeO-isoDMT、AAZ-A-154 (DLX-001)のような非幻覚性精神形成物質^[4]^[5]^[6]^{[7] 、} (S)-5,6-ジフルオロ-isoAMT、Ro60-0175 ( ( S )-5-フルオロ-6-クロロ-isoAMT)、PNU-181731のようなセロトニン5-HT _2C 受容体作動薬^[8]^[9]^[10]^[11]^{[12] 、}セロトニン5-HT ₆ 受容体モジュレーターなどがある。^[13]^[14]^[15]およびイソAMT（PAL-569）のような二重モノアミン放出剤とセロトニン受容体作動薬。 ^[16]^[17]^[18]

参考文献

^ 「2-(1H-インドール-1-イル)エタンアミン」。パブケム。2024 年11 月 14 日に取得。
^ Glennon RA、Jacyno JM、Young R、McKenney JD、Nelson D (1984 年 1 月)。「N,N-ジメチルイソトリプタミンの新シリーズの合成と評価」。J Med Chem . 27 (1): 41–45. doi :10.1021/jm00367a008. PMID 6581313。
^ Dunlap LE、Azinfar A、Ly C、Cameron LP、Viswanathan J、Tombari RJ、Myers-Turnbull D、Taylor JC、Grodzki AC、Lein PJ、Kokel D、Olson DE（2020年2月）。「構造活性相関研究による精神形成性N、N-ジメチルアミノイソトリプタミン（isoDMT）類似体の同定」。J Med Chem . 63 （3） ： 1142–1155。doi ：10.1021 / acs.jmedchem.9b01404。PMC 7075704。PMID 31977208。
^ Duan W、Cao D、 Wang S、Cheng J（2024年1月）。「セロトニン2A受容体（5-HT2AR）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤と非幻覚剤類似体」。Chem Rev . 124（1）：124–163。doi ：10.1021/acs.chemrev.3c00375。PMID 38033123 。
^ Atiq MA、Baker MR、Voort JL、Vargas MV、Choi DS（2024年5月）。「古典的なサイケデリックスの急性主観的効果をその永続的な治療特性から切り離す」。Psychopharmacology （Berl）。doi ： 10.1007 / s00213-024-06599-5。PMID 38743110 。
^ Rasmussen K, Chytil M, Agrawal R, Leach P, Gillie D, Mungenast A, Vancutsem P, Engel S, Meyer R, Koenig A, Rus M (2024). 「14. 神経精神疾患の治療に期待できる新規非幻覚性神経プラストゲン DLX-001 の前臨床薬理学」生物精神医学95 (10). Elsevier BV: S80. doi : 10.1016/j.biopsych.2024.02.192. ISSN 0006-3223.
^ Rasmussen K、Engel S、Chytil M、Koenig A、Meyer R、Rus M、Olson D、Salinas E (2023年12月)。「ACNP第62回年次会議：ポスター抄録P251 - P500：P361。精神神経疾患の治療に期待できる新規非幻覚性神経プラストゲンDLX-001の前臨床薬理学」。神経精神薬理学。48 （補足1）：211–354（274–275）。 doi ： 10.1038/s41386-023-01756-4。PMC 10729596。PMID 38040810。
^ Chang-Fong J、Addo J、Dukat M、Smith C、Mitchell NA、Herrick-Davis K、Titeler M、Glennon RA (2002 年 1 月)。「5-HT(2) セロトニン受容体におけるイソトリプタミン誘導体の評価」。Bioorg Med Chem Lett。12 (2): 155–158。土井：10.1016/s0960-894x(01)00713-2。PMID 11755343。
^ビショップ、マイケル J; ニルソン、ビョルン M (2003)。「新しい 5-HT2C 受容体作動薬」。治療特許に関する専門家の意見。13 (11): 1691–1705。doi : 10.1517 /13543776.13.11.1691。ISSN 1354-3776 。
^ Dutton, Alice C.; Barnes, Nicholas M. (2006). 「抗肥満薬療法：5-HT2C受容体作動薬を利用した将来の展望」Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies . 3 (4): 577–583. doi :10.1016/j.ddstr.2006.11.005.
^ Nilsson BM (2006年7月). 「5-ヒドロキシトリプタミン2C (5-HT2C) 受容体作動薬は潜在的な抗肥満薬として期待される」J Med Chem . 49 (14): 4023–4034. doi :10.1021/jm058240i. PMID 16821762.
^ Lee J、Jung ME、Lee J (2010 年 11 月)。「5-HT2C 受容体モジュレーター: 特許調査」。Expert Opin Ther Pat . 20 (11): 1429–1455。doi : 10.1517 /13543776.2010.518956。PMID 20849206 。
^ Geldenhuys WJ、Van der Schyf CJ (2008)。「アルツハイマー病治療のためのセロトニン5-HT6受容体拮抗薬」。Curr Top Med Chem。8 ( 12): 1035–1048。doi : 10.2174 /156802608785161420。PMID 18691131 。
^ Glennon RA, Siripurapu U, Roth BL, Kolanos R, Bondarev ML, Sikazwe D, Lee M, Dukat M (2010). 「アリールスルホニルトリプタミン類似体に焦点を当てた5-HT6受容体リガンドの医薬化学」Curr Top Med Chem . 10 (5): 579–595. doi :10.2174/156802610791111542. PMC 5839515 . PMID 20166945.
^ Siddiqui N, Andalip, Bawa S, Ali R, Afzal O, Akhtar MJ, Azad B, Kumar R (2011 年 4 月). 「窒素含有ヘテロ環基の抗うつ効果: 最新レビュー」. J Pharm Bioallied Sci . 3 (2): 194–212. doi : 10.4103 /0975-7406.80765 . PMC 3103913. PMID 21687347.
^ Bauer, Clayton T. (2014年7月5日). 「ラットにおけるモノアミン放出剤の乱用関連影響の決定要因」VCU Scholars Compass (論文). doi :10.25772/AN08-SZ65 . 2024年11月24日閲覧。
^ Banks ML、Bauer CT、Blough BE、Rothman RB、Partilla JS、Baumann MH、Negus SS (2014 年 6 月)。「オスのラットとアカゲザルにおけるノルエピネフリン放出能が異なる二重ドーパミン/セロトニン放出剤の乱用関連影響」。Exp Clin Psychopharmacol。22 ( 3 ) : 274–284。doi :10.1037/a0036595。PMC 4067459。PMID 24796848 。
^ Lyon RA、Titeler M、Seggel MR、Glennon RA (1988年1月)。「インドールアルキルアミン類似体はフェニルアルキルアミン幻覚剤と同じ5-HT2結合特性を持つ」。Eur J Pharmacol . 145 (3): 291–297. doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3. PMID 3350047。

