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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(6a S ,11b R )-7,11b-ジヒドロインドロ[2,1- c ] [1]ベンゾピラン-3,4,6a,9,10(6 H )-ペントール | |
| その他の名前
ヘマトキシリン; ナチュラルブラック 1; ヘマトキシリン; ヒドロキシブラジルリン; ヒドロキシブラジルリン; CI 75290
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.490 |
| メッシュ | ヘマトキシリン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ16Ｈ14Ｏ6 | |
| モル質量 | 302.282 グラムモル−1 |
| 融点 | 100～120℃ |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ヘマトキシリン （/ ˌ h iː m ə ˈ t ɒ k s ɪ l ɪ n /）は 、天然ブラック1またはCI 75290とも呼ばれ、ログウッド（Haematoxylum campechianum） [ 1] [2]の心材から抽出された化合物であり、化学式はC
16H
14お
6この天然由来の染料は、組織学的染色、インク[ 3] [4] [5] [6]、繊維および皮革産業の染料として使用されてきました。 [7] [8]染料として、ヘマトキシリンはパロ・デ・カンペチェ [8] 、ログウッド抽出物[7 ] 、ブルーウッド[9] 、ブラックウッド [ 9 ] と呼ばれてきました。組織学では、ヘマトキシリン染色の後にエオシンによる対比染色が行われるのが一般的です。[1] [10] [11]この染色手順は、組み合わせるとH&E 染色として知られ、組織学で最も一般的に使用される組み合わせの 1 つです。[1] [7] [12] [13] [14] H&E 染色での使用に加えて、ヘマトキシリンは、細胞診標本の研究で広く使用されているパパニコロウ染色(または Pap 染色)の成分でもあります。[1] [14]
この染色剤は一般にヘマトキシリンと呼ばれていますが、活性色素は酸化型のヘマテインであり、特定の金属イオン（一般的にはFe(III)塩とAl(III)塩）と強い色の錯体を形成します。[1] [7] [8] [15] [16]純粋な形のヘマトキシリンは無色の結晶性固体ですが、[7] [17]市販のサンプルは、存在する不純物のレベルに応じて通常、明るい茶色から暗い茶色です。[2] [18]
抽出と精製
ヘマトキシリンは合成されたことがあるが[19] [20]、商業的に採算の取れる量ではなかった。[14] [21]歴史的には、ログウッドは輸出され、ヘマトキシリンはヨーロッパで抽出された。最近では、抽出はログウッドが収穫される場所の近くで行われるようになった。[18]ログウッドからのヘマトキシリンの工業的規模での抽出は、木材チップを煮沸する「フランス式」か、蒸気と圧力を用いる「アメリカ式」で達成されてきた。[9] [22]抽出された染料は、液体濃縮物として販売することも、乾燥させて結晶の形で販売することもできる。[9]現代の製造方法では、水、エーテル、またはアルコールを溶媒として使用し、その時点で抽出物を必要な純度のレベルまでさらに精製することができる。[18]
市販の製品は、製造ロットごと、また製造業者ごとに[18]不純物のレベルとヘマトキシリンとヘマテインの比率が異なる場合がある。[23] [2] [24]組織学での使用では、このばらつきが染色剤と生物組織サンプルとの相互作用に影響を及ぼす可能性があるため、組織学者や病理学者の懸念事項となっている。[23] [2] [18]ヘマトキシリンは、他の生物学的染色剤と同様に、生物学的染色委員会によって認定される場合があり、これは特定の染色剤バッチが標準化されたテストで機能することを意味するが、これは染料の実際の純度を指定するものではない。[23]
組織学的染色として使用する
ヘマトキシリン染色の後には、別の組織学的染色であるエオシン染色が一般的に行われる（または対比染色される）。[10] [11] [1]この染色法はH&E染色と呼ばれ、組織学で最も一般的に使用される組み合わせの1つである。[1] [12] [7] [14]ヘマトキシリンはパパニコロウ染色（またはPAP染色）の成分でもあり、細胞診標本の研究、特に子宮頸がんの検出に使用されるPAP検査で広く使用されている。[14] [1]
ヘマトキシリンは主に核染色（細胞核を染色する）として使用されますが、粗面小胞体、リボソーム、コラーゲン、ミエリン、弾性繊維、酸性ムチンも染色します。[10]ヘマトキシリン単独では効果的な染色ではありませんが、ヘマテインに酸化され、媒染剤と組み合わせると、細胞核のクロマチンを濃い青から黒に染色します。[1] [7] [25] [10]ヘマトキシリン染色の色と特異性は、使用される媒染剤の化学的性質と量、および染色溶液のpHによって制御されるため、さまざまなヘマトキシリン製剤が開発されています。[1] [10] [15]
染色剤
ヘマトキシリン染色の処方は、ヘマトキシリンがどのように酸化されるか（または熟成されるか）と、使用される媒染剤の選択に基づいて大まかに分類できます。[1]ヘマトキシリン染色の処方は、空気と日光にさらされることによって自然に酸化されるか、またはより一般的には、特に市販の溶液では、ヨウ素酸ナトリウムを使用して化学的に酸化されます。[1] [26] [11]一般的には、ヘマトキシリンの半分をヘマテインに変換するのに十分な酸化剤のみが追加され、残りは使用中に自然に酸化されます。これにより、より多くのヘマテインが生成され、一部のヘマテインがさらに酸化されてオキシヘマテインになるため、染色溶液の耐用年数が延びます。[13] [27] [11]媒染剤として使用される金属塩のうち、アルミニウムが最も一般的であり、[11]他の媒染剤としては、鉄、タングステン、モリブデン、鉛の塩が挙げられる。[1]
