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| 名前 | |
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| IUPAC名
d-グルコン酸
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.007.639 |
| EC番号 |
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| E番号 | E574 （酸性度調整剤、…） |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ7 | |
| モル質量 | 196.155 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 融点 | 131 °C (268 °F; 404 K) |
| 316グラム/リットル[1] | |
| 酸性度（p Ka） | 3.86 [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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グルコン酸は、分子式C 6 H 12 O 7、縮合構造式HOCH 2 (CHOH) 4 CO 2 Hの有機化合物です。白色の固体で、中性水溶液中でグルコン酸アニオンを形成します。グルコン酸の塩は「グルコン酸塩」として知られています。グルコン酸、グルコン酸塩、グルコン酸エステルは、グルコースの酸化によって生じるため、自然界に広く存在します。一部の薬剤はグルコン酸塩の形で注射されます。
化学構造
グルコン酸の化学構造は、6 つの炭素鎖で構成され、5 つのヒドロキシル基がグルコースの開鎖型と同じように配置され、カルボン酸基で終わっています。これは、 2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサン酸の 16 の立体異性体のうちの 1 つです。
生産
グルコン酸は、典型的にはグルコースオキシダーゼ酵素の存在下でグルコースを好気的に酸化することによって生成される。この変換によりグルコノラクトンと過酸化水素が生成される。ラクトンは水中で自然にグルコン酸に加水分解される。[3]
- C 6 H 12 O 6 + O 2 → C 6 H 10 O 6 + H 2 O 2
- C 6 H 10 O 6 + H 2 O → C 6 H 12 O 7
発酵[4] [5]または貴金属触媒[6] [7]を用いたグルコース（または他の炭水化物含有基質）の酸化のバリエーション。
グルコン酸は1870年にHlasiwetzとHabermannによって初めて合成され[8]、グルコースの化学的酸化を伴いました。1880年にBoutrouxはグルコース発酵を利用してグルコン酸を合成し単離しました[9] 。
発生と用途
グルコン酸は果物、蜂蜜、ワインなどに天然に含まれています。食品添加物（E574 [10] ）として、現在は酸度調整剤として知られています。
グルコン酸アニオンは、Ca 2+、Fe 2+、K +、Al 3+ 、およびランタノイドやアクチノイドを含む他の金属をキレートします。また、 洗浄剤にも使用され、特にアルカリ溶液中の鉱物沈着物を溶解します。
グルコン酸は建築や建設の分野でもコンクリート混和剤（遅延剤）として使用され、セメントの水和反応を遅らせ、セメントの凝結時間を遅らせます。これにより、コンクリートの敷設時間を長くしたり、セメントの水和熱を長時間拡散させて温度が上昇しすぎてひび割れが発生するのを防いだりすることができます。[12] [13]遅延剤は、気温が高いときにコンクリートに混ぜたり、大きくて厚いコンクリートスラブを連続して十分によく混ぜた層に鋳造したりするときに使用されます。
グルコン酸水溶液は有機合成の媒体として応用されている。[14]
薬
医学では、グルコン酸は、電解質の不均衡を治療するためのZn 2+、Ca 2+、Cu 2+、Fe 2+、K +の生物学的に中性なキャリアとして最も一般的に使用されています。[15]
グルコン酸カルシウムはゲル状で、フッ化水素酸による火傷の治療に使用されます。[16] [17]グルコン酸カルシウム注射は、より重篤な症例で深部組織の壊死を防ぐため、また入院患者の低カルシウム血症の治療に使用されることがあります。グルコン酸は、静脈内輸液蘇生に使用される「プラズマライトA 」などの特定の溶液に含まれる電解質でもあります。 [18] グルコン酸キニーネはグルコン酸とキニーネの塩であり、マラリア治療の筋肉内注射に使用されます。
グルコン酸鉄注射は過去に貧血の治療に提案されたことがある。[19]
参照
参考文献
- ^ 「D-グルコン酸」アメリカ化学会。
- ^ Bjerrum, J., et al.安定度定数、化学協会、ロンドン、1958年。
- ^ Wong , Chun Ming; Wong, Kwun Hei; Chen, Xiao Dong (2008). 「グルコースオキシダーゼ：自然発生、機能、特性および産業用途」。 応用微生物学およびバイオテクノロジー。78 (6): 927–938。doi :10.1007/s00253-008-1407-4。PMID 18330562。S2CID 2246466 。
- ^ Singh, Om V.; Kumar, Raj (2007). 「グルコン酸のバイオテクノロジーによる生産：将来の影響」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 75 (4): 713–722. doi :10.1007/s00253-007-0851-x. ISSN 1432-0614. PMID 17525864. S2CID 7700011.
- ^ Pal, Parimal; Kumar, Ramesh; Banerjee, Subhamay (2016). 「グルコン酸の製造: グリーン生産のためのプロセス強化に向けたレビュー」.化学工学および処理: プロセス強化. 104 : 160–171. Bibcode :2016CEPPI.104..160P. doi :10.1016/j.cep.2016.03.009. ISSN 0255-2701.
- ^ ヤン、ウェンファン;張、東平。サン、ユウ。周子琦。ドゥ、イハン。ドゥ、イーヤオ。李、玉山。劉夢源。チャン、ユーミン。シェン、ジアン。ジン、シン（2020）。 「グルコースからグルコン酸を持続的に化学合成するための不均一系触媒の構造感受性」。中国触媒学会誌。41 (9): 1320–1336。土井：10.1016/S1872-2067(20)63590-2。ISSN 1872-2067。S2CID 218970877。
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- ^ Paul Reznikoff と Walther F. Goebel (1937)、「グルコン酸第一鉄の調製とラットの低色素性無色症の治療へのその使用」。Journal of Pharmacology and Experimental Therapy、第 59 巻第 2 号、182 ページ。
外部リンク
- NIST.gov のグルコン酸
- ChemSub Online: D-グルコン酸。