[PubChem-1] 「2-(1H-インドール-1-イル)エタンアミン」。パブケム。2024 年11 月 14 日に取得。

[GlennonJacynoYoung1984-2] Glennon RA、Jacyno JM、Young R、McKenney JD、Nelson D (1984 年 1 月)。「N,N-ジメチルイソトリプタミンの新シリーズの合成と評価」。J Med Chem . 27 (1): 41–45. doi :10.1021/jm00367a008. PMID 6581313。

[DunlapAzinfarLy2020-3] Dunlap LE、Azinfar A、Ly C、Cameron LP、Viswanathan J、Tombari RJ、Myers-Turnbull D、Taylor JC、Grodzki AC、Lein PJ、Kokel D、Olson DE（2020年2月）。「構造活性相関研究による精神形成性N、N-ジメチルアミノイソトリプタミン（isoDMT）類似体の同定」。J Med Chem . 63 （3） ： 1142–1155。doi ：10.1021 / acs.jmedchem.9b01404。PMC 7075704。PMID 31977208。

[DuanCaoWang2024-4] ^ Duan W、Cao D、 Wang S、Cheng J（2024年1月）。「セロトニン2A受容体（5-HT2AR）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤と非幻覚剤類似体」。Chem Rev . 124（1）：124–163。doi ：10.1021/acs.chemrev.3c00375。PMID 38033123 。

[AtiqBakerVoort2024-5] Atiq MA、Baker MR、Voort JL、Vargas MV、Choi DS（2024年5月）。「古典的なサイケデリックスの急性主観的効果をその永続的な治療特性から切り離す」。Psychopharmacology （Berl）。doi ： 10.1007 / s00213-024-06599-5。PMID 38743110 。

[RasmussenChytilAgrawal2024-6] Rasmussen K, Chytil M, Agrawal R, Leach P, Gillie D, Mungenast A, Vancutsem P, Engel S, Meyer R, Koenig A, Rus M (2024). 「14. 神経精神疾患の治療に期待できる新規非幻覚性神経プラストゲン DLX-001 の前臨床薬理学」生物精神医学95 (10). Elsevier BV: S80. doi : 10.1016/j.biopsych.2024.02.192. ISSN 0006-3223.

