ギニーシン

ギニーシン
	ギネシンの化学構造
臨床データ
その他の名前	ギニアシン; UNII-7DK8DMU9JX
識別子
	IUPAC名 (2E,4E,12E)-13-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-N-(2-メチルプロピル)トリデカ-2,4,12-トリエナミド;
CAS番号	55038-30-7;
パブケム CID	6442405;
ケムスパイダー	4946489;
ユニ	7DK8DMU9JX;
チェビ	チェビ:181825;
チェムBL	チェムBL404184;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801336042;
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ３３ＮＯ３
モル質量	383.532 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)CNC(=O)/C=C/C=C/CCCCCC/C=C/C1=CC2=C(C=C1)OCO2;
	InChI InChI=1S/C24H33NO3/c1-20(2)18-25-24(26)14-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-21-15-16-22-23(17-21)28-19-27-22/h8,10-17,20H,3-7,9,18-19H2,1-2H3,(H,25,26)/b10-8+,13-11+,14-12+; キー:FPMPOFBEYSSYDQ-AUVZEZIHSA-N;

ギネシン（またはギネンシン）は、ロングペッパー（Piper longum）^[1]とブラックペッパー（Piper nigrum ） ^[2]から単離された化合物です。

最初にPiper guineenseから分離され、研究され、命名されました。^[3]^[4]

研究

ギネンシンはマウスモデルにおいてアナンダミドと2-アラキドノイルグリセロールの細胞内再取り込みを阻害する（EC ₅₀ = 290 nM）。^[5]^{[6]これにより、}内因性カンナビノイドに分類される2つの神経伝達物質の活性が上昇する。

ギネシンはマウスモデルにおいて用量依存的にカンナビノイド模倣効果を生じ、強力な緊張性、鎮痛、運動低下、低体温効果によって示される^[5]。さらに、鎮痛および緊張性効果は、カンナビノイド受容体1型（CB1）逆作動薬リモナバントによって逆転した。^[5]

ギネシンは、in vitroではモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）でもある（IC ₅₀ = 139.2 μM）。^[7]

参考文献

^ Liu W、Jiang Z、Chen J、Zhang X、Ma Y (2009 年 5 月)。「荜茇三氯甲烷部位化学成分研究」[風乾したパイパーロンガムの化学成分]。Zhongguo Zhong Yao Zazhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (中国語)。34 (9): 1101–3。PMID 19685743。
^ Park IK (2011). 「Piper nigrum由来イソブチルアミドの2種の蚊成虫に対する殺虫活性、Culex pipiens pallensおよびAedes aegypti」。天然物研究。26 ( 22): 2129–31。doi : 10.1080 /14786419.2011.628178。PMID 22010905。S2CID 34316867。
^ OKOGUN, JI および Ekong, DEU 1974 Piper guineense の果実からの抽出物。Schum および Thonn。J. Chem. Soc. Perkin Transactions I、1974、2195-2198。
^ Okwute, SK OKOGUN, JI および Okorie, DA 1984 ピペロレイン酸の構造と合成の改訂版; Piper guineense 由来のギネンシンおよびウィザニン、TETRAHEDRON、40、2541-2545。
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^ Sharma C、Sadek B、Goyal SN、Sinha S、Kamal MA、Ojha S (2015)。「Gタンパク質結合カンナビノイド受容体を標的とする自然界の小分子：新薬発見・開発への潜在的リード」。エビデンスに基づく補完代替医療。2015 ：238482。doi ：10.1155/2015 / 238482。PMC 4664820。PMID 26664449。
^ Lee SA、Hwang JS、Han XH、Lee C、Lee MH、Choe SG、Hong SS、Lee D、Lee MK、Hwang BY (2008 年 6 月)。「Piper longum 由来のメチルピペレート誘導体とモノアミン酸化酵素の阻害」。Archives of Pharmacal Research。31 ( 6): 679–83。doi : 10.1007 /s12272-001-1212-7。PMID 18563347。S2CID 45675434 。

[1] Liu W、Jiang Z、Chen J、Zhang X、Ma Y (2009 年 5 月)。「荜茇三氯甲烷部位化学成分研究」[風乾したパイパーロンガムの化学成分]。Zhongguo Zhong Yao Zazhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (中国語)。34 (9): 1101–3。PMID 19685743。

[2] Park IK (2011). 「Piper nigrum由来イソブチルアミドの2種の蚊成虫に対する殺虫活性、Culex pipiens pallensおよびAedes aegypti」。天然物研究。26 ( 22): 2129–31。doi : 10.1080 /14786419.2011.628178。PMID 22010905。S2CID 34316867。

[3] OKOGUN, JI および Ekong, DEU 1974 Piper guineense の果実からの抽出物。Schum および Thonn。J. Chem. Soc. Perkin Transactions I、1974、2195-2198。

[4] Okwute, SK OKOGUN, JI および Okorie, DA 1984 ピペロレイン酸の構造と合成の改訂版; Piper guineense 由来のギネンシンおよびウィザニン、TETRAHEDRON、40、2541-2545。

[Nicolussi_et_al_2014-5] Nicolussi S、Viveros-Paredes JM、Gachet MS、Rau M、Flores-Soto ME、Blunder M、Gertsch J (2014 年 2 月)。「ギネンシンは、BALB/c マウスでカンナビノイドの取り込みを阻害する新規阻害剤であり、カンナビノイド模倣行動効果を示す」。薬理学研究。80 :52–65。doi :10.1016/j.phrs.2013.12.010。PMID 24412246 。

[6] Sharma C、Sadek B、Goyal SN、Sinha S、Kamal MA、Ojha S (2015)。「Gタンパク質結合カンナビノイド受容体を標的とする自然界の小分子：新薬発見・開発への潜在的リード」。エビデンスに基づく補完代替医療。2015 ：238482。doi ：10.1155/2015 / 238482。PMC 4664820。PMID 26664449。

[7] Lee SA、Hwang JS、Han XH、Lee C、Lee MH、Choe SG、Hong SS、Lee D、Lee MK、Hwang BY (2008 年 6 月)。「Piper longum 由来のメチルピペレート誘導体とモノアミン酸化酵素の阻害」。Archives of Pharmacal Research。31 ( 6): 679–83。doi : 10.1007 /s12272-001-1212-7。PMID 18563347。S2CID 45675434 。