インドラミン

インドラミン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	C02CA02 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 N- {1-[2-(1 H-インドール-3-イル)エチル]ピペリジン-4-イル}ベンズアミド;
CAS番号	26844-12-2 ;
パブケム CID	33625;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	501;
ドラッグバンク	DB08950 ;
ケムスパイダー	31014 ;
ユニ	0Z802HMY7H;
ケッグ	D04531 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ７０４８３７０;
ECHA 情報カード	100.043.659
化学および物理データ
式	Ｃ２２Ｈ２５Ｎ３Ｏ
モル質量	347.462 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(c1ccccc1)NC4CCN(CCc3c2ccccc2[nH]c3)CC4;
	InChI InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19) 13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26) ; キー:JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N ;

インドラミン（商品名バラトール、ドラレーゼ）はピペリジン系抗アドレナリン剤です。

これはα1選択的アドレナリン受容体拮抗薬^[1]であり、直接的な心筋抑制作用を有するため、反射性頻脈を引き起こしません。また、良性前立腺肥大症（BPH）の治療にも使用されます。^[2]

投与量

インドラミンは、BPHの治療に用いられる場合、通常20mg錠として処方される。^[4]

眠気、めまい、口渇、鼻づまり、頭痛、疲労、体重増加、低血圧、起立性低血圧、うつ病、射精障害、下痢、吐き気、排尿欲求の増加、動悸。^[5]

トリプタミンとセロトニンは、顕著な薬理活性を持つ天然のインドールエチルアミノ化合物です。これらは、数多くの類似体の合成のインスピレーションとなっています。

そのような研究の一つは、4-ベンズアミドピリジン（2）をトリプトフォールから誘導された臭素エチル化合物（1）でアルキル化して第四級ピリジニウム塩（3）を得るというものであり、この中間体はラネーニッケル触媒で水素化されてインドラミンを与えた。^[6]^[7]

2013年5月31日、フランス国立医薬品食品衛生局（ANSM）は、この製品のベネフィット・リスク比が不利であると結論付け、ヴィドラの販売承認を取り消し、2013年6月3日にそのロットを市場から回収した。^[8]

^ Pierce V、Shepperson NB、Todd MH 、 Waterfall JF (1986 年 2 月)。「α 1 アドレナリン受容体遮断薬インドラミンの心機能調節特性の調査」。British Journal of Pharmacology。87 ( 2 ): 433–441。doi : 10.1111 / j.1476-5381.1986.tb10834.x。PMC 1916533。PMID 3955309。
^ “インドラミン 20mg 錠剤”. Medicines.org.uk. 2011年4月20日. 2022年7月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年9月30日閲覧。
^ ウルマン工業化学百科事典、第6版、2002年。
^ 「インドラミン塩酸塩」。英国国民保健サービス。 2012年9月30日閲覧。
^ 「インドラミン 20mg 錠剤」。Medicines.org.uk 。 2018年2月7日閲覧。
^ ZA 6803204、Archibald JL、Jackson JO ; 引用、米国特許 3,527,761 (1969、1970 ともにWyeth )。
^ Archibald JL、 Alps BJ、Cavalla JF 、 Jackson JL (1971 年 11 月)。「ベンズアミドピペリジルエチルインドールの合成と降圧作用」。Journal of Medicinal Chemistry。14 ( 11): 1054–1059。doi :10.1021/jm00293a009。PMID 5115203 。
^ “アクチュアリティ”. ANSM (フランス語) 。2023-04-17に取得。