[RasmussenEngelChytil2023-7] Rasmussen K、Engel S、Chytil M、Koenig A、Meyer R、Rus M、Olson D、Salinas E (2023年12月)。「ACNP第62回年次会議：ポスター抄録P251 - P500：P361。精神神経疾患の治療に期待できる新規非幻覚性神経プラストゲンDLX-001の前臨床薬理学」。神経精神薬理学。48 （補足1）：211–354（274–275）。 doi ： 10.1038/s41386-023-01756-4。PMC 10729596。PMID 38040810。

[Chang-FongAddoDukat2002-8] Chang-Fong J、Addo J、Dukat M、Smith C、Mitchell NA、Herrick-Davis K、Titeler M、Glennon RA (2002 年 1 月)。「5-HT(2) セロトニン受容体におけるイソトリプタミン誘導体の評価」。Bioorg Med Chem Lett。12 (2): 155–158。土井：10.1016/s0960-894x(01)00713-2。PMID 11755343。

[BishopNilsson2003-9] ^ビショップ、マイケル J; ニルソン、ビョルン M (2003)。「新しい 5-HT2C 受容体作動薬」。治療特許に関する専門家の意見。13 (11): 1691–1705。doi : 10.1517 /13543776.13.11.1691。ISSN 1354-3776 。

[DuttonBarnes2006-10] Dutton, Alice C.; Barnes, Nicholas M. (2006). 「抗肥満薬療法：5-HT2C受容体作動薬を利用した将来の展望」Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies . 3 (4): 577–583. doi :10.1016/j.ddstr.2006.11.005.

[Nilsson2006-11] Nilsson BM (2006年7月). 「5-ヒドロキシトリプタミン2C (5-HT2C) 受容体作動薬は潜在的な抗肥満薬として期待される」J Med Chem . 49 (14): 4023–4034. doi :10.1021/jm058240i. PMID 16821762.

[LeeJungLee2010-12] Lee J、Jung ME、Lee J (2010 年 11 月)。「5-HT2C 受容体モジュレーター: 特許調査」。Expert Opin Ther Pat . 20 (11): 1429–1455。doi : 10.1517 /13543776.2010.518956。PMID 20849206 。

[GeldenhuysVanderSchyf2008-13] ^ Geldenhuys WJ、Van der Schyf CJ (2008)。「アルツハイマー病治療のためのセロトニン5-HT6受容体拮抗薬」。Curr Top Med Chem。8 ( 12): 1035–1048。doi : 10.2174 /156802608785161420。PMID 18691131 。

[GlennonSiripurapuRoth2010-14] Glennon RA, Siripurapu U, Roth BL, Kolanos R, Bondarev ML, Sikazwe D, Lee M, Dukat M (2010). 「アリールスルホニルトリプタミン類似体に焦点を当てた5-HT6受容体リガンドの医薬化学」Curr Top Med Chem . 10 (5): 579–595. doi :10.2174/156802610791111542. PMC 5839515 . PMID 20166945.

[SiddiquiAndalipBawa2011-15] Siddiqui N, Andalip, Bawa S, Ali R, Afzal O, Akhtar MJ, Azad B, Kumar R (2011 年 4 月). 「窒素含有ヘテロ環基の抗うつ効果: 最新レビュー」. J Pharm Bioallied Sci . 3 (2): 194–212. doi : 10.4103 /0975-7406.80765 . PMC 3103913. PMID 21687347.

[Bauer2014-16] Bauer, Clayton T. (2014年7月5日). 「ラットにおけるモノアミン放出剤の乱用関連影響の決定要因」VCU Scholars Compass (論文). doi :10.25772/AN08-SZ65 . 2024年11月24日閲覧。

[BanksBauerBlough2014-17] Banks ML、Bauer CT、Blough BE、Rothman RB、Partilla JS、Baumann MH、Negus SS (2014 年 6 月)。「オスのラットとアカゲザルにおけるノルエピネフリン放出能が異なる二重ドーパミン/セロトニン放出剤の乱用関連影響」。Exp Clin Psychopharmacol。22 ( 3 ) : 274–284。doi :10.1037/a0036595。PMC 4067459。PMID 24796848 。

[LyonTitelerSeggel1988-18] Lyon RA、Titeler M、Seggel MR、Glennon RA (1988年1月)。「インドールアルキルアミン類似体はフェニルアルキルアミン幻覚剤と同じ5-HT2結合特性を持つ」。Eur J Pharmacol . 145 (3): 291–297. doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3. PMID 3350047。