ヘキサブロモベンゼン

ヘキサブロモベンゼン

名前
推奨されるIUPAC名 ヘキサブロモベンゼン
その他の名前 ペルブロモベンゼン ＨＢＢ
識別子
CAS番号	87-82-1 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	6639
ECHA 情報カード	100.001.613
パブケム CID	6905
ユニ	言語 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1024128
InChI InChI=1S/C6Br6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 キー: CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6Br6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 キー: CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYAA
笑顔 C1(=C(=C(C(=C1Br)Br)Br)Br)Br)Br
プロパティ
化学式	C 6 Br 6
モル質量	551.490 グラムモル−1
外観	単斜晶系の針状結晶または白色粉末。[1]
臭い	無臭[2]
融点	327 °C (621 °F; 600 K) [2]
水への溶解度	0.16x10 −3 mg/L（不溶性）[1]
溶解度	エタノール、ジエチルエーテルにわずかに溶ける[3]
酢酸への溶解度	可溶性[3]
ベンゼンへの溶解度	10% [4]
クロロホルムへの溶解度	10% [4]
石油エーテルへの溶解度	10% [4]
ログP	6.07 [1]
危険
GHSラベル:
ピクトグラム	[2]
シグナルワード	危険[2]
危険有害性情報	H302、H312、H315、H319、H332、H335、H413 [1]
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501 [1]
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
安全データシート（SDS）	LCSS6905 学士課程
関連化合物
関連化合物	ヘキサフルオロベンゼン ヘキサクロロベンゼン ヘキサヨードベンゼン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ヘキサブロモベンゼンは、アリール臭化物であり、中心のベンゼン環の 6 つの位置すべてが臭素原子に結合している6 置換臭化ベンゼンです。

ヘキサブロモベンゼンは、難燃剤として高電圧コンデンサに使用されている。^{[5]また、低コストのエネルギー貯蔵装置やコンデンサ用の薄い}グラフェンのようなフィルム を形成するための出発物質としても使用されている。^[6]

これは、ベンゼン(C ₆ H ₆ ) と 6 当量の臭素(Br ₂ ) を熱と紫外線の存在下で反応させることによって生成できます。この反応はベンゼンの臭素化として知られています。

${\displaystyle {\ce {C6H6 + 6 Br2 -> C6Br6 + 6HBr}}}$

この反応では、ヘキサブロモベンゼンの他に、6 当量の臭化水素(HBr) が生成されます。

ヘキサブロモベンゼンを形成する反応はベンゼンの臭素化として知られ、臭化物による水素の置換を伴う。求電子芳香族置換反応^[7]はヘキサブロモベンゼンを誘導体化する一般的な方法である。ベンゼンは十分に求核性であるため、臭化物イオンによる置換を受けて置換誘導体であるヘキサブロモベンゼンを与える。^[8]

ヘキサブロモベンゼンは物理的には白色の粉末である。水には溶けないが、エタノール、エーテル、ベンゼンには溶ける。分子量は551.7 g/mol。融点は327℃。白色度は93.0％。臭素含有量は86％以上で、高い効能を示す。強力な酸化剤とは相容れない。エタノール、エーテル、ベンゼンなどの物質に溶けるため、さまざまな樹脂やプラスチックとの統合性に優れている。^[9]

ヘキサブロモベンゼン（HBB）は、GHS（化学物質の分類および表示に関する世界調和システム）によって分類される毒性プロファイルにより、重大な危険を伴います。GHS07に分類されるHBBは、経口、経皮、吸入経路で急性毒性を示し、この危険性のカテゴリー4に分類されます。さらに、皮膚と目の刺激を引き起こし、両方ともカテゴリー2に分類されます。さらに、HBBは皮膚感作（カテゴリー1）と単回暴露による特定標的臓器毒性（カテゴリー3）を引き起こすことが知られており、呼吸器系が主な標的臓器です。^[10]

注目すべきことに、HBBの急性毒性は分子中の臭素原子の数が増えるにつれて減少することが観察されている。^[11]しかし、壊死性変化の可能性は分子内のこれらの臭素原子の位置に応じて変化する。HBBへの曝露には深刻な健康リスクが伴うため、その使用と管理には慎重な取り扱いと厳格な安全対策が必要である。^[10]

ヘキサブロモベンゼン（HBB）は、プラスチック、紙、電気製品など、さまざまな材料の難燃添加剤として広く使用されており、トップクラスの難燃剤として機能しています。327℃という優れた融点と86％という高い臭化物含有量により、HBBはこれらの材料の耐火性を大幅に高めます。^[12]燃焼を効果的に抑制する能力があるため、防火に関心のある業界では人気の高い選択肢となっています。しかし、その広範な用途により、環境への拡散も招きます。さらに、HBBはメタノール中のメトキシドナトリウムとエチルメチルケトンで処理するとプロト臭素化反応を起こし、トリブロモベンゼンの混合物を生成します。難燃剤としての有効性にもかかわらず、HBBの環境および健康への影響は、その使用において慎重な取り扱いと監視の重要性を強調しています。^[10]

代表的な反応性物質であるモンモリロナイト鋳型サブナノスケールゼロ価鉄（CZVI）を触媒とするヘキサブロモベンゼン（HBB）の分解に対する5種類の有機共溶媒（アセトン、メタノール、エタノール、THF、DMSO）の影響を調査した。CZVI触媒HBB分解メカニズムは、ゼロ価鉄とHBB間の電子移動によって4つの脱臭素化生成物が形成されると提案された。^[11]

ヘキサブロモベンゼンは、グラフェンのようなフィルムのボトムアップ合成プロセスで使用される主要なポリハロゲン化芳香族化合物の1つでもあります。電気化学的還元により、HBBはヘキサフルオロベンゼン（HFB）やヘキサクロロベンゼン（HCB）などの他の化合物とともに多環芳香族環構造の形成に寄与します。熱アニールによりグラフェンのような炭素フィルムの作成が容易になり、高度な装置を必要とせずに費用対効果の高いアプローチを提供します。^[6]

ヘキサブロモベンゼン（HBB）は、雌ラットにおける代謝運命を調査する研究で使用され、この研究では、この物質は、2週間にわたって1日おきに体重1kgあたり16.6mgの用量で経口投与されました。ラットの排泄物を分析したところ、変化していないHBB、ペンタブロモベンゼン、酸素および硫黄含有化合物など、さまざまな代謝物が存在することが明らかになりました。^[13]