ヘマトキシリン染色は、処方や染色法に応じて、染色液と組織が接触する時間の長さによって着色の量を制御する漸進的染色法、または組織を過剰染色し、余分な染色を手順の二次ステップで除去する退行的染色法で使用される場合がある。 [11] [25] [1]不要な染色の除去、または分化には、通常、希釈したエタノールと塩酸の溶液が使用される。[11] [1] [20]
重要な定式化の表
組織学的染色としての初期の使用
1758年、ゲオルク・クリスティアン・ライヒェルは、媒染剤を使わずにヘマトキシリンを使って植物組織を染色した。[31] [12] [32] ジョン・トーマス・クェケットは1852年の著書[33]で、「ログウッド」（ヘマトキシリン）を使って半透明の材料を染色し、顕微鏡で調べることを提案している。[32] [31] 1863年、ヴィルヘルム・フォン・ワルダイアー＝ハルツは、媒染剤を使わずに動物の組織にヘマトキシリンを使った（成功は限定的）[34]。これを初めて行った人物として認められることもあるが、[8] [12] [35] [34]これは広く受け入れられているわけではない。[35] [8]フランツ・ベーマーは1865年にミョウバンを媒染剤として使用したヘマトキシリンの処方を発表し、[34] [21] [12] [8] [35] [31] 1891年にポール・マイヤーは化学酸化剤を使用してヘマトキシリンをヘマテインに変換する処方を発表しました。[26] [ 31] [12]現在組織学で最もよく使用されている染色の組み合わせである対比染色としてのヘマトキシリンとエオシンの最初の使用は、1876年にA.ウィソウツキーによって最初に提案されました。 [ 15] [31] 1900年代初頭までに、ヘマトキシリンは組織学的染色として広く受け入れられるようになりました。[12]
不足と代替案
第一次世界大戦中、1920年代後半、第二次世界大戦中、1970年代初頭（1973年夏[22]）、および2008年には、ログウッドからの抽出が中断したため、ヘマトキシリンが不足しました。[18]これらの不足により、代わりの核染色剤の探索が促進されました。[22] [18]代替品として推奨されている合成染料には、セレスチンブルー（CI 51050）[18] 、 ガロシアニン[7] [11]（CI 51030）、ガレイン[18]（CI 45445）、エリオクロムシアニンR [18] [11]（クロモキサンシアニンRおよびソロクロムシアニン（CI 43820）とも呼ばれる）などがあります。4つすべてに媒染剤としてFe(III)が含まれています。代替案としては、酸化ブラジリンのアルミニウム錯体があり、これはヘマトキシリンとはヒドロキシル基が1つだけ異なる。H &E染色におけるヘマトキシリンの代替染色は、 H&E染色スライドで何年も訓練してきた組織学者や病理学者のスライドの検査や診断の能力を妨げてはならない。[14 ]提案された代替染色はどれも広く採用されていない。[ 7 ]
繊維染料としての使用
ヘマトキシリンは、ログウッドの木が自生する中央アメリカのマヤ人とアステカ人によって初めて染料として使用されました。 [8] [9]この染料はスペイン人によって最初にヨーロッパに持ち込まれ、その後すぐに広く採用されました。[9] [8]ヘマトキシリンは、さまざまな織物に黒、青、紫を染めるために使用され、合成染料という形で適切な代替品が導入されるまで、重要な工業用染料であり続けました。[9]青色染料（媒染剤としてミョウバンを使用）として使用した最初の結果は、インディゴを使用して生成されたものほど耐光性がありませんでした。[7] [9]ヘマトキシリンで生成された青色の品質が劣っていると認識されたため、1581年から1662年まで、イギリスでは布地の染色にヘマトキシリンを使用することが禁止されました。[8] [9] 19世紀後半に合成黒色染料が導入された後、ヘマトキシリンは最初に綿の染料として置き換えられました。[9] 1902年にドイツの染色繊維に関する論文では、「綿の黒染めにおけるログウッドは、アニリンブラックとの競争でかなり苦戦している」と記されている。[36]ヘマトキシリンは、ウールに適合する黒の合成染料が利用可能になった1920年代まで、ウールの黒色染料（媒染剤として銅またはクロムを使用）として重要であり続けた。[9]ヘマトキシリンの現代の用途には、絹、皮革、縫合糸の染色が含まれる。[7]
筆記用インクや描画用インクとして使用
ヘマトキシリンは筆記用インクや描画用インクの主成分として使われてきたが、インクとして最初に使われた時期は不明である。[37]ヘマトキシリンは、紙に塗った後、完全に暗くなるまでに時間のかかる鉄胆汁インクにも添加されていた。 [4] [37]この場合、鉄胆汁が完全な色の濃さに達する前に、ヘマトキシリンがいくらかの初期色を提供した。[4] [37] 1763年に ウィリアム・ルイスが鉄胆汁インクの添加剤としてヘマトキシリンを初めて使用したとされている。[6] 1848年、フリードリープ・フェルディナント・ルンゲは、クロム酸カリウムを媒染剤として使用し、鋼ペンを腐食させないという利点を持つ非酸性のヘマトキシリンインクを製造した。[6] ゴッホは、クロム媒染剤を加えたヘマトキシリンインクを多くの絵や手紙に使用したことで知られている。[6] [5] [37]
参照
さらに読む
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- Meloan, SM & Puchtler, H. 1987. 「ハリス ヘマトキシリン」、ハリスが実際に書いたものとヘマラム染色のメカニズム。Journal of Histotechnology 10: 257–261。
- Puchtler, H., Meloan, SN & Waldrop, FS 1986. 金属ヘマテインおよび金属ブラジレイン染色への最新化学概念の応用。組織化学 85: 353–364。
- ステインファイル
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