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2つのフラノクマリン異性体
フラノクマリン（またはフロクマリン）は、さまざまな植物によって生成される有機化合物の一種です。フラノクマリンを含むことが確認されている植物種のほとんどは、いくつかの植物科に属しています。フラノクマリンを含む植物種が最も多いのは、セリ科とミカン科（柑橘類の科）です。 [1]クワ科とマメ科には、フラノクマリンを含む広く分布する植物種がいくつか含まれています。[2]
一般的に、フラノクマリンは開花した植物や熟した種子や果実に最も多く含まれています。[2]（例外はイチジクで、フラノクマリンは主に葉や新芽の乳液に含まれ、果実には含まれていません。[3]）植物の成長の初期段階では、その存在は簡単には検出されません。
構造
フラノクマリンの化学構造は、フラン環とクマリンが縮合した構造です。フラン環は様々な方法で縮合し、複数の異性体を生成します。最も一般的な異性体の親化合物は、ソラレンとアンジェリシンです。これら2つの化合物の誘導体は、それぞれ線状フラノクマリンと角状フラノクマリンと呼ばれています[4]。これは、線状または角状の化学構造を示すためです。
生合成
これらの化合物は、フェニルプロパノイド経路とメバロン酸経路によって部分的に生合成され、メバロン酸経路はジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）と7-ヒドロキシクマリン（ウンベリフェロン）のカップリングによって生合成されます。
効果
直接的な毒性
多くのフラノクマリン化合物は有毒です。植物化学物質は上皮細胞の核に入り、紫外線にさらされるとDNAと結合（架橋）し、細胞死を引き起こし、アラキドン酸カスケードの活性化を介して炎症を引き起こします。その結果、植物性光皮膚炎として知られ、重篤な皮膚炎を引き起こします。[5]
植物が生成するフラノクマリンは、昆虫や哺乳類などの捕食者に対する防御機構として機能する可能性がある。[6] [7]また、フラノクマリンは真菌の攻撃に対する植物の自然な防御に関連している可能性が高い。[8]特に、セリ科、ミカン科、その他の植物科に天然に存在する線状フラノクマリン（ソラレン、ベルガプテン、メトキサレン）は、真菌に対して有毒であることが知られている。 [9]植物性光皮膚炎を引き起こす植物には通常、線状フラノクマリンが含まれている。[8]
フラノクマリンは、アミマジュス、パースニップ、ジャイアントホグウィードなどの植物の樹液に含まれています。セリ科ヘラクレウム属の少なくとも36種には、1つ以上のフラノクマリン化合物が含まれていることが知られています。[10]
この毒素は、ニンジン、パセリ、ライム、レモンなど、最も一般的な食品にさえ含まれていることがあります。ニューイングランド医学ジャーナルに報告されたある男性の症例では、ライム12個を手で絞った後、不注意で手を直接日光にさらし、数か月間重度の植物性光線皮膚炎を引き起こしました。[11]原因は、両手をライムジュースに長時間さらした後、日光の紫外線にさらしたことであると特定されました。[11]
薬物相互作用
フラノクマリンには他の生物学的効果もあります。例えば、人間ではベルガモチンと6',7'-ジヒドロキシベルガモチンが「グレープフルーツジュース効果」の原因であり、これらのフラノクマリンは特定のP450肝臓および腸酵素に影響を与え、多くの薬物を活性化または不活性化するCYP3A4を阻害し、血流中の濃度を高くしたり低くしたりします。 [12]フラノクマリンにはさまざまな効果があり、多くの医薬品の血中濃度を（薬物に応じて）具体的には生命を脅かすほどに高めたり低下させたりするため、FDA承認の薬物にはグレープフルーツに関する警告が含まれています。
参照
参考文献
- ^ Gorgus, E.; Lohr, C.; Raquet, N.; Guth, S.; Schrenk, D. (2010). 「柑橘類の果汁や抽出物を含む飲料に含まれるリメチンとフロクマリン」.食品および化学毒性学. 48 (1): 93–98. doi :10.1016/j.fct.2009.09.021.
- ^ ab Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (1962 年 9 月)。「植物におけるフロクマリン (ソラレン) の現在知られている分布」。Journal of Investigative Dermatology。39 ( 3): 225–239。doi : 10.1038 / jid.1962.106。PMID 13941836 。
- ^ Zaynoun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Khalidi, U.; Kurban, AK (1984 年 7 月)。「イチジク属植物の光活性成分の分離と定量」。接触性皮膚炎。11 (1): 21–25。doi :10.1111/ j.1600-0536.1984.tb00164.x。PMID 6744838 。McGovern および Barkley 2000 の「植物光皮膚炎」のセクションに引用されています。
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997 年)。オンライン修正版: (2006 年以降)「フラノクマリン」。doi : 10.1351/goldbook.F02558 IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997 年)。オンライン修正版: (2006 年以降)「フロクマリン」。doi :10.1351/goldbook.F02562
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- ^ Berenbaum, May (2010年6月14日). 「強力な化学防御としてのフラノクマリン」
- ^ Cox, George W. (2004).外来種と進化: 外来植物、動物、微生物、および相互作用する在来種の進化生態学。アイランド プレス。p. 125。ISBN 978-1-55963-009-2。
- ^ ab McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). 「植物性皮膚科学」。皮膚科学の電子教科書。インターネット皮膚科学会。植物性光皮膚炎のセクション。 2018年11月29日閲覧。
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- ^ ミッチェル、ジョン、ルーク、アーサー (1979)。植物皮膚科学：皮膚に有害な植物と植物製品。バンクーバー：グリーングラス。pp. 692–699。
- ^ ab Mole, Beth (2024-11-27). 「ライムを絞った後、数か月間化学火傷を負った男性」Ars Technica 。 2024年11月28日閲覧。
- ^ Kakar , SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). 「6',7'-ジヒドロキシベルガモチンはグレープフルーツジュース効果に寄与する」。 臨床薬理学および治療学。75 (6): 569–579。doi :10.1016/j.clpt.2004.02.007。hdl : 2027.42 /109773。PMID 15179411。