フォルメボロン

フォルメボロン
臨床データ
商号	エシクレン、ヒューベルノール、メタノール
その他の名前	ホルミルジエノロン; 2-ホルミル-11α-ヒドロキシ-17α-メチル-δ1-テストステロン
; 投与経路	オーラル
法的地位
法的地位	BR : クラスC5（アナボリックステロイド）;
識別子
	IUPAC名 8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-ジヒドロキシ-10,13,17-トリメチル-3-オキソ-7,8,9,11,12,14,15,16-オクタヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-2-カルボアルデヒド;
CAS番号	2454-11-7 ;
パブケム CID	17150;
ケムスパイダー	16234 ;
ユニ	言語;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０１７９２８６;
ECHA 情報カード	100.017.749
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ28Ｏ4
モル質量	344.451 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C(=C[C@]34C)C=O)O)C)O;
	InChI InChI=1S/C21H28O4/c1-19-9-12(11-22)16(23)8-13(19)4-5-14-15-6-7-21(3,25)20(15,2)10-17(24)18(14)19/h8-9,11,14-15,17-18,24-25H,4-7,10H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 ; キー:AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

フォルメボロン（INN、BAN）（ブランド名：エシクレン、ヒューベルノール、メタノール）は、フォルミルジエノロン、2-フォルミル-11α-ヒドロキシ-17α-メチル-δ1-^{テストステロン}としても知られ、スペインとイタリアで販売されている、または販売されていた抗異化作用および同化作用のある経口活性同化アンドロゲンステロイド（AAS）です。^[2]^[3]^[4] AASとして、ある程度の同化作用を示しますが、効力の点ではテストステロンに劣り、アンドロゲン作用は事実上ないと言われています。 ^{[5]フォルメボロンは、}デキサメタゾンリン酸エステルなどの強力なグルココルチコイドの異化作用（窒素バランスの制御）を打ち消します。^[5]^[6]類似体であるロキシボロン（およびその長時間作用型エステル変異体であるデシルロキシボロン）は、フォルメボロンと同様の抗グルココルチコイド活性を示すが、対照的にAASとしての活性はない。^[7]

ロキシボロンはグルココルチコイド受容体に結合しないことがわかっており、ロキシボロンとフォルメボロンの抗グルココルチコイド活性は、酵素プロセスの調節によって媒介される可能性が示唆されている。^[8]実際、11α-および11β-ヒドロキシプロゲステロン（フォルメボロンとロキシボロンはそれぞれ11α-および11β-ヒドロキシ化されている）は、強力な内因性グルココルチコイドであるコルチゾールとコルチコステロン（それぞれ前駆体であるデオキシコルチゾールとデオキシコルチコステロンから）の生合成を担う11β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（11β-HSD）の強力な阻害剤であることが知られている。^[9]^{[10]しかし、11β-HSDのこの特定の}アイソザイムはグルココルチコイドの生成ではなく不活性化に関与しているにもかかわらず、フォルメボロンは11β-HSDタイプ2の非常に弱い阻害剤（IC ₅₀ > 10μM）であることが判明しました。^[11]

参考文献

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